Natuurlijk ethyloleaat

Productnaam:

Natuurlijk ethyloleaat

Synoniemen:

(Z)-9-Octadeceenzuur-ethylester; (Z)-9-Octadeceenzuur-ethylester; ethyl (Z)-octadec-9-enoaat; Ethyloleaat, 75,0% (GC); 9-Octadeceenzuur (Z)-, ethylester; oliezuur; OLEIC ACID ETHYL ESTER; FEMA 2450

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Mol-bestand:

111-62-6 mol

Smeltpunt 

−32 °C (lit.)

Kookpunt 

216-218 °C15 mm Hg

dikte 

0,87 g/ml bij 25 °C (lit.)

FEMA 

2450 | ETHYLOLEAAT

brekingsindex 

n20/D 1.451(lit.)

Fp 

>230 °F

opslagtemp. 

−20°C

oplosbaarheid 

chloroform: oplosbaar10%

formulier 

Olieachtige vloeistof

kleur 

Duidelijk

Gevoelig 

Lichtgevoelig

JECFA-nummer

345

Merck 

14.6828

BRN 

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

CAS DataBase-referentie

111-62-6(CAS-databasereferentie)

NIST Chemiereferentie

9-Octadeceenzuur (Z)-, ethylester(111-62-6)

EPA-stoffenregistratiesysteem

Ethyloleaat (111-62-6)

Veiligheidsverklaringen 

23-24/25-22

WGK Duitsland 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

Ja

HS-code 

29161900

Gebruik

Farmaceutische Industrie
Ethyloleaat wordt gebruikt als ingrediënt voor de bereiding van farmaceutische geneesmiddelen waarbij lipofiele stoffen zoals steroïden betrokken zijn. Vanwege de snelle afbraak van het spijsverteringsstelsel wordt ethyloleaat gebruikt als middel voor intramusculaire toediening van geneesmiddelen door bereidingsapotheken. In sommige gevallen wordt de verbinding gebruikt bij de bereiding van dagelijkse doses progesteron ter ondersteuning van de zwangerschap.
Transportindustrie
Het wordt in de transportindustrie gebruikt als smeermiddel en als weekmaker. Het wordt ook gebruikt als plantmiddel en voor het behandelen van oppervlakken.
Voedingsindustrie
Ethyloleaat wordt gebruikt als voedingsadditief en wordt gereguleerd door de Food and Drug Administration. Het wordt ook gebruikt als smaakstof in voedsel.

Beschrijving

 Het is een kleurloze tot lichtgele vloeistof. Ethyloleaat wordt door het lichaam geproduceerd tijdens ethanolintoxicatie.
Ethyloleaat wordt gebruikt als oplosmiddel voor farmaceutische medicijnpreparaten waarbij lipofiele stoffen zoals steroïden betrokken zijn. Het wordt ook gebruikt als smeermiddel en weekmaker.
Ethyloleaat wordt door de Food and Drug Administration gereguleerd als voedingsadditief onder "Food Additives Perlied for Direct Addition to Food for Human Consumption", 21CFR172.515.
Ethyloleaat is geïdentificeerd als een primerferomoon bij honingbijen.
Ethyloleaat is een van de vetzuur-ethylesters (FAEE) die in het lichaam wordt gevormd na inname van ethanol. Er is een groeiende hoeveelheid onderzoeksliteratuur waarin FAEE's zoals ethyloleaat worden betrokken als de toxische mediatoren van ethanol in het lichaam (pancreas, lever, hart en hersenen). Een van de speculaties is dat ethyloleaat de toxische bemiddelaar van alcohol kan zijn bij het foetaal alcoholsyndroom. De orale inname van ethyloleaat is zorgvuldig bestudeerd en vanwege de snelle afbraak in het spijsverteringskanaal lijkt het veilig voor orale inname. Ethyloleaat is momenteel niet goedgekeurd door de Amerikaanse Food and Drug Administration voor injecteerbaar gebruik. Het wordt echter door bereidingsapotheken gebruikt als middel voor intramusculaire toediening van geneesmiddelen, in sommige gevallen om de dagelijkse doses progesteron te bereiden ter ondersteuning van de zwangerschap. Er zijn nooit onderzoeken uitgevoerd die het veilige gebruik van ethyloleaat tijdens de zwangerschap voor zowel de moeder als de foetus documenteren.

Chemische eigenschappen

Ethyloleaat heeft een zwakke, bloemige toon.

Chemische eigenschappen

heldere lichtgele olieachtige vloeistof

Chemische eigenschappen

Ethyloleaat komt voor als een lichtgele tot bijna kleurloze, mobiele, olieachtige vloeistof met een smaak die lijkt op die van olijfolie en een lichte, maar niet ranzige geur.
Ethyloleaat wordt in de USP32-NF27 beschreven als bestaande uit esters van ethylalcohol en vetzuren met een hoog molecuulgewicht, voornamelijk oliezuur. Er kan een geschikt antioxidant worden opgenomen.

Voorval

Gerapporteerd gevonden in cacao, boekweit, vlierbessen en babacofruit (Carica pentagona Heilborn).

Gebruik

Ethyloleaat is een smaak- en geurstof.

Gebruik

Het werd verkregen door de hydrolyse van verschillende dierlijke en plantaardige vetten en oliën.

Gebruik

Meestal gebruikt om de olieachtige fase van een zelf-micro-emulgerend medicijnafgiftesysteem (SMEDDS) voor tacrolimus (Tac) te bereiden.

Productiemethoden

Ethyloleaat wordt bereid door reactie van ethanol met oleoylchloride in aanwezigheid van een geschikte waterstofchlorideacceptor.

Definitie

ChEBI: Een vetzuurethylester met lange keten die ontstaat door de formele condensatie van de carboxylgroep van oliezuur met de hydroxygroep van ethanol.

Voorbereiding

Door directe verestering van oliezuur met ethylalcohol in aanwezigheid van HCl aan de kook; in aanwezigheid van Twitchell's reagens of chloorsulfonzuur.

Aromadrempelwaarden

Detectie: 130 tot 610 ppm

Farmaceutische toepassingen

Ethyloleaat wordt voornamelijk gebruikt als vehikel in bepaalde parenterale preparaten die bedoeld zijn voor intramusculaire toediening. Het is ook gebruikt als oplosmiddel voor geneesmiddelen die zijn geformuleerd als biologisch afbreekbare capsules voor subdermale implantatie) en bij de bereiding van micro-emulsies die cyclosporin en norcantharidine bevatten.
Er zijn ook micro-emulsieformuleringen voorgesteld die ethyloleaat bevatten voor topische en oculaire toediening, en voor doelgerichte toediening op de lever na parenterale toediening. Ethyloleaat is gebruikt in plaatselijke gelformuleringen en in zelf-micro-emulgerende medicijnafgiftesystemen voor orale toediening.
Ethyloleaat is een geschikt oplosmiddel voor steroïden en andere lipofiele geneesmiddelen. De eigenschappen zijn vergelijkbaar met die van amandelolie en pindaolie. Het heeft echter het voordeel dat het minder stroperig is dan vaste oliën en sneller door lichaamsweefsels wordt opgenomen.
Ethyloleaat is ook geëvalueerd als drager voor subcutane injectie.

Veiligheid

Ethyloleaat wordt over het algemeen beschouwd als een lage toxiciteit, maar inname moet worden vermeden. Ethyloleaat blijkt minimale weefselirritatie te veroorzaken. Er zijn geen meldingen van intramusculaire irritatie tijdens gebruik geregistreerd.

Kankerverwekkendheid

Niet vermeld door ACGIH, California Proposition 65, IARC, NTP of OSHA.

opslag

Ethyloleaat moet op een koele, droge plaats worden bewaard in een kleine, goed gevulde, goed gesloten container, beschermd tegen licht. Wanneer een gedeeltelijk gevulde container wordt gebruikt, moet de lucht worden vervangen door stikstof of een ander inert gas. Ethyloleaat oxideert bij blootstelling aan lucht, waardoor de peroxidewaarde stijgt. Het blijft helder bij 5°C, maar wordt donkerder van kleur als het blijft staan. Antioxidanten worden vaak gebruikt om de houdbaarheid van ethyloleaat te verlengen. Bescherming tegen oxidatie gedurende meer dan 2 jaar wordt bereikt door opslag in amberkleurige glazen flessen met toevoeging van combinaties van propylgallaat, gebutyleerd hydroxyanisol, gebutyleerd hydroxytolueen en citroen- of ascorbinezuur. Een concentratie van 0,03% w/v van een mengsel van propylgallaat (37,5%), gebutyleerd hydroxytolueen (37,5%) en gebutyleerd hydroxyanisol (25%) bleek de beste antioxidant voor ethyloleaat.
Ethyloleaat kan worden gesteriliseerd door gedurende 1 uur bij 150°C te verwarmen.

Onverenigbaarheden

Ethyloleaat lost bepaalde soorten rubber op en zorgt ervoor dat andere opzwellen. Het kan ook reageren met oxidatiemiddelen.

Regelgevende status

Opgenomen in de FDA-database met inactieve ingrediënten (transdermale bereiding). Inbegrepen in parenterale (intramusculaire injectie) en niet-parenterale (transdermale pleisters) geneesmiddelen die in Groot-Brittannië zijn goedgekeurd. Opgenomen in de Canadese lijst van aanvaardbare niet-medicinale ingrediënten.