|
Productnaam: |
Ambrox, Ambroxaan |
|
Synoniemen: |
1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO-[8.3.0.04,9]TRIDECAAN |
|
CAS: |
6790-58-5 |
|
MF: |
C16H28O |
|
MW: |
236.39 |
|
EINECS: |
229-861-2 |
|
Productcategorieën: |
|
|
Mol-bestand: |
6790-58-5.mol |
|
Smeltpunt |
74-76 °C (lit.) |
|
alfa |
-30 ºC (c=1% in tolueen) |
|
Kookpunt |
273,9 ± 8,0 °C (voorspeld) |
|
dikte |
0.939 |
|
damp druk |
0,066Pa bij 25℃ |
|
FEMA |
3471 |
|
opslagtemp. |
Verzegeld in droog, kamertemperatuur |
|
formulier |
poeder tot kristallijn |
|
kleur |
Wit tot bijna wit |
|
Geur |
bij 1,00% in dipropyleenglycol. ambergrijs oud papier zoet labdanum droog |
|
Geurtype |
amber |
|
optische activiteit |
[α]20/D 29°, c = 1 in tolueen |
|
Wateroplosbaarheid |
1,88 mg/l bij 20℃ |
|
Beschrijving |
Ambroxan is een synthetische specerij met het bijzondere aroma van natuurlijke amber en wordt erkend als een van de beste vervangers voor natuurlijke amber. Het is een van de meest kritische sporencomponenten van natuurlijke ambertinctuur. Natuurlijke ambergrijs is een kostbaar dierlijk kruid. Het is een soort steen in de maag van potvissen. Het wordt door de walvis uitgebraakt of uitgescheiden op het zeeoppervlak en geeft lange tijd een speciale geur af in de lucht. |
|
Gebruik |
Ambroxide kan worden gebruikt: Om (+)-sclareolide te bereiden via de C?H?-oxidatiestrategie. Als substraat in C(sp3)-H-alkylerings-/aryleringsstudies van ethers. Als substraat bij de studie van etherische koolwaterstofhydroperoxidatie met behulp van singlet O2.
|
|
Sollicitatie |
Ambroxan heeft een sterk, karakteristiek ambergrijs aroma. Gebruikt in hoogwaardige parfums en cosmetische essences, omdat het niet irriterend is voor het menselijk lichaam en niet allergisch is voor dieren, is het zeer geschikt voor geurstoffen voor huid, haar en stoffen. Vaak gebruikt in zepen, talkpoeders, crèmes en shampoos voor het parfumeren en fixeren van geurstoffen. |
|
Definitie |
ChEBI: een diterpenoïde afgeleid van sclareol die verantwoordelijk is voor de geur van ambergrijs (een vaste, wasachtige, brandbare stof die wordt geproduceerd in het spijsverteringsstelsel van potvissen). |
|
Voorbereiding |
Ambroxeen natuurlijk voorkomende autoxidatie of fotooxide van de triterpenoïde uitgescheiden door potvissen. |
|
Synthese |
Perillylalcohol wordt gebruikt als grondstof voor de synthese van nordronether, die in twee stappen wordt geoxideerd door KMnO4 (Zwitserland gebruikt ozonoxidatie, Rusland gebruikt natriumchromaatoxidatie). Dat is (1) alkalische oxidatie; (2) zwakke zuuroxidatie. Het oxide wordt verkregen en vervolgens wordt het oxide gezeept, gedehydrateerd en gelactoniseerd om ambroxolide te verkrijgen. lactonen worden gereduceerd tot ambroxol met lithiumaluminiumhydride in ether (of met boraan in tetrahydrofuran). D-kamfer-β-sulfonzuur wordt gebruikt als cycliseringsmiddel om diolen te cycliseren om ambrox te verkrijgen (vreemde cyclisatiemiddelen omvatten zwavelzuur, p-tolueensulfonzuur en β-naftaleensulfonzuur, enz.). |
|
Grondstoffen |
Tetrahydrofuran-->PARA TOLUEEN-->Ozon-->Naftaleen-2-sulfonzuur-->Diboraan-->D-KAMFER-->DIHYDRO CUMINYL ALCOHOL |