Natuurlijke vanilline

Productnaam:

Natuurlijke vanilline

Synoniemen:

Vanille cas: 121-33-5; Eugenol EP Onzuiverheid H;VANILLINE;VANILLISCHE ALDEHYDE;VANILLINE;VANILLA;VANILLINUM;Vanilin

CAS:

121-33-5

MF:

C8H8O3

MW:

152.15

EINECS:

204-465-2

Mol-bestand:

121-33-5 mol

Smeltpunt 

81-83 °C (lit.)

Kookpunt 

170 °C15 mm Hg(lit.)

dikte 

1.06

dampdichtheid 

5.3 (vs lucht)

damp druk 

>0,01 mmHg (25 °C)

FEMA 

3107 | VANILLIJN

brekingsindex 

1.4850 (schatting)

Fp 

147°C

opslagtemp. 

Koelkast

oplosbaarheid 

methanol: 0,1 g/ml, helder

formulier 

Kristallijn poeder

pka

pKa 7,396±0,004(H2O I = 0,00 t = 25,0 ± 1,0) (betrouwbaar)

kleur 

Wit tot lichtgeel

PH

4,3 (10 g/l, H2O, 20℃)

Wateroplosbaarheid 

10 g/l (25ºC)

Gevoelig 

Lucht & Licht Gevoelig

Merck 

14.9932

JECFA-nummer

889

BRN 

472792

Stabiliteit:

Stabiel. Mei verkleuren bij blootstelling aan licht. Vochtgevoelig. Onverenigbaar met sterk oxidatiemiddelen, perchloorzuur.

CAS DataBase-referentie

121-33-5(CAS-databasereferentie)

NIST Chemiereferentie

Benzaldehyde, 4-hydroxy-3-methoxy-(121-33-5)

EPA-stoffenregistratiesysteem

Vanilline (121-33-5)

Gevarencodes 

Xn, Xi

Risicoverklaringen 

22-36/37/38-36

Veiligheidsverklaringen 

24/25-22-37/39-26-36/37/39

RIDADR 

VN 2924 3/8/PG II

WGK Duitsland 

1

RTECS 

YW5775000

Zelfontbrandingstemperatuur

>400°C

TSCA 

Ja

Gevarenklasse 

3/8

Verpakkingsgroep 

II

HS-code 

29124100

Gegevens over gevaarlijke stoffen

121-33-5 (gegevens over gevaarlijke stoffen)

Toxiciteit

LD50 oraal bij ratten, cavia's: 1580, 1400 mg/kg (Jenner)

Chemische eigenschap

Witte naald kristal, met geurige geur. Oplosbaar in water van 125 keer, 20 keer ethyleenglycol en 2 maal 95% ethanol, onoplosbaar in chloroform.

Chemische eigenschappen

Vanilline heeft een karakteristieke, romige, vanille-achtige geur met een zeer zoete smaak.

Chemische eigenschappen

Wit, kristallijn naalden; zoetige geur. Oplosbaar in 125 delen water, in 20 delen glycerol, en in 2 delen 95% alcohol; oplosbaar in chloroform en ether. Brandbaar.

Chemische eigenschappen

Wit of crème, kristallijne naalden of poeder met karakteristieke vanillegeur en zoet smaak.

Chemische eigenschappen

Vanilline wordt aangetroffen in veel essentiële oliën en voedingsmiddelen, maar is vaak niet essentieel vanwege hun geur of aroma. Het bepaalt echter wel de geur van essentiële oliën en extracten uit Vanilla planifolia en Vanilla tahitensis peulen, waarin het wordt gevormd tijdens rijping door enzymatische splitsing van glycosiden.
Vanilline is een kleurloze, kristallijne vaste stof (smeltpunt 82–83°C) met een typische vanille geur. Omdat het aldehyde- en hydroxysubstituenten bezit, is het ondergaat veel reacties. Extra reacties zijn mogelijk vanwege de reactiviteit van de aromatische kern. Vanillylalcohol en 2-methoxy-4-methylfenol wordt verkregen door katalytische hydrogenering; vanille zuurderivaten worden gevormd na oxidatie en bescherming van het fenol hydroxy groep. Omdat vanilline een fenolaldehyde is, is het stabiel autooxidatie en ondergaat de Cannizzaro-reactie niet. Talrijk derivaten kunnen worden bereid door verethering of verestering van de hydroxygroep en door aldolcondensatie aan de aldehydegroep. Verschillende van deze derivaten zijn tussenproducten, bijvoorbeeld bij de synthese van farmaceutische producten.

Voorval

Vanilline komt voor breed van aard; het is gerapporteerd in de essentiële olie van Java citronella (Cymbopogon nardus Rendl.), in benzoë, Perubalsem, kruidnagelolie en voornamelijk vanillestokjes (Vanilla planifolia, V. tahitensis, V. pompona); er worden meer dan 40 vanillevariëteiten verbouwd; vanilline is ook aanwezig in de planten als glucose en vanilline. Naar verluidt aangetroffen in guave, feyoafruit, veel bessen, asperges, bieslook, kaneel, gember, Schotse groene muntolie, nootmuskaat, knapperig en roggebrood, boter, melk, magere en vette vis, gezouten varkensvlees, bier, cognac, whisky's, sherry, druivenwijnen, rum, cacao, koffie, thee, gebraden gerst, popcorn, havermout, bergbraambes, passievrucht, bonen, tamarinde, dille kruiden en zaden, sake, maïsolie, mout, wort, vlierbessen, loquat, Bourbon en Tahitivanille en cichoreiwortel.

Gebruik

Vanilline is een smaakstof gemaakt van synthetische of kunstmatige vanille waaruit kan worden afgeleid lignine van weisulfietvloeistoffen en wordt synthetisch verwerkt uit guaiacol en eugenol. het verwante product, ethylvanilline, heeft drie en een half maal de smaakkracht van vanilline. vanilline verwijst ook naar de primaire smaakingrediënt in vanille, dat wordt verkregen door extractie uit de vanille boon. Vanilline wordt gebruikt als vervanging voor vanille-extract toepassing in ijs, desserts, gebak en dranken bij 60–220 ppm.

Gebruik

Een tussen- en analytisch reagens.

Gebruik

Farmaceutische hulp (smaak). Als smaakstof in zoetwaren, dranken, voedingsmiddelen en dieren feeds. Geur en smaak in cosmetica. Reagens voor synthese. Bron van L-dopa.

Gebruik

De primaire bestanddeel van vanilleboonextract.

Gebruik

Gelabeld vanilline. Komt van nature voor in een grote verscheidenheid aan voedingsmiddelen en planten, zoals orchideeën; majoor commerciële bron van natuurlijke vanilline is vanilleboonextract. Synthetisch in bulk geproduceerd uit op lignine gebaseerd bijproduct van papier processen of uit guaicol.

Definitie

ChEBI: Een lid van de klasse van benzaldehyden die methoxy- en hydroxysubstituenten dragen posities 3 en 4 respectievelijk.

Aromadrempelwaarden

Detectie: 29 ppb tot 1,6 ppm; herkenning: 4 ppm

Smaakdrempelwaarden

Smaak kenmerken bij 10 ppm: zoet, typisch vanille-achtig, marshmallow, romig-cumarine, karamelachtig met een poederachtige nuance.

Lucht- en waterreacties

Oxideert langzaam blootstelling aan lucht. . Enigszins wateroplosbaar.

Reactiviteitsprofiel

Vanilline kan reageren krachtig met Br2, HClO4, kalium-tert-butoxide, (tert-chloorbenzeen + NaOH), (mierenzuur + Tl(NO3)3). . Vanilline is een aldehyde. Aldehyden zijn dat wel gemakkelijk geoxideerd om carbonzuren te geven. Ontvlambare en/of giftige gassen zijn dat wel gegenereerd door de combinatie van aldehyden met azo-, diazoverbindingen, dithiocarbamaten, nitriden en sterke reductiemiddelen. Aldehyden kunnen reageren met lucht om eerst peroxozuren te geven, en uiteindelijk carbonzuren. Deze autooxidatiereacties worden geactiveerd door licht, gekatalyseerd door zouten van overgangsmetalen, en zijn autokatalytisch (gekatalyseerd door de producten van de reactie).

Brandgevaar

Vlampuntgegevens voor Vanilline is niet verkrijgbaar, maar vanilline is waarschijnlijk brandbaar.

Veiligheidsprofiel

Matig giftig door inname, intraperitoneale, subcutane en intraveneuze routes. Experimentele reproductieve effecten. Gegevens over menselijke mutaties gerapporteerd. Kan reageren krachtig met Br2, HClO4, kalium-tert-butoxide, tert-chloorbenzeen + NaOH, mierenzuur + thalliumnitraat. Bij verhitting tot ontbinding stoot het uit scherpe rook en irriterende dampen. Zie ook ALDEHYDEN.

Chemische Synthese

Van het afval (likeur) uit de houtpulpindustrie; vanilline wordt daarna geëxtraheerd met benzeen verzadiging van de sulfietafvalvloeistof met CO2. Vanilline is ook afgeleid natuurlijk door fermentatie.

opslag

Vanilline oxideert langzaam in vochtige lucht en wordt beïnvloed door licht.
Oplossingen van vanilline in ethanol ontleden snel in licht en geven a geelgekleurde, licht bitter smakende oplossing van 6,6’-dihydroxy- 5,5’-dimethoxy-1,1’-bifenyl-3,3’-dicarbaldehyde. Ook alkalische oplossingen ontleden snel en geven een bruingekleurde oplossing. Echter, oplossingen stabiel gedurende enkele maanden kan worden geproduceerd door natriummetabisulfiet 0,2% w/v as toe te voegen een antioxidant.
Het stortgoed dient in een goed gesloten container te worden opgeslagen, beschermd tegen licht, op een koele, droge plaats.

Zuiveringsmethoden

Kristalliseer vanilline uit water of waterige EtOH, of door destillatie in vacuo. [Beilstein 8 IV 1763.]

Onverenigbaarheden

Onverenigbaar met aceton, waardoor een felgekleurde verbinding ontstaat. Praktisch een samenstelling onoplosbaar in ethanol wordt gevormd met glycerine.

Regelgevende status

GRAS vermeld. Opgenomen in de FDA-database met inactieve ingrediënten (orale oplossingen, suspensies, siropen en tabletten). Opgenomen in niet-parenterale geneesmiddelen licentie in Groot-Brittannië. Opgenomen in de Canadese lijst van aanvaardbare niet-medicinale middelen Ingrediënten.