Productomschrijving

Coumarin Basisinformatie

Korte introductie Chemische eigenschappen

Productnaam:	Coumarin
Synoniemen:	Hoge kwaliteit 98% Coumarin met goedkope prijs 91-64-5; Coumarin-oplossing; TIMTEC-BB SBB000094; O-HYDROXYCINNAMICACID LACTONE; TONKA BEAN CAMPHOR; 5,6-BENZO-2-PYRONE; AKOS212-75; 2H-1-BENZOPYRAN -2-EEN
CAS:	91-64-5
MF:	C9H6O2
MW:	146.14
EINECS:	202-086-7
Mol-bestand:	91-64-5.mol

Coumarin chemische eigenschappen

Smeltpunt	68-73 ° C (verlicht.)
Kookpunt	298 ° C (verlicht.)
dichtheid	0.935
dampdruk	0,01 mm Hg (47 ° C)
brekingsindex	1.5100 (schatting)
Fp	162 ° C
opslag temp.	Koelkast
oplosbaarheid	1,7 g / l
het formulier	Kristallen of kristallijn poeder
kleur	Wit
PH bereik	Niet 'uorescentie (9.5) tot lichtgroene' uorescentie (10.5)
Oplosbaarheid in water	1,7 g / l (20 ºC)
Î »max	275nm
Merck	14,2562
BRN	383644
InChIKey	ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N
CAS DataBase-referentie	91-64-5 (CAS-Databaseverwijzing)
NIST Chemistry Reference	Coumarin (91-64-5)
EPA-stoffenregistratiesysteem	Coumarin (91-64-5)

Coumarin veiligheidsinformatie

Gevarencodes	Xn
Risicoverklaringen	22-40-36 / 37 / 38-20 / 21 / 22-43
Veiligheidsverklaringen	36-36 / 37-26
RIDADR	UN 2811 6.1 / PG 3
WGK Duitsland	1
RTECS	GN4200000
TSCA	Ja
Gevarenklasse	6.1
Verpakkingsgroep	III
HS-code	29322010
Gegevens over gevaarlijke stoffen	91-64-5 (gegevens over gevaarlijke stoffen)
Toxiciteit	LD50 oraal bij ratten, cavia's: 680, 202 mg / kg (Jenner)

Cumarine gebruik en synthese

Chemische eigenschappen	Gouden kristallijne vaste stof (schijfjes of ruitvormig); het is zoet met het aroma van zwarte bonen, het aroma van gedroogde kruiden en het aroma van venkel. Na verdunning ruikt het naar gedroogd stro, noten en tabak. Het is onoplosbaar in koud water maar oplosbaar in warm water, ethanol en chloroform, gemakkelijk oplosbaar in ether en benzeen. De oplosbaarheid in 100 ml water bij 25 ° C is slechts 0,01 g; 13 7 g in 100 ml ethanol bij 16 â „ƒ; 1 g in 50 ml 100â„ ƒ warm water. Orale LD50: 680 mg / kg voor rat.
Chemische eigenschappen	WITTE KRISTALLEN OF KRISTALLIJN POEDER
Chemische eigenschappen	Coumarine komt veel voor in de natuur en bepaalt bijvoorbeeld de geur van lievevrouwebedstro. Het vormt witte kristallen (smp. 70,6 ° C) met een hooi-achtige, kruidige geur. Bij behandeling van verdund alkali wordt coumarine gehydrolyseerd tot het overeenkomstige coumarinezuurzout [(Z) -2-hydroxycinnaminezuur]. Verhitting met geconcentreerd alkali of met natriumethanolaat in ethanol resulteert in de vorming van o-coumarinezuurzouten [(E) -2-hydroxykaneelzuur]. 3,4-Dihydrocoumarin wordt verkregen door katalytische hydrogenering, bijvoorbeeld met Raney-nikkel als katalysator; octahydrocoumarin wordt verkregen als hydrogenering wordt uitgevoerd bij hoge temperatuur (200 ° C - 250 ° C).
Chemische eigenschappen	Coumarin heeft een zoete, frisse, hooi-achtige geur die lijkt op vanillezaadjes en een brandende smaak met bittere ondertoon en nootachtige smaak bij verdunning.
Toepassingen	coumarine wordt beschouwd als een bloedverdunner, het kan ook de bloedstroom verhogen. Sommige bronnen noemen ook antioxidantcapaciteiten. Het is een specifiek plantbestanddeel en creëert de geur van vers gemaaid hooi. Coumarin wordt aangetroffen in planten zoals kersen, lavendel, zoethout en zoete klaver.
Toepassingen	Farmaceutische hulp (smaak). Komt voor in tonkabonen, levenderolie, poef, zoete klaver.
Toepassingen	antineoplastisch, ontstekingsremmend, antihyperglykemisch
Definitie	ChEBI: Een chromen met de keto-groep op de 2-positie.
Voorbereiding	Coumarine wordt momenteel geproduceerd door Perkin-synthese uit salicylaldehyde. In aanwezigheid van natriumacetaat reageert salicylaldehyde met azijnzuuranhydride om coumarine en azijnzuur te produceren. De reactie wordt uitgevoerd in de vloeibare fase bij verhoogde temperatuur. Een proces voor de productie van cumarine uit hexahydrocoumarine door dehydrogenering is ook uitgewerkt. Omdat de geur van coumarine relatief zwak is, moeten sterk ruikende bijproducten (bijv. Vinylfenol) worden verwijderd. Veel zuiveringsmethoden zijn gerapporteerd en gepatenteerd.
Definitie	Een kleurloze kristallijne verbinding met een aangename geur, gebruikt bij het maken van parfums. Bij hydrolyse met natriumhydroxide vormt het coumarinezuur.
Aroma drempelwaarden	Detectie bij 34 tot 50 ppb; herkenning, 250 ppb
Algemene beschrijving	Kleurloze kristallen, vlokken of kleurloos tot wit poeder met een aangenaam geurende vanille geur en een bitter aromatische brandende smaak.
Lucht- en waterreacties	Onoplosbaar in water.
Reactiviteitsprofiel	Coumarine is gevoelig voor blootstelling aan licht. Coumarine is ook gevoelig voor warmte. Coumarine is onverenigbaar met sterke zuren, sterke basen en oxidatiemiddelen. Coumarine wordt gehydrolyseerd door hete geconcentreerde alkaliën. Coumarin kan worden gehalogeneerd, genitreerd en gehydrogeneerd (in aanwezigheid van katalysatoren).
Gevaar	Giftig bij inslikken; kankerverwekkend. Gebruik in voedselproducten verboden (FDA). Twijfelachtig kankerverwekkend.
Gezondheidsrisico	SYMPTOMEN: Blootstelling aan cumarine kan narcose veroorzaken. Het kan ook irritatie en leverschade veroorzaken.
Brandgevaar	Coumarin is brandbaar.
Contact allergenen	Coumarine is een aromatisch lacton dat van nature voorkomt in tonkabonen en andere planten. Als allergeen moet het met zijn naam worden genoemd in cosmetica binnen de EU
Veiligheidsprofiel	Gif door inslikken, intraperitoneale en subcutane routes. Twijfelachtig carcinogeen met experimentele tumorigene gegevens. Experimentele teratogene effecten. Mutatiedata gerapporteerd. Brandbaar bij blootstelling aan hitte of vlammen. Bij verhitting tot ontbinding geeft het scherpe rook en dampen af. Zie ook KETONEN en ANHYDRIDEN.
Chemische synthese	Mag worden gewonnen uit tonkabonen; uit salicylaldehyde en azijnzuuranhydride in aanwezigheid van natriumacetaat; ook uit o-kresol en carbonylchloride gevolgd door chlorering van het carbonaat en fusie met een mengsel van alkaleacetaat, azijnzuuranhydride en een katalysator.
Zuiveringsmethoden	Coumarkristalliseert uit ethanol of water en sublimeert in vacuo bij 43o [Srinivasan & deLevie J Phys Chem 91 2904 1987]. [Beilstein 17/10 V 143.]

Bereidingsproducten en grondstoffen voor cumarine

Grondstoffen	Fosforoxychloride -> Natriumacetaattrihydraat -> Salicylaldehyde -> o-Cresol -> SULPHOSUCCINIC ACID ESTER
Voorbereidingsproducten	Benzofuran -> Bromadiolone -> N, N-Dimethyl-1,4-fenyleendiamine -> COUMARIN 7 -> Hydrocoumarin