Furfural

Productnaam:

Furfural

CAS:

98-01-1

MF:

C5H4O2

MW:

96.08

EINECS:

202-627-7

Mol-bestand:

98-01-1.mol

Smeltpunt 

−36 °C (lit.)

Kookpunt 

54-56 °C 11 mm Hg

dikte 

1,16 g/ml bij 25 °C (lit.)

dampdichtheid 

3,31 (vs lucht)

damp druk 

13,5 mmHg (55 °C)

FEMA 

2489 | FURFURAL

brekingsindex 

n20/D 1,527

Fp 

137 °F

opslagtemp. 

2-8°C

oplosbaarheid 

95% ethanol: oplosbaar 1 ml/ml, helder

formulier 

Vloeistof

kleur 

heel diep bruin

PH

>=3,0 (50 g/l, 25℃)

explosieve limiet

2,1-19,3%(V)

Wateroplosbaarheid 

8,3 g/100 ml

Vriespunt 

-36,5 ℃

Gevoelig 

Luchtgevoelig

Merck 

14,4304

JECFA-nummer

450

BRN 

105755

Henry's wetsconstante

1,52 (x 10-6 atm?m3/mol) bij 20 °C (bij benadering - berekend op basis van de wateroplosbaarheid en dampspanning)

Blootstellingslimieten

NIOSH-REL: IDLH 100 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (20 mg/m3); ACGIH TLV: TWA 2 ppm (aangenomen).

Stabiliteit:

Stabiel. Te vermijden stoffen zijn onder meer sterke basen, sterke oxidatiemiddelen en sterke zuren. Ontvlambaar.

CAS DataBase-referentie

98-01-1(CAS-databasereferentie)

NIST Chemiereferentie

2-Furancarboxaldehyde(98-01-1)

EPA-stoffenregistratiesysteem

Furfural (1-01-1998)

Gevarencodes 

T, Xi

Risicoverklaringen 

21-23/25-36/37-40-36/37/38

Veiligheidsverklaringen 

26-36/37/39-45-1/2-36/37

RIDADR 

VN 1199 6.1/PG 2

WGK Duitsland 

2

RTECS 

LT7000000

F 

1-8-10

Zelfontbrandingstemperatuur

599 °F &_& 599 °F

Gevarenopmerking 

Irriterend

TSCA 

Ja

HS-code 

2932 12 00

Gevarenklasse 

6.1

Verpakkingsgroep 

II

Gegevens over gevaarlijke stoffen

98-01-1(Gegevens over gevaarlijke stoffen)

Toxiciteit

LD50 oraal bij ratten: 127 mg/kg (Jenner)

Beschrijving

Furfural is een essentiële hernieuwbare, niet op aardolie gebaseerde, chemische grondstof die voornamelijk bestaat uit verschillende agrarische bijproducten, waaronder haverschillen, tarwezemelen, maïskolven en zaagsel. Chemisch gezien is furfural een organische verbinding die behoort tot een aldehyde van furaan met de geur van amandelen. Het wordt doorgaans geproduceerd voor industriële doeleinden, dat kan worden gebruikt als selectief oplosmiddel bij het raffineren van smeeroliën en kan worden gebruikt bij de productie van transportbrandstoffen om de eigenschappen van dieselbrandstof en recyclingvoorraden van katalytische krakers te verbeteren. Bovendien wordt furfural op grote schaal toegepast voor de productie van harsgebonden slijpschijven en het zuiveren van butadieen dat nodig is voor de vervaardiging van synthetisch rubber. Het wordt ook gebruikt om andere furaanchemicaliën te maken, zoals furaanzuur en furaan zelf. Andere producten van furfural zijn onder meer onkruidverdelger, fungicide, andere oplosmiddelen en dergelijke.

Beschrijving

Furfural is een kleurloze tot amberachtige olieachtige vloeistof met een amandelachtige geur. Bij blootstelling aan licht en lucht wordt het roodbruin. Furfural wordt gebruikt bij het maken van chemicaliën, als oplosmiddel bij de raffinage van aardolie, als fungicide en als onkruidverdelger. Het is onverenigbaar met sterke zuren, oxidatiemiddelen en sterke basen. Het ondergaat polymerisatie bij contact met sterke zuren of sterke basen. Furfural wordt commercieel geproduceerd door de zure hydrolyse van pentosanpolysachariden uit niet-voedselresten van voedselgewassen en houtafval. Het wordt veel gebruikt als oplosmiddel bij de raffinage van aardolie, bij de productie van fenolharsen en in een verscheidenheid aan andere toepassingen. Menselijke blootstelling aan furfural vindt plaats tijdens de productie en het gebruik ervan, als gevolg van het natuurlijke voorkomen ervan in veel voedingsmiddelen en door de verbranding van steenkool en hout.

Chemische eigenschappen

kleurloze tot roodbruine olieachtige vloeistof met amandelgeur

Chemische eigenschappen

Furfural is een kleurloos tot geel aromatisch heterocyclisch aldehyde met een amandelachtige geur. Wordt amberkleurig bij blootstelling aan licht en lucht.

Chemische eigenschappen

Furfural heeft een karakteristieke indringende geur. Furfural wordt industrieel bereid uit pentosanen die voorkomen in graanrietjes en zemelen; deze materialen worden vooraf verteerd met verdund H2S04 en de gevormde furfuralstoom wordt gedestilleerd.

Chemische eigenschappen

Furfural heeft een karakteristieke doordringende geur die typerend is voor cyclische aldehyden.

Fysieke eigenschappen

Kleurloze tot gele vloeistof met een amandelachtige geur. Wordt roodbruin bij blootstelling aan licht en lucht. Geur- en smaakdrempels zijn respectievelijk 0,4 en 4 ppm (geciteerd, Keith en Walters, 1992). Shaw et al. (1970) rapporteerden een smaakdrempel in water van 80 ppm.

Gebruik

Bij de vervaardiging van furfural-fenolkunststoffen zoals Durite; bij de oplosmiddelraffinage van aardolie; bij de bereiding van pyromuczuur. Als oplosmiddel voor genitreerd katoen, celluloseacetaat en tandvlees; bij de vervaardiging van vernissen; voor het versnellen van vulkanisatie; als insecticide, fungicide, kiemdodend middel; als reagens in de analytische chemie. Bij de synthese van furaanderivaten.

Zuiveringsmethoden

Furfural is onstabiel voor lucht, licht en zuren. Onzuiverheden omvatten mierenzuur, .-formylacrylzuur en furan-2-carbonzuur. Destilleer het in een oliebad uit 7% (w/w) Na2CO3 (toegevoegd om zuren te neutraliseren, vooral pyromucinezuur). Destilleer het opnieuw uit 2% (w/w) Na2CO3 en destilleer het vervolgens gefractioneerd onder vacuüm. Het wordt in het donker bewaard. [Evans & Aylesworth Ind Eng Chem (Anal ed) 18 24 1926.] Onzuiverheden die het gevolg zijn van opslag kunnen worden verwijderd door passage door aluminiumoxide van chromatografische kwaliteit. Furfural kan worden gescheiden van andere onzuiverheden dan carbonylverbindingen door de bisulfietadditieverbinding. Het aldehyde is stoomvluchtig. Het is gezuiverd door destillatie (met behulp van een Claisen-kop) onder verminderde druk. Dit is essentieel, evenals het gebruik van een oliebad met temperaturen van niet hoger dan 130o, wat ten zeerste wordt aanbevolen. Wanneer furfural wordt gedestilleerd bij atmosferische druk (in een stroom N2), of onder verminderde druk met een vrije vlam (let op: omdat het aldehyde brandbaar is), wordt een vrijwel kleurloze olie verkregen. Na een paar dagen en soms een paar uur wordt de olie geleidelijk donkerder en uiteindelijk zwart. Deze verandering wordt versneld door licht en verloopt langzamer wanneer het in een bruine fles wordt bewaard. Wanneer het aldehyde echter onder vacuüm wordt gedestilleerd en de badtemperatuur tijdens de destillatie onder de 130°C wordt gehouden, ontwikkelt de olie slechts een lichte kleur wanneer deze gedurende meerdere dagen aan direct zonlicht wordt blootgesteld. De destillatie van zeer onzuiver materiaal mag NIET worden geprobeerd bij atmosferische druk; anders wordt het product zeer snel donker. Na één destillatie onder vacuüm kan een destillatie bij atmosferische druk worden uitgevoerd zonder al te veel ontleding en verdonkering. De vloeistof irriteert de slijmvliezen. Bewaar het in donkere containers onder N2, bij voorkeur in afgesloten ampullen. [Adams & Voorhees Org Synth Coll Vol I 280 1941, Beilstein 17/9 V 292.]

Furfural-voorbereidingsproducten en grondstoffen

Grondstoffen

Zwavelzuur --> Natriumcarbonaat --> Aceton --> D(+)-Sucrose --> pentosan

Bereidingsproducten

Furfurylalcohol-->Furan-->2-Methylfuran-->3-Hydroxy-2-methyl-4H-pyran-4-on-->5-Nitrofurfural -->Ethylmaltol-->3-(2-FURYL)PROPAANZUUR-->5-Nitro-2-furoïnezuur-->5-Nitro-2-furaldehyde diacetaat-->ETHYL 3-(2-FURYL)PROPIONAAT-->Tetrahydrofurfurylalcohol-->5-ETHYL-2-FURALDEHYDE-->5-FORMYL-2-FURANCARBOXYLZUUR-->ETHYL 3-(2-FURYL)ACRYLAAT-->2-Furonitril-->(ACETYLOXY)(2-FURYL)METHYL ACETAAT-->3-(5-Nitro-2-furyl)acrylzuur-->Furazolidone-->FURFURYL ALCOHOL HARS-->Industriële tandwielolie-->Nitrofurantoïne-->N-METHYLFURFURYLAMINE-->Industriële tandwielolie, gewichtsbelasting-->2-Furaldehyde diethyl acetaal-->2,2'-Thiobisethylamine-->Industriële tandwielolie, middenbelasting-->2-Formylfuran-5-boron zuur-->5-[2-CHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)FENYL]-2-FURALDEHYDE-->5-[2,6-DICHLORO-4-(TRIFLUOROMETHYL)FENYL]-2-FURALDEHYDE-->5-[4-FLUORO-3-(TRIFLUOR) OMETHYL)FENYL]-2-FURALDEHYDE-->5-(4-Bromofenyl)furfural-->5-[4-(TRIFLUOROMETHOXY)FENYL]-2-FURALDEHYDE-->1,3-DIMETHYL-2-(2-FURYL)IMIDAZOLIDINE