|
Productnaam: |
Kaneelzuur |
|
Synoniemen: |
hoge zuiverheid kaneel zuur kf-wang(at)kf-chem.com;CitroenzuurGr(Monohydraat);Kaneelzuur;Benzeenpropeenzuur zuur;3-Fenylpropeenzuur;KANEELZUUR, TRANS-(SH);ZIMTSAEURE ERG.B.6;Fenylacrylzuur zuur |
|
CAS: |
621-82-9 |
|
MF: |
C9H8O2 |
|
MW: |
148.16 |
|
EINECS: |
210-708-3 |
|
Productcategorieën: |
|
|
Mol-bestand: |
621-82-9.mol |
|
|
|
|
Smeltpunt |
133 °C (lit.) |
|
Kookpunt |
300 °C (lit.) |
|
dikte |
1.2475 |
|
FEMA |
2288 | KANEELZUUR |
|
brekingsindex |
1,5049 (schatting) |
|
Fp |
>230 °F |
|
pka |
pK (25°) 4,46 |
|
Wateroplosbaarheid |
511,2 mg/l (25 ºC) |
|
JECFA-nummer |
657 |
|
Stabiliteit: |
Stabiel. Brandbaar. Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen. |
|
CAS DataBase-referentie |
621-82-9(CAS-databasereferentie) |
|
NIST Chemiereferentie |
2-propeenzuur, 3-fenyl-(621-82-9) |
|
EPA-stoffenregistratiesysteem |
Kaneel zuur (621-82-9) |
|
Gevarencodes |
Xi |
|
Risicoverklaringen |
36/37/38 |
|
Veiligheidsverklaringen |
26-36 |
|
WGK Duitsland |
1 |
|
RTECS |
GD7850000 |
|
Toxiciteit |
LD50 (g/kg): 3,57 oraal bij ratten; >5,0 dermaal bij konijnen (Letizia) |
|
Inhoudsanalyse |
Weeg nauwkeurig 500 mg monster dat vooraf gedurende 3 uur in een gevulde droger is gedroogd met silicagel; voeg 0,1 mol/l waterstof toe. |
|
Toxiciteit |
GRAS (FEMA). |
|
Beperkt gebruik |
FEMA (mg/kg): Zacht
drankjes 31; Koud drankje 40; Zoetwaren 30; Bakkerij 36; Gom 10. |
|
Chemische eigenschappen |
Het lijkt wit monokliene prisma's met een licht kaneelaroma. Het is oplosbaar in ethanol, methanol, petroleumether en chloroform; het is gemakkelijk oplosbaar in benzeen, ether, aceton, azijnzuur, koolstofdisulfide en oliën maar onoplosbaar in water. |
|
Gebruik |
1. Het kan worden gebruikt als
grondstoffen voor de productie van esters, specerijen en
farmaceutische producten. |
|
Productiemethode |
1. Het kan zijn
verkregen door de co-verhittingsreactie tussen benzylchloride en natrium
acetaat. |
|
Chemische eigenschappen |
monokliene kristallen |
|
Chemische eigenschappen |
Kaneelzuur wel bijna geurloos met een brandende smaak, en dan zoet en doet denken van abrikoos. |
|
Voorbereiding |
Twee isomeren, trans- en cis-bestaan; het trans-isomeer is van belang voor gebruik bij smaakstoffen; in naast de extractie uit natuurlijke bronnen (storax) kan het worden bereid als volgt: (1) uit benzaldehyde, watervrij natriumacetaat en azijnzuur anhydride in aanwezigheid van pyridine (Perkin-reactie); (2) vanaf benzaldehyde en ethylacetaat (Claisen-condensatie); (3) uit benzaldehyde en acetyleenchloride; (4) door oxidatie van benzylideenaceton met natrium hypochloriet. |
|
Veiligheidsprofiel |
Vergif door intraveneuze en intraperitoneale routes. Matig giftig bij inslikken. Een huid irriterend. Brandbare vloeistof. Bij verhitting tot ontbinding stoot het bijtend uit rook en dampen. |
|
Chemische Synthese |
Rainer Ludwig Claisen (1851–1930), Duitse scheikundige, beschreef voor het eerst in 1890 de synthese van cinnamaten door aromatische aldehyden te laten reageren met esters. De reactie staat bekend als de Claisen-condensatie. |
|
Zuiveringsmethoden |
Kristalliseer het zuur uit *benzeen, CCl4, heet water, water/EtOH (3:1), of 20% waterige EtOH. Droog het bij 60o in vacuo. Het is vluchtig met stoom. [Beilstein 9 IV 2002.] |
|
Grondstoffen |
Benzylchloride-->Natriumacetaattrihydraat-->Kaliumacetaat-->Calciumhypochloriet-->trans-kaneelzuur-->Benzalaceton |
|
Bereidingsproducten |
L-Fenylalanine-->2-[3-[Bis(1-methylethyl)amino]-1-fenylpropyl]-4-methylfenol-->L-FENYLALANINE |