2,3-butaandion

Productnaam:

2,3-butaandion

Synoniemen:

dimnertong; 2,3-Butanedione2,3-Diketobutane Dimethylglyoxal; 2,3-Butanedione97%; Two2,3-butylketone; 2, 3 - butyl diketon; 2,3-DIOXOBUTANE; 2,3-DIKETOBUTANE; 2,3-BUTANEDIONE

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Productcategorieën:

Ketonen; Organische bouwstenen; B; Bioactieve kleine moleculen; Bouwstenen; C3 tot C6; Organische stoffen; Biochemie; Reagentia voor Oligosaccharide Synthese; Ketonsmaak; Carbonylverbindingen; Celbiologie; Chemische synthese

Mol-bestand:

431-03-8.mol

Smeltpunt

-4-2 ° C

Kookpunt

88 ° C (verlicht.)

dichtheid

0,985 g / ml bij 20 ° C

dampdichtheid

3 (vs lucht)

dampdruk

52,2 mm Hg (20 ° C)

FEMA

2370 | DIACETYL

brekingsindex

n20 / D 1.394 (verlicht.)

Fp

45 ° F.

opslag temp.

2-8 ° C

oplosbaarheid

200 g / l

het formulier

Vloeistof

kleur

Helder geel

explosiegrens

2,4-13,0% (V)

Geurdrempel

0.00005ppm

Oplosbaarheid in water

200 g / L (20 ºC)

JECFA-nummer

408

Merck

14,2966

BRN

605398

Stabiliteit:

Stal. Brandbaar Onverenigbaar met zuren, sterke basen, metalen, reductiemiddelen, oxidatiemiddelen. Bescherm tegen vocht en water. Let op een laag vlampunt.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase-referentie

431-03-8 (CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

2,3-butaandion (431-03-8)

EPA-stoffenregistratiesysteem

2,3-butaandion (431-03-8)

Gevarencodes

F, Xn

Risicoverklaringen

11-20 / 22-38-41-36 / 38-20 / 21 / 22-37 / 38

Veiligheidsverklaringen

9-16-26-37 / 39-36 / 37 / 39-39

RIDADR

UN 2346 3 / PG 2

WGK Duitsland

2

RTECS

EK2625000

F

13

Zelfontbranding temperatuur

365 ° C

TSCA

Ja

Gevarenklasse

3

Verpakkingsgroep

II

HS-code

29141990

Gegevens over gevaarlijke stoffen

431-03-8 (gegevens over gevaarlijke stoffen)

Toxiciteit

LD50 oraal bij ratten: 1580 mg / kg (Jenner)

Inhoudsanalyse

Het gehalte aan 2,3-butaandion wordt geanalyseerd volgens methode 1 (hydroxylamine-methode) van de aldehyde- en keton-analysemethoden (OT-7). Het monstergewicht is 500 mg. De equivalente factor (e) in de berekening is 21,52. Het is geschikt om te worden geanalyseerd met een niet-polaire kolom in GT-10-4.

Toxiciteit

Niet gespecificeerd door ADI (FAO / WHOï ¼ 1994)
GRAS (FEMAï¼ ›FDA，§184．1278，2000)

Hoeveelheidsbeperkingen

FEMA (mg / kg) ：FEMA (mg / kg) ：soft dranken 2.5ï¼ ›koude dranken 5.9ï¼› snoep 21ï¼ ›bakkerijproducten44ï¼› pudding 19ï¼ ›kauwgom 35ï¼› bakvet 11.

Chemische eigenschappen

Geel tot geelgroene vloeistof, een romige geur na verdunning in bulk (1 mg / kg), hoge dampdruk is, snel verdampen bij kamertemperatuur, smeltpunt-3～-4â „ƒï¼Œ kookpunt 87～88â„ ƒ, vlampunt 13â „ ƒ. Oplosbaar in ethanol, ether, meest niet-vluchtige olie en propyleenglycol, oplosbaar in glycerine en water, onoplosbaar in minerale olie. Natuurlijke producten bestaan ​​in laurierolie, ajawa-olie, engelwortelolie, framboos, aardbei, room, wijn enz. Omdat het vluchtig is, komt het alleen voor in het primaire destillaat en gedistilleerd water.

Gebruik

Het voldoet momenteel aan de GB2760– 1996-normen voor eetbare kruiden. Het wordt voornamelijk gebruikt voor de bereiding van voedselessence zoals room, kaasfermentatie en koffietypesessence, gebruikt in melk, boter, margarine, kaas, snoep en andere smaken, zoals bes, karamel, chocolade, koffie, kers, vanilleboon, honing, cacao , fruit, wijn, aroma, rum, noten, amandelen, gember enzovoort. Het kan ook worden gebruikt in geuressentie van vers fruit voor make-up of nieuw type essentie in sporenhoeveelheid, en worden gebruikt als gelatine-verhardingsmiddel en fotografisch kleefmiddel.

Productie

In de natuur komen diacetylexisten veel voor in veel plantaardige etherische oliën, zoals irisolie, engelwortelolie, laurierolie, enz. Het is het hoofdbestanddeel van boter en andere natuurlijke producten geur.
In de industrie werd methylethylketon behandeld met nitrietzuur onder vorming van acetylmonoxim. Diacetylmonoxim wordt vervolgens afgebroken door zwavelzuur om butaandion te produceren.
Diacetyl kan worden verkregen door chemische ionisatiemethode uit een hoog gehalte aan essentiële olie. Twee delen fosforzuur werden toegevoegd aan een deel essentiële olie
kristallijn adduct CH3CO-COCH3 produceren. Butaandion werd vrijgegeven na toevoeging van water. Overmatige toevoeging van fosforzuur leidt tot vloeistofadduct.
Diacetyl kan worden verkregen door speciale fermentatie van glucose.
Diacetyl kan worden gesynthetiseerd met als grondstof methylethylketon.
Diacetyl werd geoxideerd door natriumnitriet in aanwezigheid van zoutzuur,
Vervolgens wordt het istillatieproces uitgevoerd na hydrolyse in aanwezigheid van zwavelzuur om butaandion te produceren.

Categorie

brandbare vloeistof

Acute giftigheid

Orale rat LD50: 1580 mg / kg, orale muizen: 250 mg / kg

Stimulus-gegevens

Huid-konijn 500 mg / 24 uur midden

Ontvlambaarheid en gevarenkenmerken

Ontvlambaar in geval van brand, hoge temperatuur en oxidatiemiddel, verbranding produceert irriterende rook.

Opslag

Geventileerd en droogmagazijn met lage temperatuur. Gescheiden van oxidatiemiddel, zuur.

Chemische eigenschappen

vloeistof met een boterachtige geur

Chemische eigenschappen

2,3-Butaandion is een bestanddeel van veel fruit- en voedselaroma's en staat bekend als een bestanddeel van boter. Er zijn veel methoden bekend om de productie ervan, bijvoorbeeld dehydrogenering van 2,3-butaandiol met een koperchromietkatalysator. Biotechnologische productie op industriële schaal wordt genoemd. Het wordt voornamelijk gebruikt in aroma's voor boter en geroosterde tonen. Er worden grote hoeveelheden gebruikt voor het op smaak brengen van margarine; kleine hoeveelheden worden gebruikt in parfums.

Chemische eigenschappen

Diacetyl heeft een zeer sterke boterachtige geur in een zeer verdunde oplossing.

Voorval

Gerapporteerd in de oliën van: Finse den, engelwortel en lavendel; in de bloemen van Polyalthiacanangioides Boerl. var. angustifolia en Fagroea racemosa Jack. Van de volgende planten wordt ook gemeld dat ze diacetyl bevatten: Monodora grandifloraBenth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragransPresl., Verschillende narcissen en tulpen. Het is geïdentificeerd in bepaalde soorten wijn, de natuurlijke aroma's van framboos en aardbei, en de oliën van lavendel, lavandin, Réunion geranium, Java citronella en Cistus ladaniferusL. Het wordt ook aangetroffen in ligonberry, guave, framboos, aardbei, kool, erwten, tomaat, azijn, verschillende kazen, yoghurt, melk, boter, kip, rundvlees, schapenvlees, varkensvlees, cognac, bier, wijnen, whisky's, thee andcoffee.

Toepassingen

2,3-Butanedione is een smaakstof die een heldergele tot geelachtig groene vloeistof is met een sterke penetrante geur. Het is ook bekend als 2,3-butaandion en is chemisch gesynthetiseerd uit methylethylketon. Het is mengbaar in water, glycerine, alcohol en ether, en in een zeer verdunde wateroplossing heeft het een typische boterachtige geur en smaak.

Toepassingen

Inactiveert aminopeptidase-N.1 Cyclocondensatie met amines is gebruikt om triazine2- en pteridinering-systemen te vormen.3 Ook gebruikt als voorloper van Î ± -dionen.4

Toepassingen

Drager van aroma van boter, azijn, koffie en ander voedsel.

Definitie

ChEBI: Analpha-diketon dat butaan is dat is gesubstitueerd door oxogroepen op posities 2 en 3. Het is een metaboliet die wordt geproduceerd tijdens de malolactische fermentatie.

Voorbereiding

Van methylethylketon door om te zetten in de isonitrosoverbinding en vervolgens todiacetyl af te breken door hydrolyse met HCl; door fermentatie van glucose via methylacetylcarbinol.

Aroma drempelwaarden

Detectie: 0,3 tot 15ppb: herkenning: 5 ppb

Proef drempelwaarden

Smaakkenmerken bij 50 ppm: zoet, boterachtig, romig en melkachtig.

Algemene beschrijving

Een heldere kleurloze vloeistof met een sterke chloorachtige geur. Vlampunt 80 ° F. Minder dicht dan water. Dampen zwaarder dan lucht.

Lucht- en waterreacties

Licht ontvlambaar, oplosbaar in water.

Reactiviteitsprofiel

2,3-butaandion is een brandbare vloeistof, k.p. 88 ° C, matig giftig. Bij verhitting tot ontbinding geeft 2,3-butaandion scherpe rook en dampen af ​​[Sax, 9th ed., 1996, p. 544].

Gezondheidsrisico

Inademing of contact met materiaal kan huid en ogen irriteren of verbranden. Bij brand kunnen irriterende, bijtende en / of giftige gassen vrijkomen. Dampen kunnen duizeligheid of verstikking veroorzaken. Afvloeiing van vuurleiding kan vervuiling veroorzaken.

Brandgevaar

ZEER BRANDBAAR: Kan gemakkelijk worden ontstoken door hitte, vonken of vlammen. Dampen kunnen met lucht explosieve mengsels vormen. Dampen kunnen zich naar de ontstekingsbron verplaatsen en terugslaan. De meeste dampen zijn zwaarder dan lucht. Ze verspreiden zich over de grond en verzamelen zich in lage of besloten ruimtes (riolering, kelders, tanks). Dampexplosiegevaar binnenshuis, buitenshuis of in rioleringen. Afvloeiing naar riool kan brand- of explosiegevaar veroorzaken. Containers kunnen bij verhitting ontploffen. Veel vloeistoffen zijn lichter dan water.

Veiligheidsprofiel

Een gif bij opname en intraperitoneale routes. Een huid irriterend. Risico bij inademing van mensen bij de vervaardiging van popcorn. Gegevens over menselijke mutaties gerapporteerd. Brandbare vloeistof. Gevaarlijk brandgevaar bij blootstelling aan hitte of vlammen. Gebruik alcoholschuim, CO2, droge chemicaliën om brand te bestrijden. Bij verhitting tot ontbinding geeft het bijtende rook en dampen af. Zie ook KETONEN.

Toxicologie

Diacetyl is een intens geelachtige of groenachtig gele mobiele vloeistof. Het heeft een zeer krachtige en diffuse, doordringende, boterachtige geur en wordt meestal gebruikt in smaakcomposities, waaronder boter, melk, room en kaas. Diacetyl bleek mutageen te zijn in de Ames-test die onder verschillende omstandigheden met Salmonella typhimurium-stammen werd uitgevoerd. Diacetyl was bijvoorbeeld mutageen door TA100 in afwezigheid van S9-metabolische activering bij doses tot 40 mM / plaat. Het was mutageen in een gemodificeerde Ames-assay in Salmonella typhimurium-stammen TA100 met en zonder S9-activering. De acute orale LD50 van diacetyl-inguinea-varkens werd berekend op 990 mg / kg. De acute orale LD50 van diacetyline mannelijke ratten werd berekend op 3400 mg / kg en bij vrouwelijke ratten werd de LD50 berekend op 3000 mg / kg. Wanneer mannelijke en vrouwelijke ratten 90 dagen lang een dagelijkse dosis van 1, 30, 90 of 540 mg / kg / dag diacetyl in water kregen toegediend, veroorzaakte de hoge dosis bloedarmoede, verminderde gewichtstoename, verhoogd waterverbruik, verhoogd aantal leukocyten, en een toename van het relatieve gewicht van lever, nieren en bijnieren en hypofyse. De gegevens voor teratogeniteit en carcinogeniteit zijn niet beschikbaar. Hoewel de FDA diacetyl GRAS als smaakstof heeft bevestigd, is gemeld dat carbonylen met een laag molecuulgewicht, zoals formaldehyde, aceetaldehyde en glyoxal, een zekere chronische toxiciteit bezitten.

Carcinogeniteit

Diacetyl werd getest op zijn vermogen om primaire longtumoren te induceren bij stam A / He-muizen. De mic kregen drie IP-injecties van diacetyl per week gedurende 8 weken en werden 24 weken na de eerste injectie gedood. De totale toegediende dosis diacetyl was 1,7 of 8,4 g / kg. Het aantal longtumoren in aan diacetyl blootgestelde muizen was niet significant verschillend van de controlemuizen.
Inademing carcinogeniciteit bioassays met Wi-Fi Han-ratten en B6C3F1-muizen hebben blootstellingsniveaus van 0, 12,5, 25 en 50 ppm aan de gang volgens het National Toxicology Program.

Zuiveringsmethoden

Droog biacetyl over-watervrij CaSO4, CaCl2 of MgSO4, destilleer het vervolgens in vacuüm onder stikstof, neem de middelste fractie en bewaar deze bij droogijs-temperatuur in het donker (om polymerisatie te voorkomen). [Beilstein 1 IV 3644.]

Voorbereidingsproducten

1,4-Butaandiol -> Acetonylaceton -> Ursodeoxycholzuur -> 2-AMINO-6,7-DIMETHYL-4-HYDROXYPTERIDINE -> Tetramethylpyrazine -> Clethodim -> 2-AMINO-6,7-DIMETHYL -4-HYDROXY-5,6,7,8-TETRAHYDROPTERIDINEMONOHYDROCHLORIDE -> DL-Tyrosine -> 3-Hydroxy-2-butanon -> 2,3-dimethylpyrazine -> pigment geel 155 -> diacetyl wijnsteenzuur ester van mono-en diglyceriden -> Starter destillaat

Grondstoffen

Etanol -> Zwavelzuur -> Natriumnitriet -> 2-Butanon -> Seleniumdioxide -> Methylvinylketon -> AROMA -> 1-BUTEN-3-YNE -> Orris-olie -> LAURELOLIE VAN LAURUS NOBILIS -> Angelica-olie -> Polijstpasta, geel