|
Productnaam: |
Ethylacetoacetaat |
|
Synoniemen: |
Natuurlijk ethylacetoacetaat; 3-OXOBUTAANZUUR ETHYL ESTER; 3-OXOBUTAANZUUR ETHYL ESTER; 3-KETOBUTANOËZUUR ETHYLESTER; ACETOACETIC ESTER; ACETOACETIC ESTER (ETHYL); ACETOACETIC ETHER; ACETOACETIC ACID ETHYL ESTER |
|
CAS: |
141-97-9 |
|
MF: |
C6H10O3 |
|
MW: |
130.14 |
|
EINECS: |
205-516-1 |
|
Productcategorieën: |
Farmaceutische tussenproducten;Organische stoffen;API-tussenproducten;Diversen;estersmaak;Organische synthese;Oplosmiddel;Analytische reagentia;Analytische reagentia voor algemeen gebruik;Analytische/chromatografie;Bouwstenen;C6 tot C7;Carbonylverbindingen;Chemische synthese;E-H;Esters;Organische bouwstenen;Puriss p.a. |
|
Mol-bestand: |
141-97-9.mol |
|
|
|
|
Smeltpunt |
−43 °C (lit.) |
|
Kookpunt |
181 °C (lit.) |
|
dikte |
1,029 g/ml bij 20 °C (lit.) |
|
dampdichtheid |
4,48 (vs lucht) |
|
damp druk |
1 mm Hg (28,5 °C) |
|
brekingsindex |
n20/D 1,419 |
|
FEMA |
2415 | ETHYLACETOACETAAT |
|
Fp |
185 °F |
|
opslagtemp. |
Bewaren beneden +30°C. |
|
oplosbaarheid |
116 g/l (20°C) |
|
pka |
11 (bij 25℃) |
|
formulier |
Vloeistof |
|
kleur |
APHA: ≤15 |
|
Soortelijk gewicht |
1,027~1,035 (20/4℃) |
|
Relatieve polariteit |
0.577 |
|
Geur |
Aangenaam, fruitig. |
|
PH |
4,0 (110 g/l, H2O, 20℃) |
|
explosieve limiet |
1,0-54%(V) |
|
Wateroplosbaarheid |
116 g/l (20ºC) |
|
JECFA-nummer |
595 |
|
Merck |
14.3758 |
|
BRN |
385838 |
|
Stabiliteit: |
Stabiel. Onverenigbaar met zuren, basen, oxidatiemiddelen, reductiemiddelen, alkalimetalen. Brandbaar. |
|
InChIKey |
XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N |
|
CAS DataBase-referentie |
141-97-9(CAS-databasereferentie) |
|
NIST Chemiereferentie |
Butaanzuur, 3-oxo-, ethylester(141-97-9) |
|
EPA-stoffenregistratiesysteem |
Ethylacetoacetaat (141-97-9) |
|
Gevarencodes |
Xi |
|
Risicoverklaringen |
36 |
|
Veiligheidsverklaringen |
26-24/25 |
|
RIDADR |
EN 1993 |
|
WGK Duitsland |
1 |
|
RTECS |
AK5250000 |
|
Zelfontbrandingstemperatuur |
580 °F |
|
TSCA |
Ja |
|
Gevarenklasse |
3.2 |
|
Verpakkingsgroep |
III |
|
HS-code |
29183000 |
|
Gegevens over gevaarlijke stoffen |
141-97-9 (gegevens over gevaarlijke stoffen) |
|
Toxiciteit |
LD50 oraal bij ratten: 3,98 g/kg (Smyth) |
|
Beschrijving |
De organische verbinding ethylacetoacetaat (EAA) is de ethylester van acetoazijnzuur. Het wordt voornamelijk gebruikt als chemisch tussenproduct bij de productie van een grote verscheidenheid aan verbindingen, zoals aminozuren, analgetica, antibiotica, antimalariamiddelen, antipyrine en aminopyrine en vitamine B1; evenals de vervaardiging van kleurstoffen, inkten, lakken, parfums, kunststoffen en gele verfpigmenten. Alleen wordt het gebruikt als smaakstof voor voedsel. |
|
Chemische eigenschappen |
Ethylacetoacetaat heeft een karakteristieke etherachtige, fruitige, aangename, verfrissende geur. |
|
Chemische eigenschappen |
Ethyl 3-Oxobutanoaat is een kleurloze vloeistof met een fruitige, etherische, zoete geur die doet denken aan groene appels. Het wordt gebruikt om frisse, fruitige topnoten te creëren in vrouwelijke fijne geuren. Ethylacetoacetaat komt voor in smaken van natuurlijke materialen zoals koffie, aardbeien en gele passievruchten. |
|
Productiemethoden |
Ethylacetoacetaat wordt vervaardigd door een reactie van zeer zuiver ethylacetaat met natrium, gevolgd door neutralisatie met zwavelzuur. |
|
Voorbereiding |
Ethylacetoacetaat wordt industrieel geproduceerd door behandeling van diketeen met ethanol. |
|
Aromadrempelwaarden |
Detectie: 520 ppb. Aromakenmerken op 10%: zoete fruitige appel, gefermenteerd, licht foezelachtig en rummy, fruitige banaan met tropische nuances. |
|
Smaakdrempelwaarden |
Smaakkenmerken bij 100 ppm: fruitige banaan, appel en witte druif met lichtgroene estry en tropische nuances. Smaakkenmerken bij 300 ppm: esterachtig, vettig, fruitig en tutti-frutti |
|
Algemene beschrijving |
Een kleurloze vloeistof met een fruitige geur. Vlampunt 185°F. Kookpunt 365°F. Kan schadelijke gevolgen voor de gezondheid veroorzaken bij inslikken of inademen. Kan irriterend zijn voor de huid, ogen en slijmvliezen. Gebruikt in organische synthese en in lakken en verven. |
|
Zuiveringsmethoden |
Schud de ester met kleine hoeveelheden verzadigd waterig NaHCO3 (totdat er geen verdere bruisen meer is) en vervolgens met water. Droog het met MgSO4 of CaCl2 en destilleer het onder verminderde druk. [Beilstein 3 IV 1528.] |
|
Grondstoffen |
Etanol-->Natrium-->Natriumethoxide-->Acetylketeen-->METHAAAN |
|
Bereidingsproducten |
2,4-DIMETHYLQUINOLINE-3-CARBOXYLZUUR-->4-CHLOOR-2,6-DIMETHYL-NICOTINZUUR-->ETHYL 2-HYDROXY-4-METHYL-5-PYRIMIDINECARBOXYLAAT-->BISPYRAZOLONE-->ETHYL 4-CHLORO-2,6-DIMETHYLPYRIDINE-3-CARBOXYLAAT-->TIADINIL-->1-Bromo-5-hexanon-->3-CHLORO-4-METHYL- 7-HYDROXYCOUNMARIN-->5,7-Dihydroxy-4-methylcoumarine-->5-METHYL-1-FENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ZUUR-->7,8-DIHYDROXY-4-METHYLCOUMARIN-->6-TERT-BUTYL-4-METHYLCOUMARIN-->2-Amino-6-methyl-4-pyrimidinol-->4,7-DIMETHYLCOUMARIN-->1,3-Dimethyl-5-hydroxypyrazool-->4-Ch loro-6-methyl-2-(methylthio)pyrimidine-->(5-METHYL-1-FENYL-1H-PYRAZOL-4-YL)METHANOL-->7-Acetoxy-4-methylcoumarine-->Pentoxifylline-->4-Methylumbelliferon-->Disperse Geel H-4GL-->ETHYL 2,4-DIMETHYLQUINOLINE-3-CARBOXYLAAT-->3-METHYL-5-FENYL-4-ISOXAZOLECARBOXYLZUUR-->FENOXYAZIJNZUUR-->Chrysine-->Cloricromeen-->ethyl-2-[2-(diethylamino)ethyl]acetoacetaat -->ETHYL 5-METHYL-1-FENYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLAAT-->6-Methyl-2-(methylthio)pyrimidine-4-ol-->ETHYL 2-ACETYL-3-OXO-HEXANOAAT-->4-HYDROXY-2-METHYLQUINOLINE-->3-ETHOXYCARBONYL-5,6-DIHYDRO-2-METHYL-4 H-PYRAN-->1-(6-CHLORO-2-HYDROXY-4-FENYL-QUINOLINE-3-YL)-ETHANON-->4-Methylcumarine-->Acetoazijnzuur Zuur-->Ethyl-3-anilinobut-2-enoaat-->Ethyl-3-hydroxybutyraat-->ETHYL 2-(HYDROXYIMINO)-3-OXOBUTANOAAT-->N-Fenylglycine kaliumzout-->3-Ethyl-4-methyl-3-pyrrolin-2-on |