Citronellol

Productnaam:

Citronellol

Synoniemen:

2,6-dimethyl-2-coten-8-ol; 3,7-dimethyl-6-octanol; 3,7-dimethyl-6-octeen-1-o; 3,7-dimethyl-6-octeen-1- ol (citronellol); 3,7-Dimethyl-6-octen-l-ol; Cephrol; Elenol; Rodinol

CAS:

106-22-9

MF:

C10H20O

MW:

156.27

EINECS:

203-375-0

Productcategorieën:

Smaken en geuren; Acyclisch; Alcohol; Alkenen; Bouwstenen; C9 tot C10; Chemische synthese; Organische bouwstenen; Zuurstofverbindingen; Acyclische monoterpenen; Biochemie; Terpenen; Alfabetische lijsten; C-D

Mol-bestand:

106-22-9.mol

Smeltpunt

77-83 ° C (verlicht.)

alpha

-0,3～ + 0,3 ° (D / 20â „ƒ) (puur)

Kookpunt

225 ° C (verlicht.)

dichtheid

0,857 g / ml bij 25 ° C (verlicht)

dampdichtheid

5.4 (versus lucht)

dampdruk

~ 0,02 mm Hg (25 ° C)

FEMA

2309 | DL-CITRONELLOL

brekingsindex

n20 / D 1.456 (verlicht.)

Fp

209 ° F

opslag temp.

2-8 ° C

pka

15,13 ± 0,10 (voorspeld)

het formulier

Vloeistof

kleur

Helder bijna kleurloos

Oplosbaarheid in water

LICHT OPLOSBAAR

JECFA-nummer

1219

Merck

14,2330

BRN

1721507

Stabiliteit:

Stal. Onverenigbaar met oxidatiemiddelen.

InChIKey

QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase-referentie

106-22-9 (CAS-Databaseverwijzing)

NIST Chemistry Reference

6-octeen-1-ol, 3,7-dimethyl- (106-22-9)

EPA-stoffenregistratiesysteem

Citronellol (106-22-9)

Gevarencodes

Xi, N

Risicoverklaringen

36/37 / 38-51 / 53-43-36 / 38

Veiligheidsverklaringen

26-36-24 / 25-61-37-24

RIDADR

UN 3082 9 / PGIII

WGK Duitsland

1

RTECS

RH3400000

Hazard Note

Irriterend

TSCA

Ja

Gevarenklasse

9

HS-code

29052220

Omschrijving

Citronellol is een van de natuurlijk voorkomende acyclische monoterpenoïden die voorkomen in incitronella-oliën zoals Cymbopogon nardus ((+) - citronellol) en rozenolie en Pelargonium-geraniums ((-) - citronellol). Behalve dat het uit natuurlijke oliën wordt gewonnen, kan het ook worden vervaardigd door hydrogenering van geraniol ornerol. Het wordt voornamelijk gebruikt in parfums en insectenwerende middelen en wordt ook gebruikt als lokmiddel voor mijten. Opgemerkt moet worden dat het een uitstekend muggenspray is op korte afstanden. Combinatie met beta-cyclodextrine kan ervoor zorgen dat het een gemiddelde duur van 1,5 uur heeft tegen de muggen. Het kan ook worden gebruikt voor de vervaardiging van rozenoxide. Een van de meest voorkomende toepassingen is het toevoegen van bloemen- en citrusnoten aan parfums, zepen en cosmetica.

Chemische eigenschappen

kleurloze vloeistof met een karakteristieke, roosachtige geur

Chemische eigenschappen

Citronellol heeft een kenmerkende roosachtige geur. Omdat geur bij het selecteren van dit materiaal zo'n belangrijke rol speelt, kunnen er speciale citronellolkwaliteiten zijn die niet voldoen aan de specificatie van de Essential Oil Association. Deze limieten zijn ver genoeg verbreed om de beste kwaliteiten van commercieel citronellol en chemisch zuiver citronellol te omvatten. l-Citronellol heeft een zoete, perzikachtige smaak; d-citronellol heeft een bittere smaak.

Voorval

l-Citronellol is gevonden in de planten van de Rosaceae-familie; d- en dl-citronellol zijn geïdentificeerd in Verbenaceae, Labiatae, Rutaceae, Geraniaceae en anderen; citronellol is gemeld in ongeveer 70 essentiële oliën en in de olie van Rosa bourbonia; de Bulgaarse rozenolie bevat naar verluidt meer dan 50% l-citronellol, terwijl Oost-Afrikaanse geranium meer dan 80% van het d-isomeer bevat; het natuurlijke product is altijd optisch actief. Gemeld gevonden in guavefruit, sinaasappel, bosbes, zwarte bes, nootmuskaat, gember, maïsmuntolie (Mentha arvensis L. var. Piperascens), mosterd, pennyroyal olie (Menthapulegium L.), hopolie, thee, korianderzaad, kardemom, bier, rum en appelsap.

Toepassingen

Parfumerie, smaakstof.

Toepassingen

citronellol is een bestanddeel van etherische oliën van planten. Overvloedig gevonden in eucalyptusolie. Het wordt gebruikt om geur te maskeren of om een ​​geurcomponent aan een cosmetisch product te geven.

Definitie

ChEBI: Amonoterpenoïde dat is oct-6-een gesubstitueerd door een hydroxygroep op positie 1 en methylgroepen op posities 3 en 7.

Aroma drempelwaarden

Detectie bij 11 ppb tot 2,2 ppm; l-vorm, 40 ppb

Proef drempelwaarden

Smaakkenmerken bij 20 ppm: bloemig, roos, zoet en groen met fruitige citrusnuances.

Veiligheidsprofiel

Vergiftigen via een ingrijpende route. Matig giftig bij inslikken, huidcontact en intramusculaire routes. Ernstig irriterend voor de huid. Een brandbare vloeistof. Bij verhitting tot ontbinding geeft het scherpe rook en irriterende dampen af. Zie ookALCOHOLS.

Chemische synthese

Het wordt algemeen aanvaard om rhodinol te onderscheiden als het uit geranium geïsoleerde product dat bestaat uit een mengsel van l-citronellol en geraniol, terwijl namel-citronellol moet worden gebruikt om het overeenkomstige synthetische product met de hoogste zuiverheid aan te duiden; dl-citronellol kan worden bereid door katalytische hydrogenering van geraniol of door oxidatie van allo-cyrnene; l-citronellol wordt bereid uit (+) d-pineen via (+) cis-pineen tot (+) 2,6-dimethyl-2,7-octadieen en tenslotte wordt l-citronellol geïsoleerd door hydrolyse van de aluminium-organoverbinding.

Zuiveringsmethoden

Zuiver de distillatie door een met kanonnen gepakte (Ni) kolom en de belangrijkste snede verzameld op 84o / 14mm en opnieuw gedistilleerd. Zuiver ook via het benzoaat. [IR: Eschenazi JOrg Chem 26 3072 1961, Naves Bull Soc Chim Fr 505 1951, Beilstein 1 IV 2188.]

Referenties

https://eic.rsc.org/magnificent-molecules/citronellol/2000020.article
https://en.wikipedia.org/wiki/Citronellol

Voorbereidingsproducten

Geraniol -> Citronellal -> CITRONELLIC ACID -> Rose Oil -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Citronellylacetaat -> CITRONELLYL ISOBUTYRATE -> 3,7-DIMETHYL- 1-OCTANOL

Grondstoffen

Etanol -> Waterstof -> tert-Butanol -> Ferrosulfaat-heptahydraat -> Citral -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> ALPHA-PINENE -> Diisobutylaluminiumhydride -> Eucalyptusolie- -> Citronella-olie -> Triisobutylaluminium -> Platinazwart -> Dihydromyrceen -> Citronellol - dextro