Natuurlijk azijnzuur

Productnaam:

Azijnzuur

Synoniemen:

WIJS' SOLUTION;WIJS CHLORIDE;WIJS' CHLORIDE;WIJS IODINE SOLUTION;WIJ'S IODINE SOLUTION;WIJS' REAGENT;aceticacid(solutionsgreaterthan10%);aceticacid(solutionsof10%orless)

CAS:

64-19-7

MF:

C2H4O2

MW:

60.05

EINECS:

200-580-7

Productcategorieën:

HPLC en LCMS Mobiele fase-additief;ZuuroplossingenChemische synthese;Organische zuren;Synthetische reagentia;Zuurconcentraten;Concentraten (bijv. FIXANAL);AA naar ALHPLC;A;Alfabetisch;HPLC-buffer;HPLC-buffers;HPLC-buffers - oplossingChromatografie/CE-reagentia;Oplossing;Zuuroplossingen;Titratie;Volumetrisch Oplossingen;Chemie;64-19-7

Mol-bestand:

64-19-7 mol

Smeltpunt 

16,2 °C (lit.)

Kookpunt 

117-118 °C (lit.)

dikte 

1,049 g/ml bij 25 °C (lit.)

dampdichtheid 

2,07 (vs lucht)

damp druk 

11,4 mmHg (20 °C)

FEMA 

2006 | AZIJNZUUR

brekingsindex 

n20/D 1.371(lit.)

Fp 

104 °F

opslagtemp. 

Bewaren beneden +30°C.

oplosbaarheid 

alcohol: mengbaar (letterlijk)

formulier 

Oplossing

pka

4,74 (bij 25℃)

Soortelijk gewicht

1,0492 (20℃)

kleur 

kleurloos

Geur

Sterke, scherpe, azijnachtige geur waarneembaar bij 0,2 tot 1,0 ppm

PH

3,91 (1 mM oplossing); 3,39 (10 mM oplossing); 2,88 (100 mM oplossing);

PH-bereik

2.4 (1,0M-oplossing)

Geurdrempelwaarde

0,006 ppm

Geurtype

zuur

explosieve limiet

4-19,9%(V)

Wateroplosbaarheid 

mengbaar

λmax

λ: 260 nm Amax: 0,05
λ: 270 nm Amax: 0,02
λ: 300 nm Amax: 0,01
λ: 500 nm Amax: 0,01

Merck 

14,55

JECFA-nummer

81

BRN 

506007

Henry's wetsconstante

133, 122, 6,88 en 1,27 bij pH-waarden van respectievelijk 2,13, 3,52, 5,68 en 7,14 (25 °C, Hakuta et al., 1977)

Blootstellingslimieten

TLV-TWA 10 ppm~25 mg/m3) (ACGIH, OSHA en MSHA); TLV-STEL 15 ppm (37,5 mg/m3) (ACGIH).

Diëlektrische constante

4.1(2℃)

Stabiliteit:

Vluchtig

LogP

-0,170

CAS DataBase-referentie

64-19-7(CAS-databasereferentie)

NIST Chemiereferentie

Azijnzuur(64-19-7)

EPA-stoffenregistratiesysteem

Azijnzuur (64-19-7)

Beschrijving

Azijnzuur is een kleurloze vloeistof of kristal met een zure, azijnachtige geur en is een van de eenvoudigste carbonzuren en een veelgebruikt chemisch reagens. Azijnzuur heeft een brede toepassing als laboratoriumreagens, bij de productie van celluloseacetaat, voornamelijk voor fotografische films, en polyvinylacetaat voor houtlijm, synthetische vezels en textielmaterialen. Azijnzuur wordt ook op grote schaal gebruikt als ontkalkingsmiddel en zuurteregelaar in de voedingsindustrie.

Chemische eigenschappen

Azijnzuur, CH3COOH, is een kleurloze, vluchtige vloeistof bij omgevingstemperatuur. De zuivere verbinding, ijsazijn, dankt zijn naam aan het ijsachtige kristallijne uiterlijk bij 15,6°C. Zoals algemeen geleverd, is azijnzuur een 6 N waterige oplossing (ongeveer 36%) of een 1 N oplossing (ongeveer 6%). Deze of andere verdunningen worden gebruikt bij het toevoegen van geschikte hoeveelheden azijnzuur aan voedingsmiddelen. Azijnzuur is het karakteristieke zuur van azijn, de concentratie varieert van 3,5 tot 5,6%. Azijnzuur en acetaten zijn in de meeste planten- en dierenweefsels in kleine maar detecteerbare hoeveelheden aanwezig. Het zijn normale metabolische tussenproducten, ze worden geproduceerd door bacteriesoorten als Acetobacter en kunnen volledig uit kooldioxide worden gesynthetiseerd door micro-organismen als Clostridium thermoaceticum. De rat vormt acetaat met een snelheid van 1% van zijn lichaamsgewicht per dag.
Als kleurloze vloeistof met een sterke, scherpe, karakteristieke azijngeur is het bruikbaar in boter-, kaas-, druiven- en fruitsmaken. Er wordt zeer weinig puur azijnzuur als zodanig in voedingsmiddelen gebruikt, hoewel het door de FDA als GRAS-materiaal is geclassificeerd. Bijgevolg kan het worden gebruikt in producten die niet onder de definities en identiteitsnormen vallen. Azijnzuur is het hoofdbestanddeel van azijn en pyroligneigzuur. In de vorm van azijn werd in 1986 meer dan 27 miljoen pond aan voedsel toegevoegd, waarbij ongeveer gelijke hoeveelheden werden gebruikt als zuurte- en smaakstoffen. In feite was azijnzuur (als azijn) een van de eerste smaakstoffen. Azijn wordt veelvuldig gebruikt bij het bereiden van saladedressing en mayonaise, zure en zoete augurken en talloze sauzen en ketchup. Ze worden ook gebruikt bij het rijpen van vlees en bij het inblikken van bepaalde groenten. Bij de bereiding van mayonaise vermindert de toevoeging van een portie azijnzuur (azijn) aan het zout of de suikerdooier de hittebestendigheid van Salmonella. Waterbindende samenstellingen van worsten bevatten vaak azijnzuur of het natriumzout ervan, terwijl calciumacetaat wordt gebruikt om de textuur van gesneden groenten uit blik te behouden.

Fysieke eigenschappen

Azijnzuur is een zwak carbonzuur met een scherpe geur dat bij kamertemperatuur vloeibaar is. Het was waarschijnlijk het eerste zuur dat in grote hoeveelheden werd geproduceerd. De naam azijn komt van acetum, het Latijnse woord voor ‘zuur’ en houdt verband met het feit dat azijnzuur verantwoordelijk is voor de bittere smaak van gefermenteerde sappen.

Voorval

Naar verluidt gevonden in azijn, bergamot, maïsmuntolie, bittere sinaasappelolie, citroenpetitgrain, diverse zuivelproducten

Geschiedenis

Azijn is een verdunde waterige oplossing van azijnzuur. Het gebruik van azijn is goed gedocumenteerd in de oude geschiedenis, die minstens 10.000 jaar teruggaat. Egyptenaren gebruikten azijn als antibioticum en maakten er appelazijn van. Babyloniërs produceerden al in 5000 v.Chr. azijn uit wijn voor gebruik in medicijnen en als conserveermiddel. Hippocrates (ca. 460–377 v.Chr.), bekend als de ‘vader van de geneeskunde’, gebruikte azijn als antisepticum en in remedies voor tal van aandoeningen, waaronder koorts, constipatie, zweren en pleuritis. Oxymel, een oud middel tegen hoest, werd gemaakt door honing en azijn te mengen. Een verhaal opgetekend door de Romeinse schrijver Plinius de Oudere (ca. 23–79 n.Chr.) beschrijft hoe Cleopatra, in een poging de duurste maaltijd ooit te organiseren, parels van een oorbel oploste in azijnwijn en de oplossing dronk om een ​​weddenschap te winnen.

Gebruik

Azijnzuur is een belangrijke industriële chemische stof. De reactie van azijnzuur met hydroxylbevattende verbindingen, vooral alcoholen, resulteert in de vorming van acetaatesters. Het grootste gebruik van azijnzuur vindt plaats bij de productie van vinylacetaat. Vinylacetaat kan worden geproduceerd door de reactie van acetyleen en azijnzuur. Het wordt ook geproduceerd uit ethyleen en azijnzuur. Vinylacetaat wordt gepolymeriseerd tot polyvinylacetaat (PVA), dat wordt gebruikt bij de productie van vezels, films, lijmen en latexverven.
Celluloseacetaat, dat wordt gebruikt in textiel en fotografische films, wordt geproduceerd door cellulose te laten reageren met azijnzuur en azijnzuuranhydride in aanwezigheid van zwavelzuur. Andere esters van azijnzuur, zoals ethylacetaat en propylacetaat, worden in een verscheidenheid aan toepassingen gebruikt.
Azijnzuur wordt gebruikt voor de productie van het plastic polyethyleentereftalaat (PET). Azijnzuur wordt gebruikt voor de productie van farmaceutische producten.

Gebruik

Azijnzuur komt voor in azijn. Het wordt geproduceerd tijdens de destructieve destillatie van hout. Het vindt uitgebreide toepassing in de chemische industrie. Het wordt gebruikt bij de vervaardiging van celluloseacetaat, acetaatrayon en verschillende acetaat- en acetylverbindingen; als oplosmiddel voor gommen, oliën en harsen; als voedselconserveermiddel bij het bedrukken en verven; en in organische synthese.

Gebruik

Ijsazijn is een zuurteregelaar die een heldere, kleurloze vloeistof is die bij verdunning met water een zure smaak heeft. Het heeft een zuiverheid van 99,5% of hoger en kristalliseert bij 17°C. Het wordt in verdunde vorm gebruikt in saladedressings om het benodigde azijnzuur te leveren. Het wordt gebruikt als conserveermiddel, zuurteregelaar en smaakstof. Het wordt ook wel azijnzuur, ijszuur genoemd.

Gebruik

Azijnzuur wordt gebruikt als tafelazijn, als conserveermiddel en als tussenproduct in de chemische industrie, b.v. acetaatvezels, acetaten, acetonitril, farmaceutische producten, geurstoffen, weekmakers, kleurstoffen (indigo) enz. Productgegevensblad

Gebruik

vervaardiging van verschillende acetaten, acetylverbindingen, celluloseacetaat, acetaatrayon, kunststoffen en rubber tijdens het looien; als wasgoed zuur; calico bedrukken en zijde verven; als zuurteregelaar en conserveermiddel in voedingsmiddelen; oplosmiddel voor gommen, harsen, vluchtige oliën en vele andere stoffen. Op grote schaal gebruikt in commerciële organische syntheses. Farmaceutisch hulpmiddel (verzuurder).

Productiemethoden

Alchemisten gebruikten destillatie om azijnzuur tot hoge zuiverheid te concentreren. Zuiver azijnzuur wordt vaak ijsazijn genoemd omdat het iets onder kamertemperatuur bevriest bij 16,7°C (62°F). Wanneer flessen puur azijnzuur in koude laboratoria bevroor, vormden zich sneeuwachtige kristallen op de flessen; zo werd de term ijstijd geassocieerd met puur azijnzuur. Azijnzuur en azijn werden tot de 19e eeuw op natuurlijke wijze bereid. In 1845 synthetiseerde de Duitse chemicus Hermann Kolbe (1818–1884) met succes azijnzuur uit koolstofdisulfide (CS2). Kolbe's werk hielp het terrein van de organische synthese te vestigen en verdreef het idee van vitalisme. Vitalisme was het principe dat een levenskracht geassocieerd met het leven verantwoordelijk was voor alle organische stoffen.
Azijnzuur wordt gebruikt in tal van industriële chemische preparaten en de grootschalige productie van azijnzuur vindt plaats via verschillende processen. De belangrijkste bereidingsmethode is carbonylering van methanol. In dit proces reageert methanol met koolmonoxide en geeft azijnzuur: CH3OH(l) + CO(g) → CH3COOH(aq). Omdat de reactie hoge drukken (200 atmosfeer) vereist, werd deze methode pas in de jaren zestig gebruikt, toen de ontwikkeling van speciale katalysatoren het mogelijk maakte de reactie bij lagere drukken te laten verlopen. Een methanolcarbonylatieprocedure ontwikkeld door Monsanto draagt ​​de naam van het bedrijf. De tweede meest gebruikelijke methode om azijnzuur te synthetiseren is door de katalytische oxidatie van aceetaldehyde: 2 CH3CHO(l) + O2(g) →2 CH3COOH(aq). Butaan kan ook worden geoxideerd tot azijnzuur volgens de reactie: 2 C4H10(l) +5O2(g) → 4 CH3COOH(aq) + 2H2O(l). Deze reactie was vóór het Monsanto-proces een belangrijke bron van azijnzuur. Het wordt uitgevoerd bij een temperatuur van ongeveer 150°C en een druk van 50 atmosfeer.

Definitie

ChEBI: Azijnzuur is een eenvoudig monocarbonzuur dat twee koolstofatomen bevat. Het speelt een rol als protisch oplosmiddel, als zuurteregelaar voor voedsel, als antimicrobieel voedselconserveermiddel en als Daphnia magna-metaboliet. Het is een geconjugeerd zuur van een acetaat.

Merknaam

Vosol (Carter-Wallace).

Aromadrempelwaarden

Aromakenmerken op 1,0%: zuur prikkelend, ciderazijn, licht moutig met een bruine nuance.

Smaakdrempelwaarden

Smaakkenmerken bij 15 ppm: zuur, zuur pittig.

Algemene beschrijving

Een kleurloze waterige oplossing. Ruikt naar azijn. Dichtheid 8,8 lb/gal. Bijtend voor metalen en weefsel.

Lucht- en waterreacties

Bij verdunning met water komt er wat warmte vrij.

Reactiviteitsprofiel

AZIJNZUUR, [WATERIGE OPLOSSING] reageert exotherm met chemische basen. Onder voorbehoud van oxidatie (bij verhitting) door sterke oxidatiemiddelen. Oplossen in water matigt de chemische reactiviteit van azijnzuur. Een 5% oplossing van azijnzuur is gewone azijn. Azijnzuur vormt explosieve mengsels met p-xyleen en lucht (Shraer, B.I. 1970. Khim. Prom. 46(10):747-750.).

Gevaar

Bijtend; Blootstelling van kleine hoeveelheden kan de bekleding van het maag-darmkanaal ernstig eroderen; kan braken, diarree, bloederige ontlasting en urine veroorzaken; cardiovasculair falen en overlijden.

Gevaar voor de gezondheid

Ijsazijn is een zeer corrosieve vloeistof. Contact met de ogen kan bij mensen milde tot matige irritatie veroorzaken. Contact met de huid kan brandwonden veroorzaken. Inslikken van dit zuur kan corrosie van de mond en het maag-darmkanaal veroorzaken. De acute toxische effecten zijn braken, diarree, zweren of bloedingen uit de darmen en instorting van de bloedsomloop. Bij een hoge dosis (20–30 ml) kan de dood optreden, en bij inname van 0,1–0,2 ml kunnen toxische effecten bij mensen worden gevoeld. Een orale LD50-waarde bij ratten bedraagt ​​3530 mg/kg (Smyth 1956).
Ijsazijn is giftig voor mens en dier bij inademing en contact met de huid. Bij mensen kan blootstelling aan 1000 ppm gedurende enkele minuten irritatie van de ogen en de luchtwegen veroorzaken. Konijnen stierven door blootstelling van vier uur aan een concentratie van 16.000 ppm in de lucht.

Ontvlambaarheid en explosiebaarheid

Azijnzuur is een brandbare stof (NFPA-beoordeling = 2). Bij verwarming kunnen dampen vrijkomen die kunnen ontbranden. Dampen of gassen kunnen aanzienlijke afstanden afleggen naar de ontstekingsbron en "terugslaan". Azijnzuurdamp vormt explosieve mengsels met lucht in concentraties van 4 tot 16% (per volume). Bij azijnzuurbranden moeten kooldioxide- of droge chemische blusmiddelen worden gebruikt.

Agrarisch gebruik

Herbicide, Fungicide, Microbiocide; Metaboliet, diergeneeskunde: een herbicide dat wordt gebruikt om grassen, houtachtige planten en breedbladig onkruid te bestrijden op harde oppervlakken en in gebieden waar normaal gesproken geen gewassen worden verbouwd; als diergeneesmiddel.

Farmaceutische toepassingen

IJs- en verdunde azijnzuuroplossingen worden veel gebruikt als verzurende middelen in een verscheidenheid aan farmaceutische formuleringen en voedselbereidingen. Azijnzuur wordt in farmaceutische producten gebruikt als buffersysteem in combinatie met een acetaatzout zoals natriumacetaat. Er wordt ook beweerd dat azijnzuur enkele antibacteriële en schimmelwerende eigenschappen heeft.

Handelsnaam

ACETUM®; ACI-JEL®; ECOCLEAR®; NATURAL WEED SPRAY® Nr. Eén; VOSOL®

Veiligheidsprofiel

Een menselijk gif via een niet nader gespecificeerde route. Matig giftig via verschillende routes. Een ernstige irritatie aan de ogen en de huid. Kan brandwonden, tranenvloed en conjunctivitis veroorzaken. Menselijke systemische effecten door inslikken: veranderingen in de slokdarm, ulceratie of bloeding uit de dunne en dikke darm. Menselijke systemische irriterende effecten en irriterend voor de slijmvliezen. Experimentele reproductieve effecten. Mutatiegegevens gerapporteerd. Een veel voorkomende luchtverontreinigende stof. Een brandbare vloeistof. Een brand- en explosiegevaar bij blootstelling aan hitte of vlammen; kan krachtig reageren met oxiderende materialen. Gebruik CO2, droge chemicaliën, alcoholschuim, schuim en nevel om brand te bestrijden. Bij verhitting tot ontbinding stoot het irriterende dampen uit. Potentieel explosieve reactie met 5azidotetrazol, broompentafluoride, chroomtrioxide, waterstofperoxide, kaliumpermanganaat, natriumperoxide en fosfortrichloride. Potentieel gewelddadige reacties met aceetaldehyde en azijnzuuranhydride. Ontbrandt bij contact met kalium-tert-butoxide. Onverenigbaar met chroomzuur, salpeterzuur, 2-amino-ethanol, NH4NO3, ClF3, chloorsulfonzuur, (O3 + diallylmethylcarbinol), ethpleediamine, ethyleenimine, (HNO3 + aceton), oleum, HClO4, permanganaten, P(OCN)3, KOH, NaOH, xyleen

Veiligheid

Azijnzuur wordt veel gebruikt in farmaceutische toepassingen, voornamelijk om de pH van formuleringen aan te passen en wordt daarom over het algemeen als relatief niet-toxisch en niet-irriterend beschouwd. IJsazijn of oplossingen die meer dan 50% w/w azijnzuur in water of organische oplosmiddelen bevatten, worden echter als bijtend beschouwd en kunnen schade aan de huid, ogen, neus en mond veroorzaken. Bij inslikken veroorzaakt ijsazijn ernstige maagirritatie, vergelijkbaar met die veroorzaakt door zoutzuur.
Verdunde azijnzuuroplossingen die tot 10% w/w azijnzuur bevatten, zijn topisch gebruikt na kwallensteken. Verdunde azijnzuuroplossingen die tot 5% w/w azijnzuur bevatten, zijn ook topisch toegepast om wonden en brandwonden te behandelen die zijn geïnfecteerd met Pseudomonas aeruginosa.
De laagste dodelijke orale dosis ijsazijn bij mensen bedraagt ​​naar verluidt 1470 mg/kg. De laagste dodelijke concentratie bij inhalatie bij mensen bedraagt ​​naar verluidt 816 ppm. Er wordt echter geschat dat mensen ongeveer 1 g azijnzuur per dag via de voeding consumeren.
LD50 (muis, IV): 0,525 g/kg
LD50 (konijn, huid): 1,06 g/kg
LD50 (rat, oraal): 3,31 g/kg

Synthese

Door de destructieve destillatie van hout uit acetyleen en water en uit aceetaldehyde door daaropvolgende oxidatie met lucht. Zuiver azijnzuur wordt commercieel geproduceerd via een aantal verschillende processen. Als verdunde oplossingen wordt het via het “Quick-Azijnproces” uit alcohol verkregen. Kleinere hoeveelheden worden verkregen uit de pyroligne zure vloeistoffen die worden verkregen bij de destructieve destillatie van hardhout. Het wordt synthetisch vervaardigd met hoge opbrengsten door de oxidatie van aceetaldehyde en butaan, en als het reactieproduct van methanol en koolmonoxide.
Azijn wordt geproduceerd uit cider, druiven (of wijn), sucrose, glucose of mout door opeenvolgende alcoholische en azijnzuurfermentaties. In de Verenigde Staten impliceert het gebruik van de term ‘azijn’, zonder kwalificerende bijvoeglijke naamwoorden, alleen ciderazijn. Hoewel een 4 tot 8% oplossing van zuiver azijnzuur dezelfde smaakkenmerken zou hebben als ciderazijn, zou deze niet als azijn kunnen worden aangemerkt, omdat deze andere gemakkelijk waarneembare componenten zou missen die kenmerkend zijn voor ciderazijn. In Groot-Brittannië wordt moutazijn gespecificeerd. Op het Europese continent is wijnazijn de meest voorkomende soort

Potentiële blootstelling

Azijnzuur wordt veel gebruikt als chemische grondstof voor de productie van vinylkunststoffen, azijnzuuranhydride, aceton, acetanilide, acetylchloride, ethylalcohol, keteen, methylethylketon, acetaatesters en celluloseacetaten. Het wordt ook alleen gebruikt in de kleurstof-, rubber-, farmaceutische, voedselconserverings-, textiel- en wasindustrie. Het wordt ook gebruikt; bij de vervaardiging van Parijs groen, loodwit, tintspoeling, fotografische chemicaliën, vlekverwijderaars, insecticiden en kunststoffen.

Kankerverwekkendheid

Azijnzuur is een zeer zwakke tumorpromoter in een meertraps muizenhuidmodel voor chemische carcinogenese, maar was zeer effectief in het bevorderen van de ontwikkeling van kanker wanneer het werd toegepast tijdens de progressiefase van het model. Vrouwelijke SENCAR-muizen werden gestart met een plaatselijke toepassing van 7,12-dimethylbenzanthraceen en 2 weken later werden ze gepromoveerd met 12-O-tetradecanoylforbol-13-acetaat, tweemaal per week gedurende 16 weken. Topische behandeling met azijnzuur begon 4 weken later (40 mg ijsazijn in 200 ml aceton, tweemaal per week) en werd gedurende 30 weken voortgezet. Vóór de behandeling met azijnzuur had elke groep muizen ongeveer hetzelfde aantal papilloma's op de blootstellingsplaats. Na 30 weken behandeling hadden muizen behandeld met azijnzuur een 55% grotere omzetting van huidpapillomen in carcinomen dan met drager behandelde muizen. Selectieve cytotoxiciteit voor bepaalde cellen in het papilloma en een compenserende toename van celproliferatie werden als het meest waarschijnlijke mechanisme beschouwd.

Bron

Aanwezig in huishoudelijk rioolwater in concentraties variërend van 2,5 tot 36 mg/l (geciteerd, Verschueren, 1983). Een monster vloeibare varkensmest, verzameld uit een afvalopslagbassin, bevatte azijnzuur in een concentratie van 639,9 mg/l (Zahn et al., 1997). Azijnzuur werd geïdentificeerd als een bestanddeel in een verscheidenheid aan gecomposteerd organisch afval. Detecteerbare concentraties werden gerapporteerd in 18 van de 21 met water geëxtraheerde compost. Concentraties varieerden van 0,14 mmol/kg in houtschaafsel + pluimveemest tot 18,97 mmol/kg in verse melkmest. De totale gemiddelde concentratie was 4,45 mmol/kg (Baziramakenga en Simard, 1998).
Azijnzuur werd gevormd toen aceetaldehyde in aanwezigheid van zuurstof werd onderworpen aan continue bestraling (λ >2200 μ) bij kamertemperatuur (Johnston en Heicklen, 1964).
Azijnzuur komt van nature voor in veel plantensoorten, waaronder Merrill-bloemen (Telosma cordata), waarin het werd gedetecteerd in een concentratie van 2.610 ppm (Furukawa et al., 1993). Daarnaast werd azijnzuur aangetroffen in cacaozaden (1.520 tot 7.100 ppm), selderij, zwarthout, bosbessensap (0,7 ppm), ananas, zoethoutwortels (2 ppm), druiven (1.500 tot 2.000 ppm), uienbollen, haver, paardenkastanjes, koriander, ginseng, hete pepers, lijnzaad (3.105 tot 3.853 ppm), ambrette, en chocoladeranken (Duke, 1992).
Geïdentificeerd als een oxidatief afbraakproduct in de kopruimte van gebruikte motorolie (10–30 W) na 6.000 kilometer (Levermore et al., 2001).

Milieu lot

Biologisch. In de buurt van Wilmington, NC, werd organisch afval dat azijnzuur bevatte (dat 52,6% van de totale opgeloste organische koolstof vertegenwoordigt) geïnjecteerd in een watervoerende laag met zout water tot een diepte van ongeveer 300 meter onder het grondoppervlak. De vorming van gasvormige componenten (waterstof, stikstof, waterstofsulfide, kooldioxide en methaan) suggereert dat azijnzuur en mogelijk andere afvalbestanddelen anaëroob werden afgebroken door micro-organismen (Leenheer et al., 1976).
Plant. Gebaseerd op gegevens verzameld tijdens een ontsmettingsperiode van 2 uur, waren de EC50-waarden voor luzerne, sojabonen, tarwe, tabak en maïs respectievelijk 7,8, 20,1, 23,3, 41,2 en 50,1 mg/m3 (Thompson et al., 1979).
Fotolytisch. Een foto-oxidatiehalfwaardetijd van 26,7 dagen was gebaseerd op een experimenteel bepaalde snelheidsconstante van 6 x 10-13 cm3/molecuul-sec bij 25 °C voor de dampfasereactie van azijnzuur met OH-radicalen in lucht (Atkinson, 1985). In een waterige oplossing werd de snelheidsconstante voor de reactie van azijnzuur met OH-radicalen bepaald op 2,70 x 10-17 cm3/molecuul-sec (Dagaut et al., 1988).
Chemisch/fysisch. Ozonolyse van azijnzuur in gedestilleerd water bij 25 ° C leverde glyoxylzuur op dat gemakkelijk oxideerde tot oxaalzuur voordat het extra oxidatie onderging waarbij kooldioxide ontstond. Ozonolyse vergezeld van UV-straling verbeterde de verwijdering van azijnzuur (Kuo et al., 1977).

opslag

Azijnzuur mag alleen worden gebruikt in gebieden die vrij zijn van ontstekingsbronnen, en hoeveelheden groter dan 1 liter moeten worden opgeslagen in goed afgesloten metalen containers in gebieden gescheiden van oxidatiemiddelen.

Verzending

UN2789 Azijnzuur, ijs- of azijnzuuroplossing, met 0,80 massaprocent zuur, gevarenklasse: 8; etiketten: 8-Bijtend materiaal, 3-ontvlambare vloeistof. UN2790 azijnzuuroplossing, niet ,50% maar niet 0,80% zuur, per massa, gevarenklasse: 8; etiketten: 8-corrosief materiaal; azijnzuuroplossing, met 0,10% en ,50% massa, gevarenklasse: 8; etiketten: 8-Bijtend materiaal

Zuiveringsmethoden

Gebruikelijke onzuiverheden zijn sporen van aceetaldehyde en andere oxideerbare stoffen en water. (IJsazijn is zeer hygroscopisch. De aanwezigheid van 0,1% water verlaagt de m met 0,2o.) Zuiver het door wat azijnzuuranhydride toe te voegen om te reageren met aanwezig water, verwarm het gedurende 1 uur tot net onder het kookpunt in aanwezigheid van 2 g CrO3 per 100 ml en destilleer het vervolgens fractioneel [Orton & Bradfield J Chem Soc 960 1924, Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. Gebruik in plaats van CrO3 2-5% (w/w) KMnO4 en kook gedurende 2-6 uur onder terugvloeiing. Sporen van water zijn verwijderd door refluxen met tetraacetyldiboraat (bereid door 1 deel boorzuur te verwarmen met 5 delen (w/w) azijnzuuranhydride tot 60°C, afkoelen en affiltreren, gevolgd door destillatie [Eichelberger & La Mer J Am Chem Soc 55 3633 1933]. Refluxen met azijnzuuranhydride in aanwezigheid van 0,2 g% van het water. Er is ook 2-naftaleensulfonzuur als katalysator gebruikt [Orton & Bradfield J Chem Soc 983 1927]. Andere geschikte droogmiddelen zijn onder meer watervrij CuSO4 en chroomtriacetaat: P2O5 zet wat azijnzuur om in het anhydride. Er is gebruik gemaakt van azeotropische verwijdering van water door destillatie met thiofeenvrij benzeen of met butylacetaat. 77 873 1955]. Een alternatieve zuivering maakt gebruik van gefractioneerd invriezen [Beilstein 2 H 96, 2 IV 94.] Snelle procedure: Voeg 5% azijnzuuranhydride en 2% CrO3 toe.

Evaluatie van de toxiciteit

Azijnzuur is in de natuur aanwezig als een normale metaboliet van zowel planten als dieren. Azijnzuur kan ook in het milieu terechtkomen in een verscheidenheid aan afvalstromen, in emissies van verbrandingsprocessen en in uitlaatgassen van benzine- en dieselmotoren. Als het in de lucht terechtkomt, geeft een dampspanning van 15,7 mmHg bij 25 °C aan dat azijnzuur uitsluitend als damp in de omgevingsatmosfeer zou moeten voorkomen. Azijnzuur in de dampfase zal in de atmosfeer worden afgebroken door reactie met fotochemisch geproduceerde hydroxylradicalen; de halfwaardetijd van deze reactie in lucht wordt geschat op 22 dagen. Fysische verwijdering van azijnzuur in de dampfase uit de atmosfeer vindt plaats via natte afzettingsprocessen op basis van de mengbaarheid van deze verbinding in water. In acetaatvorm is azijnzuur ook aangetroffen in atmosferisch deeltjesvormig materiaal. Indien azijnzuur in de bodem terechtkomt, wordt verwacht dat het een zeer hoge tot matige mobiliteit heeft, gebaseerd op gemeten Koc-waarden, waarbij gebruik wordt gemaakt van mariene sedimenten aan de kust, variërend van 6,5 tot 228. Voor azijnzuur werd geen detecteerbare sorptie gemeten met behulp van twee verschillende bodemmonsters en één meersediment. Er wordt niet verwacht dat vervluchtiging door vochtige bodemoppervlakken een belangrijk lotproces zal zijn, gebaseerd op een gemeten constante van de wet van Henry van 1×10-9 atmm3 mol-1. Vervluchtiging van droge grondoppervlakken kan optreden op basis van de dampdruk van deze verbinding. De biologische afbraak in zowel de bodem als het water zal naar verwachting snel plaatsvinden; een groot aantal biologische screeningstudies heeft vastgesteld dat azijnzuur gemakkelijk biologisch afbreekt onder zowel aerobe als anaerobe omstandigheden. Op basis van de gemeten constante van de wet van Henry wordt niet verwacht dat vervluchtiging van wateroppervlakken een belangrijk lotproces zal zijn. Een geschatte bacteriële koloniefoerage (BCF) van <1 suggereert dat het potentieel voor bioconcentratie in waterorganismen laag is.

Onverenigbaarheden

Azijnzuur reageert met alkalische stoffen.

Screeningniveau voor giftige stoffen

Het initiële drempelscreeningsniveau (ITSL) voor azijnzuur bedraagt ​​1.200 μg/m3 (gemiddelde tijd van 1 uur).

Afvalverwerking

Het materiaal oplossen of mengen met een brandbaar oplosmiddel en verbranden in een chemische verbrandingsoven voorzien van naverbrander en gaswasser. Alle federale, provinciale en lokale milieuvoorschriften moeten worden nageleefd

Regelgevende status

GRAS vermeld. Geaccepteerd als voedingsadditief in Europa. Opgenomen in de FDA-database met inactieve ingrediënten (injecties, nasale, oogheelkundige en orale preparaten). Inbegrepen in parenterale en niet-parenterale preparaten waarvoor vergunning is verleend in het Verenigd Koninkrijk

Grondstoffen

Ethanol --> Methanol --> Stikstof --> Joodmethaan --> Zuurstof --> Actieve kool --> KOOLMONOXIDE --> Kaliumdichromaat --> Boterzuur --> PETROLEUM ETHER --> PASSIEBLOEMOLIE --> Acetyleen --> Aceetaldehyde --> Kwik --> n-Butaan --> Kobalt acetaat-->(2S)-1-(3-Acetylthio-2-methyl-1-oxopropyl)-L-proline-->5-(Acetamido)-N,N'-bis(2,3-dihydroxypropyl)-2,4,6-trijood-1,3-benzeendicarboxamide--> Mangaan(II)acetaat-->Gemengd zuur

Bereidingsproducten

Hydroxy-siliconenolie-emulsie-->Kleurstoffixeermiddel G-->1H-INDAZOL-7-AMINE-->5-Nitrothiofeen-2-carbonzuur-->4-BROMOPHENYLUREA-->3-Amino-4-broompyrazool-->3-Hydroxy-2,4,6-tribroombenzoëzuur zuur-->2,3-Dimethylpyridine-N-oxide-->N-(6-CHLORO-3-NITROPYRIDINE-2-YL)ACETAMIDE-->Ethyltrifenylfosfoniumacetaat-->2-ACETYLAMINO-5-BROMO-6-METHYLPYRIDINE-->ISOQUINOLINE N-OXIDE-->2-Amino-5-broom-4-methylpyridine-->ETHYLEENDIAMINEDIACETAAT-->Zirkoniumacetaat-->Chroomacetaat-->γ-L-glutamyl-1-naftylamide-->6-NITROPIPERONAL-->Levothyroxine natrium-->DL-GLYCERALDEHYDE-->METHYL-(3-FENYL-PROPYL)-AMINE-->6-Nitroindazol-->3,3-Bis(3-methyl-4-hydroxyfenyl)indoline-2-on-->2-Bromo-2′-hydroxyacetofenon-->ALLOXAN MONOHYDRAAT-->4-CHLORO-3-METHYL-1H-PYRAZOOL-->7-Nitroindazol-->5-BROMO-2-HYDROXY-3-METHOXYBENZALDEHYDE-->3,5-dibroomalicylzuur-->4,5-Dichloornaftaleen-1,8-dicarbonzuur anhydride-->α-Broomkaneelaldehyde-->4-(DIMETHYLAMINO)FENYLTHIOCYANAAT-->10-Nitroantron-->Ethyltrichlooracetaat-->1,3-Dithiaan-->Cellulosediacetaatweekmaker-->4-(1H-PYRROL-1-YL)benzoozuur ZUUR-->(1R,2R)-(+)-1,2-Diaminocyclohexaan L-tartraat-->Benzopinacole-->4-BROMOCATECHOL