|
Productnaam: |
Ethylvanilline |
|
Synoniemen: |
AKOS BBS-00003203;AKOS B004185;FEMA 2464;FEMA 3107;ETHYLPROTAL;Ethylprotocatechualdehyde 3-ethylether;ETHYL PROTOCATECHUISCHE ALDEHYDE;ETHYL VANILLINE |
|
CAS: |
121-32-4 |
|
MF: |
C9H10O3 |
|
MW: |
166.17 |
|
EINECS: |
204-464-7 |
|
Productcategorieën: |
Farmaceutische grondstoffen; Voedsel- en voeradditief; Smaakstof; Voedseladditieven; Voedsel- en voeradditieven; Aromatische aldehyden en Derivaten (gesubstitueerd) |
|
Mol-bestand: |
121-32-4 mol |
|
|
|
|
Smeltpunt |
76 °C |
|
Kookpunt |
285°C |
|
dikte |
1,1097 (ruw schatting) |
|
damp druk |
<0,01 mmHg (25 °C) |
|
FEMA |
2464 | ETHYL VANILLE |
|
brekingsindex |
1.4500 (schatting) |
|
Fp |
127°C |
|
opslagtemp. |
Bewaren beneden +30°C. |
|
oplosbaarheid |
2,82 g/l |
|
pka |
7,91 ± 0,18 (voorspeld) |
|
formulier |
Fijn kristallijn Poeder |
|
kleur |
Wit tot gebroken wit |
|
Wateroplosbaarheid |
enigszins oplosbaar |
|
Gevoelig |
Lichtgevoelig |
|
Merck |
14,3859 |
|
JECFA-nummer |
893 |
|
BRN |
1073761 |
|
CAS DataBase-referentie |
121-32-4(CAS-databasereferentie) |
|
NIST Chemiereferentie |
3-Ethoxy-4-hydroxybenzadehyde(121-32-4) |
|
EPA-stoffenregistratiesysteem |
Ethyl vanilline (121-32-4) |
|
Gevarencodes |
Xn, Xi |
|
Risicoverklaringen |
22-36/37/38 |
|
Veiligheidsverklaringen |
26-36 |
|
WGK Duitsland |
1 |
|
RTECS |
CU6125000 |
|
Gevarenopmerking |
Schadelijk/irriterend/licht Gevoelig |
|
TSCA |
Ja |
|
HS-code |
29124200 |
|
Gegevens over gevaarlijke stoffen |
121-32-4 (gegevens over gevaarlijke stoffen) |
|
Toxiciteit |
LD50 oraal bij ratten: >2000 mg/kg, P.M. Jenner et al., Food Cosmet. Toxicol. 2, 327 (1964) |
|
Chemische eigenschappen |
WIT TOT GEBROKEN WIT FIJN KRISTALLIJN POEDER |
|
Chemische eigenschappen |
Wit of lichtjes geelachtige kristallen met een karakteristieke intense vanillegeur en -smaak. |
|
Chemische eigenschappen |
De geur lijkt op die van vanilline, maar is ongeveer drie keer zo sterk. Ethylvanilline kan worden bereid volgens methode 2 zoals beschreven voor vanilline, waarbij in plaats daarvan guethol wordt gebruikt van guaiacol als uitgangsmateriaal. |
|
Chemische eigenschappen |
Ethylvanilline heeft een intense vanillegeur en zoete smaak. De smaakkracht is twee tot vier keer sterker dan vanil[1]lin. Ethylvanilline wordt sinds de jaren dertig in voedsel gebruikt; het versterkt de fruitige en chocoladegeur indruk. De toevoeging ervan is zelfbeperkend, omdat een te hoog niveau een risico kan veroorzaken onaangename smaak in het product; het product is niet stabiel. In contact met ijzer of alkali, het vertoont een rode kleur en verliest zijn smaakkracht. |
|
Gebruik |
Ethylvanilline is een smaakstof dat een synthetische vanillesmaak is met ongeveer drie en half keer de smaakkracht van vanilline. het heeft een oplosbaarheid van 1 g in 100 ml water van 50°C. het wordt gebruikt in ijs, dranken en gebakken goederen. |
|
Gebruik |
In smaak en parfumerie. |
|
Definitie |
ChEBI: Een lid van de klasse van benzaldehyden, namelijk vanilline, waarin de methoxygroep zit vervangen door een ethoxygroep. |
|
Productiemethoden |
In tegenstelling tot vanilline, Ethylvanilline komt van nature niet voor. Het kan synthetisch worden bereid door dezelfde methoden als vanilline, met als begin guethol in plaats van guaiacol materiaal; zie Vanilline. |
|
Voorbereiding |
Van safrol door isomerisatie tot isosafrol en daaropvolgende oxidatie tot piperonal; de De methyleenbinding wordt vervolgens verbroken door piperonal in een alcoholische oplossing te verwarmen oplossing van KOH; tenslotte wordt gereageerd met het resulterende protocatechualdehyde ethylalcohol. Van guaethol door condensatie met chloral, waarbij 3-ethoxy-4-hydroxyfenyl wordt verkregen trichloormethylcarbinol; dit wordt vervolgens gekookt met een alcoholische [1] oplossing van KOH of NaOH, aangezuurd en geëxtraheerd met chloroform om ethylvanilline op te leveren. |
|
Aromadrempelwaarden |
Detectie: 100 ppb; herkenning: 2 ppm |
|
Smaakdrempelwaarden |
Smaak kenmerken bij 50 ppm: zoet, romig, vanille, zacht en karamelachtig. |
|
Algemene beschrijving |
Kleurloze kristallen. Intensere vanillegeur en -smaak dan vanilline. |
|
Lucht- en waterreacties |
Een beetje water oplosbaar. |
|
Reactiviteitsprofiel |
Bescherm tegen licht. Aldehyden worden gemakkelijk geoxideerd om carbonzuren te geven. Ontvlambaar en/of giftige gassen worden gegenereerd door de combinatie van aldehyden met azo, diazo verbindingen, dithiocarbamaten, nitriden en sterke reductiemiddelen. Aldehyden kan reageren met lucht om eerst peroxozuren te geven, en uiteindelijk carbonzuur zuren. Deze auto-oxidatiereacties worden geactiveerd door licht, gekatalyseerd door zouten van overgangsmetalen, en zijn autokatalytisch (gekatalyseerd door de producten van de reactie). De toevoeging van stabilisatoren (antioxidanten) aan zendingen van aldehyden vertragen auto-oxidatie. |
|
Gevaar voor de gezondheid |
ACUUT/CHRONISCH GEVAREN: Giftig. Kan bij contact irritatie veroorzaken. |
|
Brandgevaar |
Brandbaar |
|
Farmaceutische toepassingen |
Ethylvanilline is dat wel
gebruikt als alternatief voor vanilline, d.w.z. als smaakstof in voedingsmiddelen,
dranken, zoetwaren en farmaceutische producten. Het wordt ook gebruikt in de parfumerie. |
|
Veiligheidsprofiel |
Matig giftig door inname, intraperitoneale, subcutane en intraveneuze routes. Een mens irriterend voor de huid. Mutatiegegevens gerapporteerd. Bij verhitting tot ontbinding stoot het uit scherpe rook en irriterende dampen. Zie ook ALDEHYDEN en ETHERS. |
|
Veiligheid |
Ethylvanilline is dat wel
algemeen beschouwd als een in wezen niet-toxisch en niet-irriterend materiaal.
Kruissensibilisatie met andere structureel vergelijkbare moleculen kan echter wel voorkomen
optreden. |
|
opslag |
Opslaan in een goed gesloten container, beschermd tegen licht, op een koele, droge plaats. Zie Vanilline voor meer informatie. |
|
Onverenigbaarheden |
Ethylvanilline is dat wel onstabiel in contact met ijzer of staal en vormt een roodgekleurde, smaakloze kleur samenstelling. In waterige media met neomycinesulfaat of succinylsulfathiazol, tabletten ethylvanilline produceerden een gele kleur. Zie Vanilline voor overige mogelijke onverenigbaarheden. |
|
Regelgevende status |
GRAS vermeld. Opgenomen in de FDA-database met inactieve ingrediënten (orale capsules, suspensies en siropen). Opgenomen in niet-parenterale geneesmiddelen waarvoor een vergunning is verleend in de Groot-Brittannië. |
|
Grondstoffen |
Etanol-->Natriumhydroxide-->Chloroform-->Hexamethyleentetramine-->Pyrocatechol-->Chloor-->Kaliumhydroxide-oplossing-->Koperoxide-->Glyoxylzuur-->Natrium 3-nitrobenzeensulfonaat-->1,3-benzodioxol-->ISOEUGENOL-->Safrol-->DIMETHYLANILINE-->Ethylzwavelzuur-->N,N-DIMETHYL-4-NITROSOANILINE-->PROPENYL GUAETHOL-->Waterstofperoxide 30% water oplossing --> 2-Ethoxyfenol |