Ethyloleaat

Productnaam:

ETHYLOLEAAT

CAS:

111-62-6

MF:

C20H38O2

MW:

310.51

EINECS:

203-889-5

Mol-bestand:

111-62-6 mol

Smelten punt 

−32 °C (lit.)

Kokend punt 

216-218 °C15 mm Hg

dikte 

0,87 g/ml bij 25 °C (lit.)

FEMA 

2450 | ETHYLOLEAAT

refractief index 

n20/D 1.451(lit.)

Fp 

>230 °F

opslag temperatuur. 

−20°C

oplosbaarheid 

chloroform: oplosbaar10%

formulier 

Olieachtige vloeistof

kleur 

Duidelijk

Gevoelig 

Lichtgevoelig

JECFA-nummer

345

Merck 

14.6828

BRN 

1727318

InChIKey

LVGKNOAMLMIIKO-VAWYXSNFSA-N

CAS DataBase-referentie

111-62-6(CAS-databasereferentie)

NIST Chemiereferentie

9-Octadeceenzuur (Z)-, ethyl ester(111-62-6)

EPA Stoffenregistratiesysteem

Ethyl oleaat (111-62-6)

Veiligheidsverklaringen 

23-24/25-22

WGK Duitsland 

2

RTECS 

RG3715000

F 

10-23

TSCA 

Ja

HS Codeer 

29161900

Overzicht

Ethyloleaat is een kleurloze vloeistof die normaal gesproken wordt gevormd door condensatie ethanol en oliezuur. Met name wordt de verbinding normaal geproduceerd door de lichaam tijdens intoxicatie van ethanol. De andere namen zijn 9-Octadeceenzuur (Z)-, ethyl-cis-9-octadecenoaat, (Z)-9-octadeceenzuur-ethylester, en Oliezuur, ethylester. De verbinding droeg bij aan ongeveer 17% van de totaal aan fosfatidylcholine veresterde vetzuren in bloedplaatjes van varkens. Ethyloleaat is neutraal en is een meer in vet oplosbare vorm van oliezuur.
De verbinding is een van de vetzuurethylesters die daarna worden gegenereerd de afbraak van ethanol in het lichaam. Bovendien werkt ethyloleaat gewoonlijk als een giftige bemiddelaar van ethanol in het hart, de lever, de pancreas en de hersenen.

Gebruik

Farmaceutische Industrie
Ethyloleaat wordt gebruikt als ingrediënt voor de bereiding van farmaceutische geneesmiddelen waarbij lipofiele stoffen zoals steroïden betrokken zijn. Vanwege de snelle afbraak van het spijsverteringsstelsel is ethyloleaat dat wel gebruikt als een manier voor intramusculaire medicijnafgifte door bereidingsapotheken. In sommige gevallen wordt de verbinding gebruikt bij de bereiding van dagelijkse doses progesteron ter ondersteuning van de zwangerschap.
Transportindustrie
Het wordt in de transportindustrie gebruikt als smeermiddel en als weekmaker. Het wordt ook gebruikt als plantmiddel en voor het behandelen van oppervlakken.
Voedingsindustrie
Ethyloleaat wordt gebruikt als voedingsadditief en wordt gereguleerd door de Food and Drug Administratie. Het wordt ook gebruikt als smaakstof in voedsel.

Beschrijving

Ethyloleaat is een vetzuurester die wordt gevormd door de condensatie van oliezuur zuur en ethanol. Het is een kleurloze tot lichtgele vloeistof. Ethyloleaat wel geproduceerd door het lichaam tijdens ethanolintoxicatie.
Ethyloleaat wordt gebruikt als oplosmiddel voor farmaceutische medicijnpreparaten waarbij lipofiele stoffen zoals steroïden betrokken zijn. Het wordt ook gebruikt als een smeermiddel en een weekmaker.
Ethyloleaat wordt gereguleerd als voedseladditief door de Food and Drug Toediening onder "Levensmiddelenadditieven toegestaan voor directe toevoeging aan Voedsel voor menselijke consumptie", 21CFR172.515.
Ethyloleaat is geïdentificeerd als een primerferomoon bij honingbijen.
Ethyloleaat is een van de vetzuurethylesters (FAEE) die wordt gevormd in het lichaam na inname van ethanol. Er is een groeiend aantal onderzoeken literatuur waarin FAEE's zoals ethyloleaat als toxische mediatoren worden betrokken van ethanol in het lichaam (alvleesklier, lever, hart en hersenen). Onder de Er wordt gespeculeerd dat ethyloleaat de toxische bemiddelaar van alcohol bij de foetus kan zijn alcohol syndroom. De orale inname van ethyloleaat is zorgvuldig gebeurd bestudeerd en vanwege de snelle afbraak in het spijsverteringskanaal lijkt het veilig voor orale inname. Ethyloleaat is momenteel niet goedgekeurd door de Amerikaanse Food en Drug Administration voor elk injecteerbaar gebruik. Het wordt echter gebruikt door bereidingsapotheken als middel voor intramusculaire medicijnafgifte, in sommige gevallen gevallen om de dagelijkse doses progesteron te bereiden ter ondersteuning van de zwangerschap. Studies die het veilige gebruik van ethyloleaat tijdens de zwangerschap documenteren voor zowel vrouwen als vrouwen moeder en de foetus zijn nooit uitgevoerd.

Chemische eigenschappen

Ethyloleaat heeft een zwakke, bloemige toon.

Chemisch Eigenschappen

heldere lichtgele olieachtige vloeistof

Chemische eigenschappen

Ethyloleaat komt voor als lichtgeel tot bijna kleurloos, mobiele, olieachtige vloeistof met een smaak die lijkt op die van olijfolie en een lichte, maar geen ranzige geur.
Ethyloleaat wordt in de USP32-NF27 beschreven als bestaande uit esters van ethyl alcohol en vetzuren met een hoog molecuulgewicht, voornamelijk oliezuur. EEN geschikte antioxidanten kunnen worden opgenomen.

Voorval

Gerapporteerd gevonden in cacao, boekweit, vlierbessen en babacofruit (Carica Pentagon Heilborn).

Gebruik

Ethyloleaat is een smaak- en geurstof.

Gebruik

Het werd verkregen door de hydrolyse van verschillende dierlijke en plantaardige vetten en oliën.

Gebruik

Meestal gebruikt om de olieachtige fase van zelf-micro-emulgerende geneesmiddelen te bereiden toedieningssysteem (SMEDDS) voor tacrolimus (Tac).

Productie Methoden

Ethyloleaat wordt bereid door de reactie van ethanol met oleoylchloride in aanwezigheid van een geschikte waterstofchlorideacceptor.

Definitie

ChEBI: Een vetzuur-ethylester met lange keten, verkregen uit de formal condensatie van de carboxylgroep van oliezuur met de hydroxygroep van ethanol.

Voorbereiding

Door directe verestering van oliezuur met ethylalcohol in aanwezigheid van HCl aan de kook; in aanwezigheid van Twitchell's reagens of chloorsulfonzuur zuur.

Voorbereiding Producten

Oleylalcohol-->kokosoliealcoholacylamide

Rauw materialen

Etanol --> calciumchloride --> cis-9-octadeceenzuur