Ambrox DL

Productnaam:

Cetalox, Ambrox DL

Synoniemen:

Iridiumether; 1-b] furan, dodecahydro-3a, 6,6,9a-tetramethyl-nafto [2; dodecahydro-3a,

6,6,9a-tetramethylnaftho [2,1-b] furan; Ambrox

DL;

Ecahydro-3a, 6,6,9a-tetramethylnaftho [2,1-b] bont; ambermor; tetramethyl

Perhydronafthofuran

CAS:

3738-00-9

MF:

C16H28O

MW:

236.39

Einecs:

223-118-6

Productcategorieën:

Mol -bestand:

3738-00-9.mol

Smeltpunt 

75-76 ° C

Kookpunt 

273,9 ± 8,0 ° C (voorspeld)

dikte 

0,939 ± 0,06 g/cm3 (voorspeld)

FEMA 

3471 | 1,5,5,9-tetramethyl-13-oxatricyclo (8.3.0.0 (4,9)) tridecaan

Geur

bij 10,00 % in dipropyleenglycol. droog houtachtige barnsteen Ambergris Musk Sweet

Geurtype

amber

JECFA -nummer

1240

Logp

5.41

EPA -middelenregistratiesysteem

Nafto [2,1-B] Furan, Dodecahydro-3A, 6,6,9a-tetramethyl- (3738-00-9)

3a, 6,6,9a-tetramethyldodecahydronaftho [2,1-b] furan is een kristallijn autoxidatieproduct van ambrein met een typische ambergrisgeur. Het wordt bereid uit (?)-Sclareol, een diterpeenalcohol verkregen uit extractie van Clary Sage-planten. Oxidatieve afbraak tot een lacton ("sclareolide"), hydrogenering van de laatste tot de overeenkomstige diol en uitdroging levert de titelverbinding op.

Voorkomen

Gemeld gevonden in Clary Sage Oil.

Voorbereiding

Racemisch sclareolide kan worden bereid door cyclisatie van homofarnesinezuur in aanwezigheid van SNCL4 als katalysator. Pure diastereomers are obtained by acid cyclization of (E)- and (Z)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-l(2)-enyl)-3- hexen-1-ol, prepared from 2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohex-l(2)-enyl)-2- butenal [394]. Als het racemische sclareolide-mengsel wordt opgelost in zijn enantiomeren, kan het (-)-oxide ook worden verkregen door een volledig synthetische route

Definitie

Chebi: Ambronide is een naftofuran.

Syntheseverwijzingen (s)

Synthese, p. 216, 1983 doi: 10.1055/s-1983-30287

Handelsnaam

Samengesteld vanaf Natuurlijk Sclareol: Ambermore, Ambermore-DL, Ambermore-EX (Aromor), Ambrox® Super (Firmenich), Ambroxan® (Kao), Ambroxide (Symrise); Samengesteld van homofarnesinezuurderivaten: Ambrox® DL (Firmenich); Verbinding vanaf 2-methyl-4- (2,6,6-trimethylcyclohex-L (2) enyl) -2-butenaal: Cetalox® (firmenich), Cetalor (aromor).

Grondstoffen

Dihydro cuminylalcohol