Geraniol

Productnaam:

Geraniol

Synoniemen:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; (E) -3,7 -dimethyl-2,6-octadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadiex-1-ol

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol-bestand:

106-24-1.mol

Smeltpunt

-15 ° C

Kookpunt

229-230 ° C (verlicht.)

dichtheid

0,879 g / ml bij 20 ° C (verlicht)

dampdichtheid

5.31 (vs lucht)

dampdruk

~ 0,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2507 | GERANIOL

brekingsindex

n20 / D 1.474 (verlicht.)

Fp

216 ° F

opslag temp.

2-8 ° C

oplosbaarheid

water: oplosbaar 0,1 g / Lat 25 ° C

het formulier

Vloeistof

pka

14.45 ± 0.10 (voorspeld)

Soortelijk gewicht

0,878～0,885 (20 / 4â „ƒ)

kleur

Helder kleurloos topale geel

Oplosbaarheid in water

PRAKTISCH ONOPLOSBAAR

JECFA-nummer

1223

Merck

14.4403

BRN

1722456

Stabiliteit:

Stal. Brandbaar Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS DataBase-referentie

106-24-1 (CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

2,6-octadien-1-ol, 3,7-dimethyl -, (E) - (106-24-1)

EPA-stoffenregistratiesysteem

trans-Geraniol (106-24-1)

Gevarencodes

Xi

Risicoverklaringen

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Veiligheidsverklaringen

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - klasse 3 -PG 2 - Methanol, oplossing

WGK Duitsland

1

RTECS

RG5830000

Hazard Note

Irriterend

TSCA

Ja

HS-code

29052900

Gegevens over gevaarlijke stoffen

106-24-1 (gegevens over gevaarlijke stoffen)

Omschrijving

Geraniol is zowel een soort monoterpenoïde als alcohol. Het komt voornamelijk voor in plantaardige oliën zoals rozenolie, palmarosa-olie en citronella-olie. Het is ook te vinden in planten zoals geraniums en citroengras. Het heeft een roosachtige geur en wordt daarom gebruikt in parfums en in vele soorten smaken zoals perzik, framboos, grapefruit, rode appel, pruim, limoen, sinaasappel, citroen en bosbes. Een andere belangrijke toepassing van geraniol wordt gebruikt als een effectief insectenwerend middel op plantenbasis voor de behandeling van muggen, huisvliegen, stalvliegen, kakkerlakken, vuurmieren, vlooien en eenzame stertikken. Aan de andere kant kan de geur ook bijen aantrekken.

Referenties

https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Omschrijving

Geraniol heeft een karakteristieke roosachtige geur. Geraniol kan worden bereid door gefractioneerde destillatie uit essentiële oliën die rijk zijn aan geraniol, of synthetisch uit myrceen; commerciële geraniol kan niet worden ingedeeld op basis van zijn alcoholgehalte, aangezien de meeste van de terugkerende onzuiverheden alcoholisch van aard zijn (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Gaschromatografietechnieken kunnen nuttig worden gebruikt om het geraniolgehalte in een product te bepalen.

Chemische eigenschappen

Geraniol heeft een karakteristieke roosachtige geur. De fysische constanten variëren voor de verschillende commerciële producten, afhankelijk van het totale geraniolgehalte; specifieke zwaartekracht en brekingsindex kunnen indicatief zijn voor de zuiverheid van het product Commerciële geraniol kan niet worden ingedeeld op basis van het alcoholgehalte, aangezien de meeste terugkerende onzuiverheden alcoholisch van aard zijn (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Gaschromatografietechnieken kunnen nuttig worden gebruikt om de gera- niolgehalte in een product.

Chemische eigenschappen

Geraniol komt van nature voor in alle terpeenbevattende etherische oliën, vaak als ester. Palmarosa-olie bevat 70-85% geraniol; geraniumoliën en rozenoliën bevatten ook grote hoeveelheden. Geraniol is een kleurloze vloeistof met een bloemige, roosachtige geur.
Aangezien geraniol een acyclische, dubbel onverzadigde alcohol is, kan het een aantal reacties ondergaan, zoals herschikking en cyclisatie. Herschikking in de aanwezigheid van koperkatalysatoren levert citronellal op. In aanwezigheid van minerale zuren cycliseert het tot monocyclische terpeenkoolwaterstoffen, waarbij cyclogeraniol wordt verkregen als de hydroxylfunctie wordt beschermd. Gedeeltelijke hydrogenering leidt tot citronellol en volledige hydrogenering van de dubbele bindingen levert 3,7-dimethyloctan-l-ol (tetrahydrogeraniol) op. Citral kan worden verkregen uit geraniol door oxidatie of door katalytische dehydrogenering. Geranylesters worden bereid door verestering.
Geraniol is een van de meest gebruikte terpenoïde geurstoffen. Het kan worden gebruikt in alle bloemige, roosachtige composities en verkleurt niet. In smaakcomposities wordt geraniol in kleine hoeveelheden gebruikt om citrustonen te accentueren. Het is een belangrijk tussenproduct bij de bereiding van geranylesters, citronellol en citral.

Chemische eigenschappen

kleurloze tot bleekgele vloeistof met een geur van rozen

Voorval

De aanwezigheid van geraniol in de natuur is gerapporteerd in meer dan 160 essentiële oliën: gingergras, citroengras, Ceylon en Java citronella, tuberoos, eiken musk, lis, champaca, ylang-ylang, foelie, nootmuskaat, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium scharlei, aar, lavendel, lavendel, jasmijn, koriander, wortel, mirre, eucalyptus, limoen, mandarijn petitgrain, bergamotpetitgrain, bergamot, citroen, sinaasappel en andere De essentiële oliën van palmarosa en Cymbopogon winterianus bevatten de hoogste niveaus van gerani ongeveer 80 tot 95%) Ook gerapporteerd in tal van andere bronnen, waaronder appelsap, schillen van citrusvruchten en sappen, bosbessen, veenbessen, andere bessen, guave, papaja, kaneel, gember, maïsmuntolie, mosterd, nootmuskaat, foelie, melk, koffie , thee, whisky, honing, passievrucht, pruimen, champignons, mango, stervrucht, kardemom, korianderblad en zaden, lychee, Ocimum basilicum, mirte blad, rozemarijn, scharlei, spaanse salie en kamilleolie

Toepassingen

Geraniol wordt gebruikt bij de synthese van insectenwerende middelen. Het wordt ook gebruikt bij de synthese van Angelicoin A en Herecinone J, die de door collageen veroorzaakte bloedplaatjesaggregatie remmen.

Toepassingen

Geraniol werd gebruikt voor evaluatie op het veld van synthetische herbivoor-geïnduceerde vluchtige planten van planten als aantrekkingskrachten voor nuttige insecten. Het werd gebruikt om de tumor-onderdrukkende potentie van isoprenoïden in vitro en in vivo te evalueren.

Toepassingen

geraniol is parfumerend en met tonische eigenschappen. Het is een hoofdbestanddeel in veel essentiële oliën, waaronder citronella, lavendel, citroengras, oranjebloesem en ylang-ylang.

Definitie

ChEBI: Amonoterpenoïde bestaande uit twee prenyleenheden die kop aan staart zijn verbonden en gefunctionaliseerd met een hydroxylgroep aan het uiteinde.

Voorbereiding

Een gemakkelijke route voor de productie van geraniol en nerol bestaat uit de hydrogenering van citral, dat in grote hoeveelheden wordt gebruikt als tussenproduct bij de synthese van vitamine A. Daarom zijn er grootschalige processen ontwikkeld voor de productie van geraniol. Momenteel zijn deze veel belangrijker dan isolatie van etherische oliën. Niettemin wordt sommige geraniol nog steeds geïsoleerd uit essentiële oliën voor parfumdoeleinden.
1) Isolatie van etherische oliën: Geraniol is geïsoleerd uit citronella-oliën en uit palmarosa-olie. Gefractioneerde destillatie van bijvoorbeeld Javacitronella-olie (eventueel na verzeping van de aanwezige esters) levert een fractie op die ongeveer 60% geraniol bevat, evenals citronellol en sesquiterpenen. Een product met een hoger geraniolgehalte en een iets andere geurkwaliteit voor gebruik in fijne geuren wordt verkregen door de palmarosa-olie te fractioneren na verzeping van de geranylesters.
2) Synthese van β-pineen: Pyrolyse van β-pineen levert myrceen op, dat wordt omgezet in een mengsel van voornamelijk geranyl, neryl en linalylchloride door toevoeging van waterstofchloride in aanwezigheid van kleine hoeveelheden katalysator, bijvoorbeeld koper (I) chloride en een organisch quaternair ammoniumzout. Na verwijdering van de katalysator reageert het mengsel met natriumacetaat in aanwezigheid van een stikstofbase (bijvoorbeeld triethylamine) en wordt omgezet in geranylacetaat, nerylacetaat en een kleine hoeveelheid linalylacetaat.
Geraniol wordt verkregen na verzeping en fractionele destillatie van de resulterende alcoholen. 3) Synthese van linalool: een 96% pure synthetische geraniol bereid door isomerisatie van linalool is commercieel verkrijgbaar geworden. Orthovanadaten worden gebruikt als katalysatoren om een ​​opbrengst van> 90% aan ageraniol- nerolmengsel te geven. Geraniol met een hoge zuiverheid wordt uiteindelijk verkregen door fractionele destillatie. Een aanzienlijk deel van de in de handel verkrijgbare legeraniol wordt geproduceerd door een gemodificeerd proces: linalool, verkregen in een zuiverheid van ongeveer 65% uit Î ± -pineen, wordt omgezet in linalylboraten, die zich herschikken in de aanwezigheid van vanadaten als katalysatoren om geranyl- en nerylboraten te geven. De alcoholen worden verkregen door hydrolyse van de esters.
4) Synthese van citral: Citral wordt zeer recentelijk petrochemisch geproduceerd in zeer grote hoeveelheden, dus gedeeltelijke hydrogenering van citralha's wordt een zeer economische route voor de productie van geraniol. Een hoge selectiviteit voor deze reactie kan worden bereikt door het gebruik van speciale katalysatoren [106] of door speciale reactietechnieken.

Aroma drempelwaarden

Detectie: 4 tot 75ppb.

Proef drempelwaarden

Smaakkenmerken bij 10 ppm: zoete foral roos, citrus met fruitige, waxynuances.

Algemene beschrijving

Kleurloze tot bleekgele olieachtige vloeistof met een zoete rozengeur.

Reactiviteitsprofiel

Een onverzadigde alifatische koolwaterstof en een alcohol. Ontvlambare en / of giftige gassen ontstaan ​​door de combinatie van alcoholen met alkalimetalen, nitriden en sterke reductiemiddelen. Ze reageren met oxozuren en carbonzuren tot formesters plus water. Oxidatiemiddelen zetten ze om in aldehyden of ketonen. Alcoholen vertonen zowel zwak zuur als zwak basegedrag. Ze kunnen de polymerisatie van isocyanaten en epoxiden initiëren.

Onderzoek naar kanker

Uitgaande van antitumoractiviteit tegen verschillende cellijnen door een stop die optreedt tijdens de GO / G1-celcyclus en uiteindelijk met een toename van apoptose, bleek dit molecuul het enzym van de mevalonische cyclus te verstoren. Onderdrukking van aspirylering van eiwitten leidt tot remming van DNA-synthese en onderdrukking van 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) leidt tot een vermindering van de mevalonaat-pool en beperkt daardoor de isoprenylering van eiwitten. Op dezelfde manier werd een vermindering van de biologische beschikbaarheid van cholesterol onder controle gehouden (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al. 2016).

Veiligheidsprofiel

Vergiftigen via een ingrijpende route. Matig toxisch bij inslikken, subcutane en intramusculaire routes. Een ernstige irriterende menselijke huid. Brandbare vloeistof. Bij verhitting tot ontbinding geeft het scherpe rook en irriterende dampen af.

Chemische synthese

Door gefractioneerde destillatie uit die etherische oliën die rijk zijn aan geraniol, of synthetisch uit myrceen.

Zuiveringsmethoden

Zuiver geraniol door oplopende chromatografie of door dunne-laagchromatografie op platen van dieselguhr G met aceton / water / vloeibare paraffine (130: 70: 1) als oplosmiddelsysteem.Hexaan / ethylacetaat (1: 4) is ook geschikt. Zuiver het ook met GLC op een met asilicone behandelde kolom van Carbowax 20M (10%) op Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Bewaar het in volledig, goed afgesloten containers in de koele en bescherm tegen licht. Het heeft een aangename geur. [cf p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Grondstoffen

Calciumchloride -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara-olie -> Amalgaam-natrium -> Citronella-olie -> Myrceen

Voorbereidingsproducten

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranylacetaat -> GERANYLBUTYRATE -> Geranylformiaat -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETHYL-1-OCTANOL -> 2,4,5-TRIMETHYLANILINE