Natuurlijke vanilline

Productnaam:

Natuurlijke vanilline

Synoniemen:

Vanillincas: 121-33-5; EugenolEP Onzuiverheid H; VANILLINE; VANILLIC ALDEHYDE; VANILLIN; VANILLE; VANILLINUM; Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Mol-bestand:

121-33-5.mol

Smeltpunt

81-83 ° C (verlicht.)

Kookpunt

170 ° C 15 mmHg (verlicht.)

dichtheid

1.06

dampdichtheid

5.3 (versus lucht)

dampdruk

> 0,01 mm Hg (25 ° C)

FEMA

3107 | VANILLIN

brekingsindex

1.4850 (schatting)

Fp

147 ° C

opslag temp.

Koelkast

oplosbaarheid

methanol: 0,1 g / ml, helder

het formulier

Kristallijn poeder

pka

pKa 7,396 ± 0,004 (H2OI = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (betrouwbaar)

kleur

Wit tot lichtgeel

PH

4,3 (10 g / l, H2O, 20â „ƒ)

Oplosbaarheid in water

10 g / L (25 ºC)

Gevoelig

Lucht- en lichtgevoelig

Merck

14.9932

JECFA-nummer

889

BRN

472792

Stabiliteit:

Stal. Kan verkleuren bij blootstelling aan licht. Vochtgevoelig. Onverenigbaar met sterk oxiderende middelen, perchloorzuur.

CAS DataBase-referentie

121-33-5 (CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

Benzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy- (121-33-5)

EPA-stoffenregistratiesysteem

Vanillin (121-33-5)

Gevarencodes

Xn, Xi

Risicoverklaringen

22-36 / 37 / 38-36

Veiligheidsverklaringen

24 / 25-22-37 / 39-26-36 / 37/39

RIDADR

UN 2924 3/8 / PG II

WGK Duitsland

1

RTECS

YW5775000

Zelfontbranding temperatuur

> 400 ° C

TSCA

Ja

Gevarenklasse

3/8

Verpakkingsgroep

II

HS-code

29124100

Gegevens over gevaarlijke stoffen

121-33-5 (gegevens over gevaarlijke stoffen)

Toxiciteit

LD50 oraal bij ratten, cavia's: 1580, 1400 mg / kg (Jenner)

Chemische eigenschap

Wit naaldkristal, met geurige geur. Oplosbaar in water van 125 keer, 20 keer ethyleenglycol en 2 keer 95% ethanol, onoplosbaar in chloroform.

Chemische eigenschappen

Vanilline heeft een karakteristieke, romige, vanille-achtige geur met een zeer zoete smaak.

Chemische eigenschappen

Witte, kristallijne naalden; zoetige geur. Oplosbaar in 125 delen water, in 20 delen glycerol en in 2 delen 95% alcohol; oplosbaar in chloroform en ether. Brandbaar.

Chemische eigenschappen

Wit of crème, kristallijne naalden of poeder met karakteristieke vanille geur en zoetigheid.

Chemische eigenschappen

Vanilline wordt in veel etherische oliën en voedingsmiddelen aangetroffen, maar is vaak niet essentieel voor hun geur of aroma. Het bepaalt echter wel de geur van etherische oliën en extracten van Vanilla planifolia en Vanilla tahitensis peulen, waarin het tijdens het rijpen wordt gevormd door enzymatische splitsing van glycosiden.
Vanilline is een kleurloze, kristallijne vaste stof (smeltpunt 82-83 ° C) met een typische vanille-geur. Omdat het aldehyde- en hydroxysubstituenten bevat, ondergaat het veel reacties. Extra reacties zijn mogelijk vanwege de reactiviteit van de aromatische kern. Vanillylalcohol en 2-methoxy-4-methylfenol worden verkregen door katalytische hydrogenering; vanillezuurderivaten worden gevormd na oxidatie en bescherming van de fenolichydroxygroep. Omdat vanilline een fenolaldehyde is, is het stabiel voor autoxidatie en ondergaat het de Cannizzaro-reactie niet. Talrijke derivaten kunnen worden bereid door verethering of verestering van de hydroxygroep en door condensatie van aldol bij de aldehydegroep. Enkele van deze derivaten zijn bijvoorbeeld tussenproducten bij de synthese van geneesmiddelen.

Voorval

Vanilline komt veel voor in de natuur; het is gerapporteerd in de etherische olie van Javacitronella (Cymbopogon nardus Rendl.), in benzoë, Peru balsem, kruidnagelolie en voornamelijk vanillestokjes (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); er worden meer dan 40 vanille-variëteiten gekweekt; vanilline is ook aanwezig in de planten als glucose en vanilline. Gerapporteerd gevonden in guave, feyoa-fruit, veel bessen, asperges, bieslook, kaneel, gember, Scotch groene muntolie, nootmuskaat, knapperig en roggebrood, boter, melk, magere en vette vis, gezouten varkensvlees, bier, cognac, whisky's, sherry, druivenwijnen, rum, cacao, koffie, thee, geroosterde gerst, popcorn, havermout, bergbraambes, passievrucht, bonen, tamarinde, dille kruid en zaad, sake, maïsolie, mout, wort, vlierbes, loquat, Bourbon en Tahiti vanille en cichoreiwortel.

Toepassingen

Vanilline is een smaakmaker gemaakt van synthetische of kunstmatige vanille die kan worden afgeleid van lignine van weisulfietvloeistoffen en wordt synthetisch verwerkt uit guaiacol en eugenol. het verwante product, ethyl vanilline, heeft drie en een half uur de smaakkracht van vanilline. vanilline verwijst ook naar het belangrijkste smaakstofingrediënt in vanille, dat wordt verkregen door extractie uit de vanilleboon. vanilline wordt gebruikt als vervanging voor vanille-extract, met toepassing in ijs, desserts, gebak en dranken bij 60-220 ppm.

Toepassingen

Een intermediair andanalytisch reagens.

Toepassingen

Farmaceutische hulp (smaak). Als smaakstof in zoetwaren, dranken, voedingsmiddelen en diervoeders. Geur en smaak in cosmetica. Reagens voor synthese. Bron van L-dopa.

Toepassingen

Het belangrijkste bestanddeel van vanilleboonextract.

Toepassingen

Gelabeld vanilline. Komt van nature voor in een grote verscheidenheid aan voedingsmiddelen en planten, zoals orchideeën; De belangrijkste commerciële bron van natuurlijke vanilline is vanilleboonextract. synthetisch geproduceerd in bulk uit lignine-gebaseerd bijproduct van papierprocessen of van guaicol.

Definitie

ChEBI: een lid van de klasse van benzaldehyden die methoxy- en hydroxysubstituenten dragen op respectievelijk posities 3 en 4.

Aroma drempelwaarden

Detectie: 29 ppb tot 1,6 ppm; herkenning: 4 ppm

Proef drempelwaarden

Smaakkenmerken bij 10 ppm: zoet, typisch vanille-achtig, marshmallow, romige coumarine, karamelachtig met een poederachtige nuance.

Lucht- en waterreacties

Oxideert langzaam een ​​blootstelling aan lucht. . Enigszins oplosbaar in water.

Reactiviteitsprofiel

Vanilline kan heftig reageren met Br2, HClO4, kalium-tert-butoxide, (tert-chloor-benzeen + NaOH), (mierenzuur + Tl (NO3) 3). . Vanilline is een aldehyde. Aldehyden worden gemakkelijk geoxideerd tot carbonzuren. Ontvlambare en / of giftige gassen worden gegenereerd door de combinatie van aldehyden met azo, diazoverbindingen, dithiocarbamaten, nitriden en sterk reducerende middelen. Aldehyden kunnen reageren met lucht om eerst peroxozuren te geven en uiteindelijk carbonzuren. Deze auto-oxidatiereacties worden geactiveerd door licht, gekatalyseerd door zouten van overgangsmetalen en zijn autokatalytisch (gekatalyseerd door de producten van de reactie).

Brandgevaar

Vlampuntgegevens voor Vanillin zijn niet beschikbaar, maar Vanillin is waarschijnlijk brandbaar.

Veiligheidsprofiel

Matig toxisch bij opname, intraperitoneaal, subcutaan en intraveneus. Experimentele effecten op de voortplanting. Gegevens over menselijke mutaties gerapporteerd. Kan heftig reageren met Br2, HClO4, kalium-tert-butoxide, tert-chloorbenzeen + NaOH, mierenzuur + thalliumnitraat. Bij verhitting tot ontbinding stoot het bijtende rook en irriterende dampen uit. Zie ook ALDEHYDES.

Chemische synthese

Van het afval (liquor) van de houtpulpindustrie; vanilline wordt geëxtraheerd met benzeen na verzadiging van de sulfietafvalvloeistof met CO2. Vanilline wordt ook natuurlijk verkregen door fermentatie.

opslag

Vanilline oxideert langzaam in vochtige lucht en wordt beïnvloed door licht.
Oplossingen van vanilline in ethanol ontleden snel in het licht en geven een geelgekleurde, licht bitter smakende oplossing van 6,6â € ™ -dihydroxy-5,5â € ™ -dimethoxy-1,1â € ™ -bifenyl-3,3â € ™ - dicarbaldehyde. Alkalische oplossingen vormen ook snel een samenstelling om een ​​bruin gekleurde oplossing te geven. Oplossingen die enkele maanden stabiel zijn, kunnen echter worden geproduceerd door natriummetabisulfiet 0,2% w / v als een antioxidant toe te voegen.
Het bulkmateriaal moet worden bewaard in een goed gesloten container, beschermd tegen licht, op een koele, droge plaats.

Zuiveringsmethoden

Kristalliseer vanille in water of waterig EtOH, of door destillatie onder vacuüm. [Beilstein 8 IV1763.]

Onverenigbaarheden

Onverenigbaar met aceton en vormt een felgekleurde verbinding. Met glycerine wordt een praktisch onoplosbare verbinding in ethanol gevormd.

Regelgevende status

GRAS vermeld. Opgenomen in de FDA Inactieve Ingrediënten Database (orale oplossingen, suspensies, siropen en tabletten). Opgenomen in niet-parenterale geneesmiddelen die in het VK zijn toegelaten. Opgenomen in de Canadese lijst van aanvaardbare niet-medicinale ingrediënten.