Productnaam: |
Kaneelzuur |
Synoniemen: |
zeer zuiver kaneelzuur kf-wang (at) kf-chem.com; CitricAcidGr (monohydraat); CinnamonAcid; Benzeenpropeenzuur; 3-fenylpropeenzuur; KANEELZUUR, TRANS- (SH); ZIMTSAEURE ERG.B.6; Fenylacrylzuur |
CAS: |
621-82-9 |
MF: |
C9H8O2 |
MW: |
148.16 |
EINECS: |
210-708-3 |
Productcategorieën: |
|
Mol-bestand: |
621-82-9.mol |
|
Smeltpunt |
133 ° C (verlicht.) |
Kookpunt |
300 ° C (verlicht.) |
dichtheid |
1.2475 |
FEMA |
2288 | KANEELZUUR |
brekingsindex |
1.5049 (schatting) |
Fp |
> 230 ° F |
pka |
pK (25 °) 4,46 |
Oplosbaarheid in water |
511,2 mg / L (25 ºC) |
JECFA-nummer |
657 |
Stabiliteit: |
Stal. Brandbaar Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen. |
CAS DataBase-referentie |
621-82-9 (CAS-Databaseverwijzing) |
NIST Chemistry Reference |
2-propeenzuur, 3-fenyl- (621-82-9) |
EPA-stoffenregistratiesysteem |
Cinnamicacid (621-82-9) |
Gevarencodes |
Xi |
Risicoverklaringen |
36/37/38 |
Veiligheidsverklaringen |
26-36 |
WGK Duitsland |
1 |
RTECS |
GD7850000 |
Toxiciteit |
LD50 (g / kg): 3,57 oraal bij ratten; > 5,0 dermaal bij konijnen (Letizia) |
Inhoudsanalyse |
Weeg nauwkeurig 500 mg monster af dat eerder is gedroogd gedurende 3 uur in een droger gevuld met silicagel; voeg 0,1 mol / l waterstof toe. |
Toxiciteit |
GRAS (FEMA). |
Beperkt gebruik |
FEMA (mg / kg): frisdrank 31; Koud drankje 40; Suikerbakkerswaren 30; Bakkerij 36; Kauwgom 10. |
Chemische eigenschappen |
Het verschijnt als witmonoklinische prisma's met een licht kaneelaroma. Het is oplosbaar in ethanol, methanol, petroleumether en chloroform; het is gemakkelijk oplosbaar in benzeen, ether, aceton, azijnzuur, koolstofdisulfide en oliën, maar onoplosbaar in water. |
Toepassingen |
1. Het kan worden gebruikt als ruwe materialen voor de productie van ester, kruiden en farmaceutische producten. |
Productie methode |
1. Het kan worden verkregen door de bijverwarming reactie tussen benzylchloride en natriumacetaat. |
Chemische eigenschappen |
monokliene kristallen |
Chemische eigenschappen |
Kaneelzuur is bijna reukloos met een brandende smaak en wordt dan zoet en doet denken aan abrikoos. |
Voorbereiding |
Twee isomeren, trans- en cis- bestaan; het trans-isomeer is van belang voor gebruik bij smaakstoffen; naast de extractie uit natuurlijke bronnen (storax), kan het als volgt worden bereid: (1) uit benzaldehyde, watervrij natriumacetaat en aceeticanhydride in aanwezigheid van pyridine (Perkin-reactie); (2) uit benzaldehyde en ethylacetaat (Claisen-condensatie); (3) van benzaldehyde en acetyleenchloride; (4) door oxidatie van benzylideenaceton met natriumhypochloriet. |
Veiligheidsprofiel |
Vergift via intraveneuze en intraperitoneale routes. Matig giftig bij inslikken. Een huidirriterend middel. Brandbare vloeistof. Bij verhitting tot ontbinding stoot het zuur en rook uit. |
Chemische synthese |
Rainer LudwigClaisen (1851-1930), Duitse chemicus, beschreef in 1890 voor het eerst de synthese van cinnamaten door aromatische aldehyden te laten reageren met esters. De reactie staat bekend als de Claisen-condensatie. |
Zuiveringsmethoden |
Kristalliseer het zuur uit * benzeen, CCl4, warm water, water / EtOH (3: 1) of 20% waterige EtOH. Droog het onder vacuüm bij 60 ° C. Het is vluchtig met stoom. [Beilstein 9 IV 2002.] |
Grondstoffen |
Benzylchloride -> Natriumacetaattrihydraat -> Kaliumacetaat -> Calciumhypochloriet -> trans-Kaneelzuur -> Benzalaceton |
Voorbereidingsproducten |
L-Fenylalanine -> 2- [3- [Bis (1-methylethyl) amino] -1-fenylpropyl] -4-methylfenol -> L-FENYLALANINE |