2,3-Butaandion

Productnaam:

2,3-Butaandion

Synoniemen:

dimnertong;2,3-butaandion 2,3-Diketobutaan Dimethylglyoxal; 2,3-Butaandion 97%;Twee 2,3-butylketon;2,3 - butyldiketon;2,3-DIOXOBUTAAN;2,3-DIKETOBUTAAN;2,3-BUTAANDION

CAS:

431-03-8

MF:

C4H6O2

MW:

86.09

EINECS:

207-069-8

Productcategorieën:

Ketonen; Organische bouwstenen; B; Bioactieve kleine moleculen; Bouwstenen; C3 tot C6; Organische stoffen; Biochemie; Reagentia voor oligosacharide Synthese; ketonsmaak; Carbonylverbindingen; Celbiologie; Chemische synthese

Mol-bestand:

431-03-8.mol

Smeltpunt 

-4--2 °C

Kookpunt 

88 °C (lit.)

dikte 

0,985 g/ml bij 20°C

dampdichtheid 

3 (vs lucht)

damp druk 

52,2 mmHg (20 °C)

FEMA 

2370 | DIACETYL

brekingsindex 

n20/D 1.394(lit.)

Fp 

45 °F

opslagtemp. 

2-8°C

oplosbaarheid 

200 g/l

formulier 

Vloeistof

kleur 

Helder geel

explosieve limiet

2,4-13,0%(V)

Geurdrempelwaarde

0,00005 ppm

Wateroplosbaarheid 

200 g/l (20 ºC)

JECFA-nummer

408

Merck 

14,2966

BRN 

605398

Stabiliteit:

Stabiel. Ontvlambaar. Onverenigbaar met zuren, sterke basen, metalen, reductiemiddelen, oxidatiemiddelen agenten. Beschermen tegen vocht en water. Let op een laag vlampunt.

InChIKey

QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase-referentie

431-03-8(CAS-databasereferentie)

NIST Chemiereferentie

2,3-butaandion(431-03-8)

EPA-stoffenregistratiesysteem

2,3-Butaandion (431-03-8)

Gevarencodes 

F,Xn

Risicoverklaringen 

11-20/22-38-41-36/38-20/21/22-37/38

Veiligheidsverklaringen 

9-16-26-37/39-36/37/39-39

RIDADR 

VN 2346 3/PG 2

WGK Duitsland 

2

RTECS 

EK2625000

F 

13

Zelfontbrandingstemperatuur

365°C

TSCA 

Ja

Gevarenklasse 

3

Verpakkingsgroep 

II

HS-code 

29141990

Gegevens over gevaarlijke stoffen

431-03-8 (gegevens over gevaarlijke stoffen)

Toxiciteit

LD50 oraal bij ratten: 1580 mg/kg (Jenner)

Inhoudsanalyse

De inhoud van 2,3-Butaandion wordt geanalyseerd volgens methode 1 (hydroxylaminemethode). de aldehyde- en ketonanalysemethoden (OT-7). Het monstergewicht is 500 mg. De equivalente factor (e) in de berekening is 21,52. Het is geschikt om te worden geanalyseerd met behulp van een niet-polaire kolom in GT-10-4.

Toxiciteit

Niet gespecificeerd door ADI (FAO/WHO, 1994)
GRAS(FEMA；FDA，§184．1278，2000)

Hoeveelheidsbeperkingen

FEMA(mg/kg): FEMA(mg/kg): frisdranken 2,5; koude dranken 5,9; snoep 21; bakkerijproducten 44; pudding 19; kauwgom 35; bakvet 11.

Chemische eigenschappen

Geel tot geel groene vloeistof, een romige geur na bulkverdunning (1 mg/kg), hoge damp druk is, snel verdampen bij kamertemperatuur, smeltpunt-3~-4℃, kookpunt 87~88℃, vlampunt 13℃. Oplosbaar in ethanol, ether, meest niet-vluchtige olie en propyleenglycol, oplosbaar in glycerine en water, onoplosbaar in minerale olie. Natuurlijke producten bestaan in laurierolie, ajawa-olie, engelwortelolie, framboos, aardbei, room, wijn etc. Omdat het zo is vluchtig, het bestaat alleen in het primaire destillaat en wordt gedestilleerd water. 

Gebruik

Het voldoet aan GB 2760-1996 normen voor eetbare specerijen op dit moment. Het wordt voornamelijk gebruikt voor de bereiding van voedselessentie zoals room, kaasfermentatie en koffie getypte essentie, gebruikt in melk, boter, margarine, kaas, snoep en andere smaken, zoals bessen, karamel, chocolade, koffie, kers, vanilleboon, honing, cacao, fruit, wijn, aroma, rum, noten, amandelen, gember enzovoort. Het kan ook worden gebruikt in geuressentie van vers fruit voor make-up of een nieuw type essentie in sporenhoeveelheid, en worden gebruikt als gelatineverharder en fotografisch hechtmiddel.

Productie

In de natuur, diacetyl komt op grote schaal voor in veel plantaardige essentiële oliën, zoals irisolie, engelwortelolie, laurierolie, enz. Het is het hoofdbestanddeel van boter en andere natuurlijke oliën producten geur.
In de industrie werd methylethylketon behandeld met nitrietzuur om dit te genereren diacetylmonoxim. Diacetylmonoxim wordt vervolgens door zwavelzuur ontleed Butaandion produceren. 
Diacetyl kan worden verkregen door middel van een chemische ionisatiemethode uit een hoog gehalte aan essentiële olie. Aan één deel werden twee delen fosforzuur toegevoegd essentiële olie aan
produceren kristallijn adduct CH3CO-COCH3. Butaandion kwam vrij na de toevoeging van water. Overmatige toevoeging van fosforzuur zal leiden tot vloeistof adductproduct.
Diacetyl kan worden verkregen door speciale fermentatie van glucose.
Diacetyl kan worden gesynthetiseerd met behulp van methylethylketon als grondstof.
Diacetyl werd geoxideerd door natriumnitriet in aanwezigheid van zoutzuur.
Vervolgens wordt het destillatieproces uitgevoerd na hydrolyse in de aanwezigheid van zwavelzuur om butaandion te produceren.

Categorie

brandbare vloeistof

Acute toxiciteit

Orale rat LD50: 1580 mg/kg, oraal-muizen: 250 mg/kg

Stimulusgegevens

Huid-konijn 500 mg/24u midden

Ontvlambaarheid en gevaarlijk kenmerken

Ontvlambaar in geval van brand, hoge temperaturen en oxidatiemiddel. Bij verbranding ontstaat irriterende rook.

Opslag

Geventileerd en droog magazijn met lage temperatuur. Gescheiden van oxidatiemiddel, zuur.

Chemische eigenschappen

vloeistof met een boterachtige geur

Chemische eigenschappen

2,3-Butaandion is een bestanddeel van veel fruit- en voedselaroma's en bekend als bestanddeel van boter. Er zijn veel methoden bekend om de vervaardiging ervan, bijvoorbeeld dehydrogenering van 2,3-butaandiol met een koperchromietkatalysator. Er wordt verwezen naar biotechnologische productie op industriële schaal. Het wordt gebruikt vooral in aroma's van boter en geroosterde tonen. Er worden grote hoeveelheden voor gebruikt smaakgevende margarine; kleine hoeveelheden worden gebruikt in parfums.

Chemische eigenschappen

Diacetyl heeft een zeer sterke boterachtige geur in zeer verdunde oplossing.

Voorval

Vermeld in de oliën van: Finse den, engelwortel en lavendel; in de bloemen van Polyalthia canangioides Boerl. var. angustifolia en Fagroea racemosa Jack. De Van de volgende planten wordt ook gemeld dat ze diacetyl bevatten: Monodora grandiflora Benth., Magnolia tripetale L., Ximenia aegyptiaca L., Petasites fragrans Presl., diverse narcissen en tulpen. Het is in bepaalde typen geïdentificeerd van wijn, de natuurlijke aroma's van framboos en aardbei, en de oliën van lavendel, lavandin, Réunion-geranium, Java-citronella en Cistus ladaniferus L. Er wordt ook gemeld dat het voorkomt in ligonbes, guave, framboos, aardbei, kool, erwten, tomaat, azijn, diverse kazen, yoghurt, melk, boter, kip, rundvlees, schapenvlees, varkensvlees, cognac, bier, wijnen, whisky's, thee en koffie.

Gebruik

2,3-Butaandion is een smaakstof die een heldergele tot geelgroene vloeistof is met een sterke penetrante geur. Het is ook bekend als 2,3-butaandion en is chemisch gesynthetiseerd uit methylethylketon. Het is mengbaar met water, glycerine, alcohol en ether, en in een zeer verdunde wateroplossing heeft het een typische boterachtige geur en smaak.

Gebruik

Inactiveert aminopeptidase-N.1 Cyclocondensatie met aminen is gebruikt om triazine2 en pteridine te vormen ringsystemen.3 Ook gebruikt als voorloper van α-dionen.4

Gebruik

Drager van aroma van boter, azijn, koffie en ander voedsel.

Definitie

ChEBI: An alfa-diketon dat butaan is gesubstitueerd door oxogroepen op posities 2 en 3. Het is een metaboliet die wordt geproduceerd tijdens de malolactische gisting.

Voorbereiding

Van methylethyl keton door het om te zetten in de isonitrosoverbinding en vervolgens te ontleden diacetyl door hydrolyse met HCl; door fermentatie van glucose via methylacetyl carbinol.

Aromadrempelwaarden

Detectie: 0,3 tot 15 ppb: herkenning: 5 ppb

Smaakdrempelwaarden

Smaak kenmerken bij 50 ppm: zoet, boterachtig, romig en melkachtig.

Algemene beschrijving

Een duidelijke kleurloos vloeistof met een sterke chloorachtige geur. Vlampunt 80°F. Minder dicht dan water. Dampen zwaarder dan lucht.

Lucht- en waterreacties

Licht ontvlambaar. Oplosbaar in water.

Reactiviteitsprofiel

2,3-Butaandion is een brandbare vloeistof, b.p. 88° C, matig giftig. Bij verhitting tot ontbinding 2,3-Butaandion stoot scherpe rook en dampen uit [Sax, 9e editie, 1996, p. 544].

Gevaar voor de gezondheid

Inhalatie of contact met het materiaal kan de huid en ogen irriteren of verbranden. Er kan brand ontstaan irriterende, bijtende en/of giftige gassen. Dampen kunnen duizeligheid of duizeligheid veroorzaken verstikking. Afvloeiing van vuurleiding kan vervuiling veroorzaken.

Brandgevaar

ZEER ONTVLAMBAAR: Kan gemakkelijk ontbranden door hitte, vonken of vlammen. Dampen kunnen explosief zijn mengsels met lucht. Dampen kunnen naar een ontstekingsbron reizen en terugslaan. De meeste dampen zijn zwaarder dan lucht. Ze zullen zich over de grond verspreiden en zich verzamelen in lage of besloten ruimtes (riolen, kelders, tanks). Gevaar voor dampexplosie binnen, buiten of in riolen. Afvloeiing naar het riool kan brand of een explosie veroorzaken gevaar. Containers kunnen ontploffen bij verhitting. Veel vloeistoffen zijn lichter dan water.

Veiligheidsprofiel

Een gif door inname en intraperitoneale routes. Irriterend voor de huid. Menselijke inademing gevaar bij de vervaardiging van popcorn. Gegevens over menselijke mutaties gerapporteerd. Ontvlambaar vloeistof. Gevaarlijk brandgevaar bij blootstelling aan hitte of vlammen. Om vuur te bestrijden, gebruik alcoholschuim, CO2, droge chemicaliën. Bij verhitting tot ontbinding stoot het uit scherpe rook en dampen. Zie ook KETONEN.

Toxicologie

Diacetyl is een intens geelachtige of groenachtig gele mobiele vloeistof. Het heeft een zeer krachtige en diffuse, scherpe, boterachtige geur en doorgaans gebruikt in smaak composities, waaronder boter, melk, room en kaas. Er werd diacetyl gevonden mutageen te zijn in de Ames-test uitgevoerd onder verschillende omstandigheden met Salmonella typhimurium-stammen. Diacetyl was bijvoorbeeld mutageen door TA100 bij afwezigheid van metabolische activering van S9 bij doses tot 40 mM/plaat. Het was mutageen in een gemodificeerde Ames-test bij Salmonella typhimurium-stammen TA100 met en zonder S9-activering. De acute orale LD50 van diacetyl in cavia's werd berekend op 990 mg/kg. De acute orale LD50 van diacetyl bij mannelijke ratten werd berekend op 3400 mg/kg, en bij vrouwelijke ratten bedroeg de LD50 werd berekend op 3000 mg/kg. Wanneer mannelijke en vrouwelijke ratten werden toegediend via maagsonde een dagelijkse dosis van 1, 30, 90 of 540 mg/kg/dag diacetyl in water gedurende 90 dagen veroorzaakte de hoge dosis bloedarmoede, verminderde gewichtstoename, toename waterverbruik, verhoogd aantal leukocyten en een toename van het relatieve aantal gewichten van lever, nieren, bijnieren en hypofyse. De gegevens voor teratogeniteit en carcinogeniteit zijn niet beschikbaar. Hoewel de FDA dat wel heeft gedaan bevestigde diacetyl GRAS als smaakstof, carbonylen met laag molecuulgewicht, Er is gerapporteerd dat formaldehyde, acetaldehyde en glyoxal deze bezitten een bepaalde chronische toxiciteit.

Kankerverwekkendheid

Diacetyl werd getest vanwege zijn vermogen om primaire longtumoren te induceren bij muizen van de stam A/He. De muizen ontvingen drie IP-injecties met diacetyl per week gedurende 8 weken en werden gedood 24 weken na de eerste injectie. De totale toegediende dosis diacetyl was 1,7 of 8,4 g/kg. Het aantal longtumoren bij aan diacetyl blootgestelde muizen was dat niet significant verschillend van de controlemuizen.
Bioassays voor carcinogeniteit bij inademing met Wistar Han-ratten en B6C3F1-muizen bij Er zijn blootstellingsniveaus van 0, 12,5, 25 en 50 ppm gaande volgens de Nationaal Toxicologieprogramma.

Zuiveringsmethoden

Droog biacetyl erover watervrij CaSO4, CaCl2 of MgSO4, destilleer het vervolgens in een vacuüm onder stikstof, het nemen van de middelste fractie en het opslaan ervan bij droogijstemperatuur in het donker (om polymerisatie te voorkomen). [Beilstein 1 IV 3644.]

Bereidingsproducten

1,4-Butaandiol-->Acetonylaceton-->Ursodeoxycholzuur-->2-AMINO-6,7-DIMETHYL-4-HYDROXYPTERIDINE-->Tetramethylpyrazine-->Cletodim-->2-AMINO-6,7-DIMETHYL-4-HYDROXY-5,6,7,8-TETRAHYDROPTERIDINE MONOHYDROCHLORIDE-->DL-Tyrosine-->3-Hydroxy-2-butanon-->2,3-Dimethylpyrazine-->pigment geel 155-->diacetylwijnsteenzuurester van mono- en diglyceriden-->Starterdestillaat

Grondstoffen

Etanol-->Zwavelzuur-->Natriumnitriet-->2-Butanon-->Seleniumdioxide-->Methylvinylketon-->AROMA-->1-BUTEN-3-YNE-->Irisolie-->LAURELOLIE VAN LAURUS NOBILIS-->Engelwortelolie-->Polijstmiddel,geel