Kaneelzuur

Productnaam:

Kaneelzuur

Synoniemen:

zeer zuiver kaneelzuur kf-wang (at) kf-chem.com; CitricAcidGr (monohydraat); CinnamonAcid; Benzeenpropeenzuur; 3-fenylpropeenzuur; KANEELZUUR, TRANS- (SH); ZIMTSAEURE ERG.B.6; Fenylacrylzuur

CAS:

621-82-9

MF:

C9H8O2

MW:

148.16

EINECS:

210-708-3

Productcategorieën:

Mol-bestand:

621-82-9.mol

Smeltpunt

133 ° C (verlicht.)

Kookpunt

300 ° C (verlicht.)

dichtheid

1.2475

FEMA

2288 | KANEELZUUR

brekingsindex

1.5049 (schatting)

Fp

> 230 ° F

pka

pK (25 °) 4,46

Oplosbaarheid in water

511,2 mg / L (25 ºC)

JECFA-nummer

657

Stabiliteit:

Stal. Brandbaar Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen.

CAS DataBase-referentie

621-82-9 (CAS-Databaseverwijzing)

NIST Chemistry Reference

2-propeenzuur, 3-fenyl- (621-82-9)

EPA-stoffenregistratiesysteem

Cinnamicacid (621-82-9)

Gevarencodes

Xi

Risicoverklaringen

36/37/38

Veiligheidsverklaringen

26-36

WGK Duitsland

1

RTECS

GD7850000

Toxiciteit

LD50 (g / kg): 3,57 oraal bij ratten; > 5,0 dermaal bij konijnen (Letizia)

Inhoudsanalyse

Weeg nauwkeurig 500 mg monster af dat eerder is gedroogd gedurende 3 uur in een droger gevuld met silicagel; voeg 0,1 mol / l waterstof toe.

Toxiciteit

GRAS (FEMA).
LD50 2500 mg / kg (rat, oraal)

Beperkt gebruik

FEMA (mg / kg): frisdrank 31; Koud drankje 40; Suikerbakkerswaren 30; Bakkerij 36; Kauwgom 10.
Neem matig als limiet (FDA§172.515, 2000).

Chemische eigenschappen

Het verschijnt als witmonoklinische prisma's met een licht kaneelaroma. Het is oplosbaar in ethanol, methanol, petroleumether en chloroform; het is gemakkelijk oplosbaar in benzeen, ether, aceton, azijnzuur, koolstofdisulfide en oliën, maar onoplosbaar in water.

Toepassingen

1. Het kan worden gebruikt als ruwe materialen voor de productie van ester, kruiden en farmaceutische producten.
2. Het kan worden gebruikt voor chemische reagentia, maar ook voor de synthese van parfum en farmaceutica.
3. GB 2760-96 voorziet in toegestane eetbare smaken. Het wordt voornamelijk gebruikt voor de bereiding van kruiden en kersen, abrikozen, honingsmaak. Het kan ook worden toegepast op de anticorrosiebescherming van vers fruit en groenten.

Productie methode

1. Het kan worden verkregen door de bijverwarming reactie tussen benzylchloride en natriumacetaat.
2. Het kan ook worden gegenereerd door de co-verwarmingsreactie tussen benzaldehyde en natriumacetaat (of kaliumacetaat) in aanwezigheid van een hydrogenerend middel.
3. Het kan ook worden bereid door: het mengen van benzoylaceton, natriumcarbonaat en bleekmiddel, waardoor natriumkaneelzuur ontstaat, gevolgd door verwerking met sulfaat.

Chemische eigenschappen

monokliene kristallen

Chemische eigenschappen

Kaneelzuur is bijna reukloos met een brandende smaak en wordt dan zoet en doet denken aan abrikoos.

Voorbereiding

Twee isomeren, trans- en cis- bestaan; het trans-isomeer is van belang voor gebruik bij smaakstoffen; naast de extractie uit natuurlijke bronnen (storax), kan het als volgt worden bereid: (1) uit benzaldehyde, watervrij natriumacetaat en aceeticanhydride in aanwezigheid van pyridine (Perkin-reactie); (2) uit benzaldehyde en ethylacetaat (Claisen-condensatie); (3) van benzaldehyde en acetyleenchloride; (4) door oxidatie van benzylideenaceton met natriumhypochloriet.

Veiligheidsprofiel

Vergift via intraveneuze en intraperitoneale routes. Matig giftig bij inslikken. Een huidirriterend middel. Brandbare vloeistof. Bij verhitting tot ontbinding stoot het zuur en rook uit.

Chemische synthese

Rainer LudwigClaisen (1851-1930), Duitse chemicus, beschreef in 1890 voor het eerst de synthese van cinnamaten door aromatische aldehyden te laten reageren met esters. De reactie staat bekend als de Claisen-condensatie.

Zuiveringsmethoden

Kristalliseer het zuur uit * benzeen, CCl4, warm water, water / EtOH (3: 1) of 20% waterige EtOH. Droog het onder vacuüm bij 60 ° C. Het is vluchtig met stoom. [Beilstein 9 IV 2002.]

Grondstoffen

Benzylchloride -> Natriumacetaattrihydraat -> Kaliumacetaat -> Calciumhypochloriet -> trans-Kaneelzuur -> Benzalaceton

Voorbereidingsproducten

L-Fenylalanine -> 2- [3- [Bis (1-methylethyl) amino] -1-fenylpropyl] -4-methylfenol -> L-FENYLALANINE