Eugenol

Productnaam:

Eugenol

CAS:

97-53-0

MF:

C10H12O2

MW:

164.2

EINECS:

202-589-1

Mol-bestand:

97-53-0.mol

Smeltpunt 

−12-−10 °C (lit.)

Kookpunt 

254 °C (lit.)

dikte 

1,067 g/ml bij 25 °C (lit.)

damp druk 

<0,1 hPa (25 °C)

FEMA 

2467 | EUGENOL

brekingsindex 

n20/D 1.541(lit.)

Fp 

>230 °F

opslagtemp. 

0-6°C

oplosbaarheid 

2,46 g/l

formulier 

Vloeistof

pka

pKa 9,8 (onzeker)

kleur 

Helder lichtgeel tot geel

Wateroplosbaarheid 

enigszins oplosbaar

Gevoelig 

Luchtgevoelig

JECFA-nummer

1529

Merck 

14.3898

BRN 

1366759

Stabiliteit:

Stabiel. Brandbaar. Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen.

InChIKey

RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase-referentie

97-53-0(CAS-databasereferentie)

NIST Chemiereferentie

Eugenol(97-53-0)

EPA-stoffenregistratiesysteem

Eugenol (97-53-0)

Gevarencodes 

Xn, Xi

Risicoverklaringen 

22-36/37/38-42/43-38-40-43-36/38

Veiligheidsverklaringen 

26-36-24/25-23-36/37

RIDADR 

UN1230 - klasse 3 - PG 2 - Methanol, oplossing

WGK Duitsland 

1

RTECS 

SJ4375000

F 

10-23

TSCA 

Ja

HS-code 

29095090

Gegevens over gevaarlijke stoffen

97-53-0(gegevens over gevaarlijke stoffen)

Toxiciteit

LD50 bij ratten, muizen (mg/kg): 2680, 3000 oraal (Hagan)

Productie

 door een chemische methode in de industrie worden gesynthetiseerd. De chemische synthesemethode produceert echter isomeren. Het kookpunt van twee isomeren ligt zeer dicht bij elkaar, wat resulteert in een moeilijke scheiding. De isolatiemethode is momenteel dus de belangrijkste methode.
Isolatiemethode uit natuurlijke etherische olie

Chemische synthese

Allylbromide, o-methoxyfenol, watervrije aceton en watervrij kaliumcarbonaat worden aan de ketel toegevoegd en gedurende enkele uren onder terugvloeiing verwarmd. Na afkoelen verdunnen met water en vervolgens met ether extraheren. Het extract wordt gewassen met 10% natriumhydroxide en gedroogd boven watervrij kaliumcarbonaat. Win diethylether en aceton terug na destillatie bij atmosferische druk, destilleer vervolgens onder verminderde druk en verzamel de fractie bij 110 ~ 113 ℃ (1600 Pa), uiteindelijk krijgen we o-methoxyfenylallylether. Het mengsel wordt gekookt en gedurende 1 uur onder terugvloeikoeling gekookt en vervolgens afgekoeld. Het resulterende vet wordt opgelost in ether en geëxtraheerd met 10% natriumhydroxideoplossing. Het extract wordt aangezuurd met zoutzuur en geëxtraheerd met ether. Droog het extract boven watervrij natriumsulfaat en win de ether terug door middel van luchtdestillatie, en uiteindelijk krijgen we het product. We zouden het product ook kunnen verkrijgen via eenstapsreactie tussen o-methoxyfenol en allylchloride met koper als katalysator bij 100 ℃.
Neem essentiële oliën die grote hoeveelheden eugenol bevatten, zoals kruidnagelolie, als grondstoffen, en voeg 30% natriumhydroxideoplossing toe, en voeg vervolgens anorganisch zuur of kooldioxide toe om te precipiteren. Daarnaast is er ook een additiereactie tussen kruidnagelolie en natriumacetaat beschikbaar. 
Eugenol zou via synthetische methoden kunnen worden bereid, maar wordt in de industrie over het algemeen geïsoleerd uit planten of aromatische oliën. Als grondstof zouden we kruidnagelbasilicum kunnen nemen, afkomstig uit de Seychellen en de Comoren. In 1965 werd het vanuit de voormalige Sovjet-Unie in China geïntroduceerd. Het wordt verbouwd in het zuiden van de Yangtze-rivier. Het gehalte aan kruidnagelbasilicum is het hoogst in de aar, gevolgd door de bladeren, en de stengels zijn de laatste. Het belangrijkste ingrediënt in de olie is eugenol, goed voor 60-70%. Er zijn linalool, parachute, ocimeen enzovoort. We zouden eugenol kunnen bereiden via een synthetische methode, waarbij o-methoxyfenol reageert met broompropeen. En dan wordt de herschikking uitgevoerd met verwarming.

Categorie

Pesticiden

Toxische beoordeling

Matige toxiciteit

Chemische eigenschappen

kleurloze tot lichtgele vloeistof met een sterke geur van kruidnagel

Chemische eigenschappen

Eugenol is het hoofdbestanddeel van verschillende essentiële oliën; kruidnagelbladolie en kaneelbladolie kunnen >90% bevatten. Eugenol komt in kleine hoeveelheden voor in veel andere essentiële oliën. Het is een kleurloze tot lichtgele vloeistof met een kruidige kruidnagelgeur.
Katalytische hydrogenering (bijvoorbeeld in aanwezigheid van edelmetaalkatalysatoren) levert dihydroeugenol op. Isoeugenol wordt uit eugenol verkregen door de dubbele binding te verschuiven. Verestering en verethering van de hydroxygroep van eugenol leveren waardevolle geur- en smaakstoffen op (bijvoorbeeld eugenolacetaat en eugenolmethylether).

Chemische eigenschappen

Eugenol heeft een sterke aromatische geur van kruidnagel en een kruidige, scherpe smaak. Het wordt donkerder en dikker bij blootstelling aan lucht.

Bereidingsproducten

Vanilline-->ISOEUGENOL-->Kruidnagelolie-->EUGENOLACETAAT-->Methyleugenol

Grondstoffen

Kaliumcarbonaat-->KOOLDIOXIDE-->Natriumacetaattrihydraat-->Allylchloride-->Linalool-->Guaiacol-->Allylbromide-->Eucalyptus Citriodara-olie-->Kruidnagelolie-->Basilicumolie-->LAURELOLIE VAN LAURUS NOBILIS-->Witte kamferolie-->Allylether-->Cassia Aurantium P.E Catechines 8% HPLC-->KANEELBLADEREN OLIE-->OCIMEEN-->Violetblad-absoluut