Ambrox DL

Productnaam:

CETALOX, Ambrox DL

Synoniemen:

Iridiumether;1-b]furan,dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl-nafto[2;Dodecahydro-3a,

6,6,9a-tetramethylnafto[2,1-b]furan;AMBROX

DL;DODECAHYDRO-3A,6,6,9A-TETRAMETHYLNAPHTO-(2,1-B)-FURAN;Dod

ecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnafto[2,1-b]fur;Ambermor;Tetramethyl

perhydronaftofuraan

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

EINECS:

223-118-6

Productcategorieën:

Mol-bestand:

3738-00-9.mol

Smeltpunt 

75-76°C

Kookpunt 

273,9 ± 8,0 °C (voorspeld)

dikte 

0,939±0,06 g/cm3 (voorspeld)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO(8.3.0.0(4,9))TRIDECAAN

Geur

bij 10,00% in dipropyleenglycol. droog houtachtig amber ambergrijs muskus zoet

Geurtype

amber

JECFA-nummer

1240

LogP

5.41

EPA-stoffenregistratiesysteem

Nafto[2,1-b]furan, dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethyl- (3738-00-9)

3a,6,6,9a-Tetramethyldodecahydronaftho[2,1-b]furan is een kristallijn autooxidatieproduct van ambreïne met een typische ambergrijsgeur. Het wordt bereid uit (?)-sclareol, een diterpeenalcohol die wordt verkregen door extractie van scharleiplanten. Oxidatieve afbraak tot een lacton (“sclareolide”), hydrogenering van dit laatste tot het overeenkomstige diol en dehydratatie leveren de titelverbinding op.

Voorval

Gerapporteerd gevonden in scharleiolie.

Voorbereiding

Racemisch sclareolide kan worden bereid door cyclisatie van homofarnesinezuur in aanwezigheid van SnCl4 als katalysator. Zuivere diastereomeren worden verkregen door zure cyclisatie van (E)- en (Z)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-l(2)-enyl)-3-hexen-1-ol, bereid uit 2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-l(2)-enyl)-2-butenal [394]. Als het racemische sclareolidemengsel wordt opgelost in zijn enantiomeren, kan het (–)-oxide ook via een volledig synthetische route worden verkregen

Definitie

ChEBI: Ambronide is een naftofuran.

Synthesereferentie(s)

Synthese, blz. 216, 1983 DOI: 10.1055/s-1983-30287

Handelsnaam

Verbinding uitgaande van natuurlijk sclareol: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambroxide (Symrise); verbinding uitgaande van homofarnesinezuurderivaten: Ambrox® DL (Firmenich); verbinding uitgaande van 2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-l(2)enyl)-2-butenal: Cetalox® (Firmenich), Cetalor (Aromor).

Grondstoffen

DIHYDROCUMINYLALCOHOL