Furfural

Productnaam:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Mol-bestand:

98-01-1.mol

Smeltpunt

−36 ° C (verlicht.)

Kookpunt

54-56 ° C 11 mm Hg

dichtheid

1,16 g / ml bij 25 ° C (lit)

dampdichtheid

3.31 (vs lucht)

dampdruk

13,5 mm Hg (55 ° C)

FEMA

2489 | FURFURAL

brekingsindex

n20 / D 1.527

Fp

137 ° F

opslag temp.

2-8 ° C

oplosbaarheid

95% ethanol: oplosbaar 1 ml / ml, helder

het formulier

Vloeistof

kleur

zeer diepbruin

PH

> = 3,0 (50 g / l, 25â „ƒ)

explosiegrens

2,1-19,3% (V)

Oplosbaarheid in water

8,3 g / 100 ml

Vriespunt

-36,5â „ƒ

Gevoelig

Luchtgevoelig

Merck

14.4304

JECFA-nummer

450

BRN

105755

Constante van de wet van Henry

1,52 (x 10-6 atm? M3 / mol) bij 20 ° C (bij benadering - berekend op basis van oplosbaarheid in water en dampdruk)

Blootstellingslimieten

NIOSH REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg / m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (aangenomen).

Stabiliteit:

Stal. Te vermijden stoffen zijn onder meer sterke basen, sterke oxidatiemiddelen en sterke zuren. Brandbaar.

CAS DataBase-referentie

98-01-1 (CAS DataBase Reference)

NIST Chemistry Reference

2-furancarboxaldehyde (98-01-1)

EPA-stoffenregistratiesysteem

Furfural (98-01-1)

Gevarencodes

T, Xi

Risicoverklaringen

21-23 / 25-36 / 37-40-36 / 37/38

Veiligheidsverklaringen

26-36 / 37 / 39-45-1 / 2-36 / 37

RIDADR

UN 1199 6.1 / PG 2

WGK Duitsland

2

RTECS

LT7000000

F

1-8-10

Zelfontbranding temperatuur

599 ° F & _ & 599 ° F

Hazard Note

Irriterend

TSCA

Ja

HS-code

2932 12 00

Gevarenklasse

6.1

Verpakkingsgroep

II

Gegevens over gevaarlijke stoffen

98-01-1 (Gevaarlijke stoffengegevens)

Toxiciteit

LD50 oraal bij ratten: 127 mg / kg (Jenner)

Omschrijving

Furfural is een essentiële, hernieuwbare, niet op aardolie gebaseerde, chemische grondstof die voornamelijk bestaat uit verschillende agrarische bijproducten, waaronder haverkaf, tarwezemelen, maïskolven en zaagsel. Chemisch gezien is furfural een organische verbinding die behoort tot een aldehyde van furan met de geur van amandelen. Het wordt typisch geproduceerd voor industriële doeleinden, die kan worden gebruikt als een selectief oplosmiddel bij het raffineren van smeeroliën en kan worden gebruikt bij de fabricage van transportbrandstoffen om de eigenschappen van diesel en katalytische crackers te recyclen. Bovendien wordt furfural op grote schaal toegepast voor het produceren van met hars gebonden slijpschijven en het zuiveren van butadieen dat nodig is voor de vervaardiging van synthetisch rubber. Het wordt ook gebruikt om andere furanchemicaliën te maken, zoals furonzuur en furan zelf. Andere producten van furfural zijn onder meer onkruidverdelger, fungicide, andere oplosmiddelen en etc.

Omschrijving

Furfural is een kleurloze tot amberachtige olieachtige vloeistof met een amandelachtige geur. Bij blootstelling aan licht en lucht wordt het roodbruin. Furfural wordt gebruikt bij het maken van chemicaliën, als oplosmiddel bij aardolieraffinage, een fungicide en een onkruidverdelger. Het is niet compatibel met sterke zuren, oxidatiemiddelen en sterke alkaliën. Het ondergaat polymerisatie bij contact met sterke zuren of sterke alkaliën. Furfural wordt commercieel geproduceerd door de zure hydrolyse van pentosan-polysacchariden uit niet-voedselresten van voedselgewassen en houtafval. Het wordt veel gebruikt als oplosmiddel bij de raffinage van aardolie, bij de productie van fenolharsen en in een groot aantal andere toepassingen. Menselijke blootstelling aan furfural vindt plaats tijdens de productie en het gebruik ervan, als gevolg van de natuurlijke aanwezigheid in veel voedingsmiddelen en door de verbranding van kolen en hout.

Chemische eigenschappen

kleurloze tot roodbruine olieachtige vloeistof met amandelgeur

Chemische eigenschappen

Furfural is een kleurloos tot geel aromatisch het erocyclisch aldehyde met een amandelachtige geur. Wordt oranje bij blootstelling aan licht en lucht.

Chemische eigenschappen

Furfural heeft een karakteristieke penetrerende geur. Furfural wordt industrieel bereid uit pentosanen die in granenrietjes en zemelen zitten; deze materialen zijn eerder verteerd met verdund H2S04 en de gevormde furfural stoom is gedestilleerd.

Chemische eigenschappen

Furfural heeft een karakteristieke penetrerende geur die kenmerkend is voor cyclische aldehyden.

Fysieke eigenschappen

Kleurloze tot gele vloeistof met een amandelachtige geur. Wordt roodbruin bij blootstelling aan licht en lucht. Geur- en smaakdrempels zijn respectievelijk 0,4 en 4 ppm (geciteerd, Keith en Walters, 1992). Shaw et al. (1970) rapporteerden een smaakdrempel in water van 80 ppm.

Toepassingen

Bij de vervaardiging van furfural-fenol-kunststoffen zoals Durite; bij het raffineren van petroleumoliën met oplosmiddelen; bij de bereiding van pyromucinezuur. Als oplosmiddel voor genitreerd katoen, celluloseacetaat en tandvlees; bij de vervaardiging van vernissen; voor het versnellen van vulkanisatie; als insecticide, fungicide, germicide; als reagens in analytische chemie. Bij de synthese van furanderivaten.

Zuiveringsmethoden

Furfural is onstabiel voor lucht, licht en zuren. Onzuiverheden omvatten mierenzuur,.-Formylacrylzuur en furan-2-carbonzuur. Destilleer het in een oliebad van 7% (w / w) Na2CO3 (toegevoegd om zuren te neutraliseren, vooral pyromucinezuur). Herdistilleer het van 2% (w / w) Na2CO3 en destilleer het tenslotte fractioneel onder vacuüm. Het wordt in het donker opgeslagen. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Onzuiverheden die voortkomen uit opslag kunnen worden verwijderd door ze door aluminiumoxide van chromatografische kwaliteit te leiden. Furfural kan worden gescheiden van andere onzuiverheden dan carbonylverbindingen door de bisulfietadditieverbinding. Het aldehyde is vluchtig met stoom. Het is gezuiverd door destillatie (met behulp van een Claisen-kop) onder verminderde druk. Dit is essentieel, evenals het gebruik van een oliebad met temperaturen van niet hoger dan 130o, wat sterk wordt aanbevolen. Wanneer furfural wordt gedestilleerd bij atmosferische druk (in een stroom N2), of onder verminderde druk met een vrije vlam (let op: omdat het aldehyde brandbaar is), wordt een bijna kleurloze olie verkregen. Na een paar dagen en soms een paar uur wordt de olie geleidelijk donkerder en wordt uiteindelijk zwart. Deze verandering wordt versneld door licht en vindt langzamer plaats wanneer het in een bruine fles wordt bewaard. Wanneer het aldehyde echter onder vacuüm wordt gedestilleerd en de badtemperatuur tijdens de destillatie onder 130 ° C wordt gehouden, ontwikkelt de olie slechts een lichte kleur wanneer deze gedurende meerdere dagen wordt blootgesteld aan direct zonlicht. De destillatie van zeer onzuiver materiaal mag NIET worden geprobeerd bij atmosferische druk; anders wordt het product zeer snel donker. Na één destillatie onder vacuüm kan een destillatie bij atmosferische druk worden uitgevoerd zonder al te veel ontleding en verduistering. De vloeistof irriteert de slijmvliezen. Bewaar het in donkere containers onder N2, bij voorkeur in afgesloten ampullen. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Voorbereidingsproducten en grondstoffen van Furfural

Grondstoffen

Zwavelzuur -> Natriumcarbonaat -> Aceton -> D (+) - Sucrose -> pentosan

Voorbereidingsproducten

Furfurylalcohol -> Furan -> 2-Methylfuran -> 3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on -> 5-Nitrofurfural -> Ethylmaltol -> 3- (2-FURYL ) PROPAANZUUR -> 5-Nitro-2-furonzuur -> 5-Nitro-2-furaldehydediacetaat -> ETHYL 3- (2-FURYL) PROPIONATE -> Tetrahydrofurfurylalcohol -> 5-ETHYL-2 -FURALDEHYDE -> 5-FORMYL-2-FURANCARBOXYLZUUR -> ETHYL 3- (2-FURYL) ACRYLAAT -> 2-Furonitril -> (ACETYLOXY) (2-FURYL) METHYLACETAAT -> 3- ( 5-Nitro-2-furyl) acrylzuur -> Furazolidon -> FURFURYL-ALCOHOLHARS -> Industriële tandwielolie -> Nitrofurantoïne -> N-METHYLFURFURYLAMINE -> Industriële tandwielolie, gewichtsbelasting -> 2- Furaldehyde diethylacetaal -> 2,2'-Thiobisethylamine -> Industriële tandwielolie, middelmatige belasting -> 2-Formylfuran-5-boronzuur -> 5- [2-CHLOOR-4- (TRIFLUOROMETHYL) PHENYL] - 2-FURALDEHYDE -> 5- [2,6-DICHLORO-4- (TRIFLUOROMETHYL) PHENYL] -2-FURALDEHYDE -> 5- [4-FLUORO-3- (TRIFLUOROMETHYL) PHENYL] -2-FURALDEHYDE -> 5- (4-broomfenyl) furfural -> 5- [4- (TRIFLUOROMETHOXY) PHENYL] -2-FURALDEHYDE -> 1,3-DIMETHYL-2- (2-FURYL) IMIDAZOLIDINE