Coumarin

Productnaam:

Coumarin

Synoniemen:

Hoge kwaliteit 98% Coumarin met goedkope prijs 91-64-5; Coumarin-oplossing; TIMTEC-BB SBB000094; O-HYDROXYCINNAMICACID LACTONE; TONKA BEAN CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-EEN

CAS:

91-64-5

MF:

C9H6O2

MW:

146.14

EINECS:

202-086-7

Mol-bestand:

91-64-5.mol

Smeltpunt

68-73 ° C (verlicht.)

Kookpunt

298 ° C (verlicht.)

dichtheid

0.935

dampdruk

0,01 mm Hg (47 ° C)

brekingsindex

1.5100 (schatting)

Fp

162 ° C

opslag temp.

Koelkast

oplosbaarheid

1,7 g / l

het formulier

Kristallen of kristallijn poeder

kleur

Wit

PH bereik

Niet 'uorescentie (9.5) tot lichtgroene' uorescentie (10.5)

Oplosbaarheid in water

1,7 g / l (20 ºC)

Î »max

275nm

Merck

14,2562

BRN

383644

InChIKey

ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase-referentie

91-64-5 (CAS-Databaseverwijzing)

NIST Chemistry Reference

Coumarin (91-64-5)

EPA-stoffenregistratiesysteem

Coumarin (91-64-5)

Gevarencodes

Xn

Risicoverklaringen

22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43

Veiligheidsverklaringen

36-36 / 37-26

RIDADR

UN 2811 6.1 / PG 3

WGK Duitsland

1

RTECS

GN4200000

TSCA

Ja

Gevarenklasse

6.1

Verpakkingsgroep

III

HS-code

29322010

Gegevens over gevaarlijke stoffen

91-64-5 (gegevens over gevaarlijke stoffen)

Toxiciteit

LD50 oraal bij ratten, cavia's: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Chemische eigenschappen

Gouden kristallijne vaste stof (schijfjes of ruitvormig); het is zoet met het aroma van zwarte bonen, het aroma van gedroogde kruiden en het aroma van venkel. Na verdunning ruikt het naar gedroogd stro, noten en tabak. Het is onoplosbaar in koud water maar oplosbaar in warm water, ethanol en chloroform, gemakkelijk oplosbaar in ether en benzeen. De oplosbaarheid in 100 ml water bij 25 ° C is slechts 0,01 g; 13 7 g in 100 ml ethanol bij 16 â „ƒ; 1 g in 50 ml 100â„ ƒ warm water. Orale LD50: 680 mg / kg voor rat.

Chemische eigenschappen

WITTE KRISTALLEN OF KRISTALLIJN POEDER

Chemische eigenschappen

Coumarine komt veel voor in de natuur en bepaalt bijvoorbeeld de geur van lievevrouwebedstro. Het vormt witte kristallen (smp. 70,6 ° C) met een hooi-achtige, kruidige geur. Bij behandeling van verdund alkali wordt coumarine gehydrolyseerd tot het overeenkomstige coumarinezuurzout [(Z) -2-hydroxycinnaminezuur]. Verhitting met geconcentreerd alkali of met natriumethanolaat in ethanol resulteert in de vorming van o-coumarinezuurzouten [(E) -2-hydroxykaneelzuur]. 3,4-Dihydrocoumarin wordt verkregen door katalytische hydrogenering, bijvoorbeeld met Raney-nikkel als katalysator; octahydrocoumarin wordt verkregen als hydrogenering wordt uitgevoerd bij hoge temperatuur (200 ° C - 250 ° C).

Chemische eigenschappen

Coumarin heeft een zoete, frisse, hooi-achtige geur die lijkt op vanillezaadjes en een brandende smaak met bittere ondertoon en nootachtige smaak bij verdunning.

Toepassingen

coumarine wordt beschouwd als een bloedverdunner, het kan ook de bloedstroom verhogen. Sommige bronnen noemen ook antioxidantcapaciteiten. Het is een specifiek plantbestanddeel en creëert de geur van vers gemaaid hooi. Coumarin wordt aangetroffen in planten zoals kersen, lavendel, zoethout en zoete klaver.

Toepassingen

Farmaceutische hulp (smaak). Komt voor in tonkabonen, levenderolie, poef, zoete klaver.

Toepassingen

antineoplastisch, ontstekingsremmend, antihyperglykemisch

Definitie

ChEBI: Een chromen met de keto-groep op de 2-positie.

Voorbereiding

Coumarine wordt momenteel geproduceerd door Perkin-synthese uit salicylaldehyde. In aanwezigheid van natriumacetaat reageert salicylaldehyde met azijnzuuranhydride om coumarine en azijnzuur te produceren. De reactie wordt uitgevoerd in de vloeibare fase bij verhoogde temperatuur.
Een proces voor de productie van cumarine uit hexahydrocoumarine door dehydrogenering is ook uitgewerkt.
Omdat de geur van coumarine relatief zwak is, moeten sterk ruikende bijproducten (bijv. Vinylfenol) worden verwijderd. Veel zuiveringsmethoden zijn gerapporteerd en gepatenteerd.

Definitie

Een kleurloze kristallijne verbinding met een aangename geur, gebruikt bij het maken van parfums. Bij hydrolyse met natriumhydroxide vormt het coumarinezuur.

Aroma drempelwaarden

Detectie bij 34 tot 50 ppb; herkenning, 250 ppb

Algemene beschrijving

Kleurloze kristallen, vlokken of kleurloos tot wit poeder met een aangenaam geurende vanille geur en een bitter aromatische brandende smaak.

Lucht- en waterreacties

Onoplosbaar in water.

Reactiviteitsprofiel

Coumarine is gevoelig voor blootstelling aan licht. Coumarine is ook gevoelig voor warmte. Coumarine is onverenigbaar met sterke zuren, sterke basen en oxidatiemiddelen. Coumarine wordt gehydrolyseerd door hete geconcentreerde alkaliën. Coumarin kan worden gehalogeneerd, genitreerd en gehydrogeneerd (in aanwezigheid van katalysatoren).

Gevaar

Giftig bij inslikken; kankerverwekkend. Gebruik in voedselproducten verboden (FDA). Twijfelachtig kankerverwekkend.

Gezondheidsrisico

SYMPTOMEN: Blootstelling aan cumarine kan narcose veroorzaken. Het kan ook irritatie en leverschade veroorzaken.

Brandgevaar

Coumarin is brandbaar.

Contact allergenen

Coumarine is een aromatisch lacton dat van nature voorkomt in tonkabonen en andere planten. Als allergeen moet het met zijn naam worden genoemd in cosmetica binnen de EU

Veiligheidsprofiel

Gif door inslikken, intraperitoneale en subcutane routes. Twijfelachtig carcinogeen met experimentele tumorigene gegevens. Experimentele teratogene effecten. Mutatiedata gerapporteerd. Brandbaar bij blootstelling aan hitte of vlammen. Bij verhitting tot ontbinding geeft het scherpe rook en dampen af. Zie ook KETONEN en ANHYDRIDEN.

Chemische synthese

Mag worden gewonnen uit tonkabonen; uit salicylaldehyde en azijnzuuranhydride in aanwezigheid van natriumacetaat; ook uit o-kresol en carbonylchloride gevolgd door chlorering van het carbonaat en fusie met een mengsel van alkaleacetaat, azijnzuuranhydride en een katalysator.

Zuiveringsmethoden

Coumarkristalliseert uit ethanol of water en sublimeert in vacuo bij 43o [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Grondstoffen

Fosforoxychloride -> Natriumacetaattrihydraat -> Salicylaldehyde -> o-Cresol -> SULPHOSUCCINIC ACID ESTER

Voorbereidingsproducten

Benzofuran -> Bromadiolone -> N, N-Dimethyl-1,4-fenyleendiamine -> COUMARIN 7 -> Hydrocoumarin