Para Cymene

Productnaam:

Para Cymene

Synoniemen:

4-CYMENE; 4-METHYLISOPROPYLBENZENE; 4-ISOPROPYLTOLUENE; lsopropyltoluene; 1- (1-methylethyl) -4-methylbenzeen; 1-isopropyl-4-methylbenzeen; 1-methyl-4- (1-methylethyl) -benzeen; 1-methyl-4- (1-methylethyl) benzeen

CAS:

99-87-6

MF:

C10H14

MW:

134.22

EINECS:

202-796-7

Productcategorieën:

Artemisia vulgaris; Boswellia carterii; Bouwstenen; Carthamus tinctorius (Saffloerolie); Chamaemelum nobile (Kamille-thee); Chemische synthese; Citrus aurantium (Sevilla-sinaasappel); Curcuma longa (Kurkuma); Elettaria Cardamomum (Kardemom); Ginkgo bilulus (Ginkgo bilulus) Hop); Hypericum perforatum (St Johnâ € ²; Lavandula angustifolia (Lavendartea); Melaleuca alternifolia; Voedingsonderzoek; Ocimum basilicum (Basilicum); Biologische bouwstenen; Fytochemicaliën per plant (Voedsel / Specerij / Kruid); wort); Zingiber officinale (Gember); Analytische chemie; Standaardoplossing van vluchtige organische verbindingen voor water- en bodemanalyse; Standaardoplossingen (VOC); Arenes

Mol-bestand:

99-87-6.mol

Smeltpunt

-68 ° C

Kookpunt

176-178 ° C (verlicht.)

dichtheid

0,86 g / ml bij 25 ° C (verlicht)

dampdichtheid

4,62 (versus lucht)

dampdruk

1,5 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2356 | P-CYMEEN

brekingsindex

n20 / D 1.490 (verlicht.)

Fp

117 ° F

opslag temp.

Brandbaar gebied

het formulier

Vloeistof

kleur

Doorzichtig

Geur

Mild, aangenaam; aromatisch, oplosmiddelachtig.

Geurdrempel

0,057ppm

explosiegrens

5,6%

Oplosbaarheid in water

PRAKTISCH ONOPLOSBAAR

JECFA-nummer

1325

Merck

14,2763

BRN

1903377

Stabiliteit:

Stal. Ontvlambaar. Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren, sterke basen.

InChIKey

HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase-referentie

99-87-6 (CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

Benzeen, 1-methyl-4- (1-methylethyl) - (99-87-6)

EPA-stoffenregistratiesysteem

p-Cymene (99-87-6)

Gevarencodes

Xi

Risicoverklaringen

10-36 / 37/38

Veiligheidsverklaringen

26-36

RIDADR

UN 2046 3 / PG 3

WGK Duitsland

2

RTECS

GZ5950000

Zelfontbranding temperatuur

817 ° F

TSCA

Ja

Gevarenklasse

3

Verpakkingsgroep

III

HS-code

29029090

Gegevens over gevaarlijke stoffen

99-87-6 (Gevaarlijke stoffengegevens)

Toxiciteit

LD50 oraal bij ratten: 4750 mg / kg (Jenner)

Chemische eigenschappen

p-Cymene heeft een acitrusaroma dat doet denken aan citroen. Het is een kleurloze vloeistof met een sterke, karakteristieke geur die doet denken aan wortel. Het heeft de neiging donker te worden bij veroudering. Het komt van nature voor in sinaasappelschilolie, mandarijnschilolie, satsuma-mandarijnschilolie, koudgeperste kalkschilolie, gedistilleerde limoenschilolie, kaneelblad, enz. 4-isopropyltolueen heeft antimicrobiële eigenschappen. Het wordt gebruikt als smaakstof dat rechtstreeks mag worden toegevoegd aan voedsel voor menselijke consumptie.

Toepassingen

p-Cymene is een alkylaromatische koolwaterstof die voornamelijk wordt gebruikt om oxidatiereacties onder verschillende omstandigheden te bestuderen om zeer waardevolle tussenproducten en bouwstenen te synthetiseren, zoals cymeenhydroperoxide, 4-methylacetofenon, 4-isopropylbenzylalcohol, 4-isopropylbenzaldehyde en 4-isopropylbenzoëzuur enz.
Medicinaal wordt p-cymene gebruikt om hoest te voorkomen en slijm te elimineren, het is ook een smaakstof en wordt gebruikt bij de productie van fungiciden en pesticiden. Het wordt door de Amerikaanse Food and Drug Administration als 'algemeen erkend als veilig' (GRAS) beschouwd. Het potentieel ervan bij het voorkomen van door proteïneglycatie gemedieerde diabetische complicaties is ook bevestigd, en het is gesuggereerd als een in vivo antioxidantverbinding vanwege de mogelijkheid om de vorming van zuurstof- en stikstofreactieve soorten te verminderen, die als een potentieel neuroprotectief middel in de hersenen werken. Daarom kan het betrokken zijn bij de behandeling van ziekten die verband houden met oxidatieve stress.

Productie methodes

p-cymeen wordt conventioneel geproduceerd door de Friedel-Crafts-alkylering van tolueen met isopropanol of van benzeen met methyl- of isopropylhalogeniden.

Referenties

[1] George A. Burdock, Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, 1996
[2] C.F. Bagamboula, M. Uyttendaele en J. Debevere, remmende werking van essentiële oliën van tijm en basilicum, carvacrol, thymol, estragol, linalool en p-cymeen tegen Shigella sonnei en S. flexneri, Food Microbiology, 2004, vol. 21, 33-42

Chemische eigenschappen

p-Cymene is amonoterpeen dat wordt aangetroffen in een verscheidenheid aan planten, waaronder C. sativa, en heeft diverse biologische activiteiten, waaronder antimicrobiële, kankerbestrijdende, antioxiderende, ontstekingsremmende, antinociceptieve en anxiolytische eigenschappen. p-Cymene remt de groei van S. typhimurium E. coli, L.monocytogenes, S. epidermidis en S. aureus met MIC-waarden variërend van 0,266 tot 0,608% v / v. Het vermindert de invasieve activiteit van HT-1080 humane fibrosarcoomcellen in vitro met 87% bij gebruik bij een concentratie van 600 µM. in de hippocampus, p-Cymene (50 mg / kg, ip) vermindert lipideperoxidatie en nitrietgehalte met respectievelijk 65,5 en 71,2%, en verhoogt superoxidedismutase (SOD) en catalase-activiteiten met respectievelijk 22,7 en 119,3%, vergeleken met vehikelcontroledieren. Formuleringen die p-cymene bevatten, zijn gebruikt als smaakstoffen.

Voorbereiding

Hoofdzakelijk verkregen uit het waswater van sulfietpapier.

Definitie

ChEBI: Een monoterpenethat tolueen is gesubstitueerd door een isopropylgroep op positie 4.

Aroma drempelwaarden

Aromakarakteristieken bij 1% EtoH: ruw chemisch, houtachtig en terpy-achtig met geoxideerde citrus-citroentonen. Het heeft pittige nuances die doen denken aan komijn, oregano en koriander

Proef drempelwaarden

Smaakkenmerken van 1 tot 10 ppm: vies en ranzig met licht houtachtige, geoxideerde citrusnoten. Het heeft kruidige nuances van groene peper en oregano.

Algemene beschrijving

Kleurloze vloeistof met een milde aangename geur. Drijft op water.

Lucht- en waterreacties

Onoplosbaar in water.

Reactiviteitsprofiel

Krachtige reacties, soms met explosies tot gevolg, kunnen het gevolg zijn van het contact tussen aromatische koolwaterstoffen, zoals CYMENE, en sterke oxidatiemiddelen. Ze kunnen exotherm reageren met basen en met diazoverbindingen. Substitutie in de benzeenkern vindt plaats door halogenering (zure katalysator), nitratie, sulfonering en de Friedel-Crafts-reactie.

Gezondheidsrisico

Inademing veroorzaakt een verminderde coördinatie, hoofdpijn. Contact met vloeistof veroorzaakt milde irritatie van ogen en huid. Inslikken veroorzaakt irritatie van mond en maag.

Brandgevaar

ZEER BRANDBAAR: Kan gemakkelijk worden ontstoken door hitte, vonken of vlammen. Dampen kunnen met lucht explosieve mengsels vormen. Dampen kunnen zich naar de ontstekingsbron verplaatsen en terugslaan. De meeste dampen zijn zwaarder dan lucht. Ze verspreiden zich over de grond en verzamelen zich in lage of besloten ruimtes (riolering, kelders, tanks). Dampexplosiegevaar binnenshuis, buitenshuis of in rioleringen. Afvloeiing naar riool kan brand- of explosiegevaar veroorzaken. Containers kunnen bij verhitting ontploffen. Veel vloeistoffen zijn lichter dan water.

Chemische reactiviteit

Reactiviteit met water: geen reactie; Reactiviteit met gewone materialen: geen reactie; Stabiliteit tijdens transport: stabiel; Neutraliserende middelen voor zuren en bijtende stoffen: niet relevant; Polymerisatie: niet relevant; Remmer van polymerisatie: niet relevant.

Veiligheidsprofiel

Licht giftig door bijwerking. Mensen behouden de effecten van het centrale zenuwstelsel bij lage doses. Een huidirriterend middel. Brandbare vloeistof. Explosiegevaar: Gering in de vorm van damp. Gebruik brand, schuim, CO2, droogpoeder. Bij verhitting tot ontbinding vormt het product bijtende rook en dampen.

Zuiveringsmethoden

Was p-cymeen met koud, conc H2SO4 tot er geen kleurverandering meer is, dan herhaaldelijk opnieuw met H2O, 10% waterige Na2CO3 en opnieuw H2O. Droog het over Na2SO4, CaCl2 of MgSO4 en destilleer het. Verdere zuiveringsstappen omvatten stoomdestillatie van 3% NaOH, percolatie door silicagel of geactiveerd aluminiumoxide, en een voorlopige reflux gedurende enkele dagen over zwavelpoeder. Bewaar het boven CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.]

Grondstoffen

(+) - Dipenteen -> Cineole

Voorbereidingsproducten

Aceton -> m-Cresol -> Cresol -> p-Toluïnezuur -> Isoproturon -> 4-Bromomethylbenzoëzuur -> 4-Isopropylbenzaldehyde -> GAMMA-TERPINEEN -> 2-NITRO-4- CYMEEN