De cascode van natuurlijk ethylacetoacetaat is 141-97-9
|
Productnaam: |
Natuurlijke ethyl acetoacetaat |
|
CAS: |
141-97-9 |
|
MF: |
C6H10O3 |
|
MW: |
130.14 |
|
EINECS: |
205-516-1 |
|
Mol-bestand: |
141-97-9.mol |
|
|
|
|
Smeltpunt |
−43 °C (lit.) |
|
Kookpunt |
181 °C (lit.) |
|
dikte |
1,029 g/ml bij 20 °C (lit.) |
|
dampdichtheid |
4,48 (vs lucht) |
|
damp druk |
1 mm Hg (28,5 °C) |
|
brekingsindex |
n20/D 1,419 |
|
FEMA |
2415 | ETHYLACETOACETAAT |
|
Fp |
185 °F |
|
opslagtemp. |
Bewaren beneden +30°C. |
|
oplosbaarheid |
116 g/l (20°C) |
|
pka |
11 (bij 25℃) |
|
formulier |
Vloeistof |
|
kleur |
APHA: ≤15 |
|
Soortelijk gewicht |
1,027~1,035 (20/4℃) |
|
Relatieve polariteit |
0.577 |
|
Geur |
Aangenaam, fruitig. |
|
PH |
4,0 (110 g/l, H2O, 20℃) |
|
explosieve limiet |
1,0-54%(V) |
|
Wateroplosbaarheid |
116 g/l (20ºC) |
|
JECFA-nummer |
595 |
|
Merck |
14.3758 |
|
BRN |
385838 |
|
Stabiliteit: |
Stabiel. Incompatibel met zuren, basen, oxidatiemiddelen, reductiemiddelen, alkalimetalen. Brandbaar. |
|
InChIKey |
XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N |
|
CAS DataBase-referentie |
141-97-9(CAS-databasereferentie) |
|
NIST Chemiereferentie |
Butaanzuur, 3-oxo-, ethylester(141-97-9) |
|
EPA-stoffenregistratiesysteem |
Ethyl acetoacetaat (141-97-9) |
|
Gevarencodes |
Xi |
|
Risicoverklaringen |
36 |
|
Veiligheidsverklaringen |
26-24/25 |
|
RIDADR |
EN 1993 |
|
WGK Duitsland |
1 |
|
RTECS |
AK5250000 |
|
Zelfontbrandingstemperatuur |
580 °F |
|
TSCA |
Ja |
|
Gevarenklasse |
3.2 |
|
Verpakkingsgroep |
III |
|
HS-code |
29183000 |
|
Gegevens over gevaarlijke stoffen |
141-97-9 (gegevens over gevaarlijke stoffen) |
|
Toxiciteit |
LD50 oraal bij ratten: 3,98 g/kg (Smyth) |
|
Beschrijving |
De organische verbinding ethylacetoacetaat (EAA) is de ethylester van acetoazijnzuur. Het is voornamelijk gebruikt als chemisch tussenproduct bij de productie van een grote verscheidenheid aan verbindingen, zoals aminozuren, analgetica, antibiotica, antimalariamiddelen, antipyrine en aminopyrine, en vitamine B1; evenals de vervaardiging van kleurstoffen, inkten, lakken, parfums, kunststoffen en gele verf pigmenten. Alleen wordt het gebruikt als smaakstof voor voedsel. |
|
Chemische eigenschappen |
Ethylacetoacetaat heeft een karakteristieke etherachtige, fruitige, aangename, verfrissende geur. |
|
Chemische eigenschappen |
Ethyl-3-oxobutanoaat is een kleurloze vloeistof met een fruitige, etherische, zoete geur die doet denken aan groene appels. Het wordt gebruikt om frisse, fruitige topnoten in vrouwelijke finesse te creëren geuren. Ethylacetoacetaat komt voor in smaakstoffen van natuurlijke materialen zoals koffie, aardbeien en gele passievruchten. |
|
Voorval |
Natuurlijk voorkomend in aardbei, koffie, sherry, passievruchtensap (geel), babacofruit (Carica pentagona Heilborn) en brood. |
|
Gebruik |
Ethylacetoacetaat (EAA) wordt gebruikt als uitgangsmateriaal voor de synthese van alfa-gesubstitueerd acetoazijnzuuresters en cyclische verbindingen, b.v. pyrazool, pyrimidine en cumarinederivaten, evenals tussenproducten voor vitamines en farmaceutische producten. Productgegevensblad |
|
Definitie |
Deze verbinding is een tautomeer bij kamertemperatuur bestaande uit ongeveer 93% keto-vorm en 7% enol vorm. |
|
Veiligheidsprofiel |
irriterend voor de ogen. Brandbare vloeistof bij blootstelling aan hitte of vlammen; kan reageren met oxidatie materialen. Explosieve reactie bij verhitting met Zn + tribromoneopentylalcohol of 2,2,2-tris(broommethyl)ethanol. Gebruik alcoholschuim, CO2, droog om brand te bestrijden chemisch. Wanneer het wordt verwarmd tot ontbinding, komt er scherpe en irriterende rook vrij dampen. Zie ook ESTERS. |
|
Chemische Synthese |
Ethylacetoacetaat is een mengsel van twee tautomere vormen: de enolische en de ketonische; de vloeistof ester bij evenwicht bevat ongeveer 70% van de enolische vorm. Het is bereid door Claisen-condensatie van ethylacetaat in aanwezigheid van natrium ethylaat; ook door diketeen te laten reageren met ethanol in aanwezigheid van zwavelzuur zuur of triethylamine en natriumacetaat, met of zonder oplosmiddel. |
|
Zuiveringsmethoden |
Schud de ester mee kleine hoeveelheden verzadigd waterig NaHCO3 (totdat er geen verder bruisen meer is), dan met water. Droog het met MgSO4 of CaCl2 en destilleer het onder verminderde druk druk. [Beilstein 3 IV 1528.] |