Productnaam: |
Geraniol |
Synoniemen: |
3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1-ol; (E) -3,7 -dimethyl-2,6-octadien-1-ol (geraniol); (E) -3,7-Dimethyl-2,6-octadiex-1-ol |
CAS: |
106-24-1 |
MF: |
C10H18O |
MW: |
154.25 |
EINECS: |
203-377-1 |
Mol-bestand: |
106-24-1.mol |
|
Smeltpunt |
-15 ° C |
Kookpunt |
229-230 ° C (verlicht.) |
dichtheid |
0,879 g / ml bij 20 ° C (verlicht) |
dampdichtheid |
5.31 (vs lucht) |
dampdruk |
~ 0,2 mm Hg (20 ° C) |
FEMA |
2507 | GERANIOL |
brekingsindex |
n20 / D 1.474 (verlicht.) |
Fp |
216 ° F |
opslag temp. |
2-8 ° C |
oplosbaarheid |
water: oplosbaar 0,1 g / Lat 25 ° C |
het formulier |
Vloeistof |
pka |
14.45 ± 0.10 (voorspeld) |
Soortelijk gewicht |
0,878~0,885 (20 / 4â „ƒ) |
kleur |
Helder kleurloos topale geel |
Oplosbaarheid in water |
PRAKTISCH ONOPLOSBAAR |
JECFA-nummer |
1223 |
Merck |
14.4403 |
BRN |
1722456 |
Stabiliteit: |
Stal. Brandbaar Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen. |
InChIKey |
GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N |
CAS DataBase-referentie |
106-24-1 (CAS DataBase Reference) |
NIST Chemistry Reference |
2,6-octadien-1-ol, 3,7-dimethyl -, (E) - (106-24-1) |
EPA-stoffenregistratiesysteem |
trans-Geraniol (106-24-1) |
Gevarencodes |
Xi |
Risicoverklaringen |
36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38 |
Veiligheidsverklaringen |
26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39 |
RIDADR |
UN1230 - klasse 3 -PG 2 - Methanol, oplossing |
WGK Duitsland |
1 |
RTECS |
RG5830000 |
Hazard Note |
Irriterend |
TSCA |
Ja |
HS-code |
29052900 |
Gegevens over gevaarlijke stoffen |
106-24-1 (gegevens over gevaarlijke stoffen) |
Omschrijving |
Geraniol is zowel een soort monoterpenoïde als alcohol. Het komt voornamelijk voor in plantaardige oliën zoals rozenolie, palmarosa-olie en citronella-olie. Het is ook te vinden in planten zoals geraniums en citroengras. Het heeft een roosachtige geur en wordt daarom gebruikt in parfums en in vele soorten smaken zoals perzik, framboos, grapefruit, rode appel, pruim, limoen, sinaasappel, citroen en bosbes. Een andere belangrijke toepassing van geraniol wordt gebruikt als een effectief insectenwerend middel op plantenbasis voor de behandeling van muggen, huisvliegen, stalvliegen, kakkerlakken, vuurmieren, vlooien en eenzame stertikken. Aan de andere kant kan de geur ook bijen aantrekken. |
Referenties |
https://en.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top |
Omschrijving |
Geraniol heeft een karakteristieke roosachtige geur. Geraniol kan worden bereid door gefractioneerde destillatie uit essentiële oliën die rijk zijn aan geraniol, of synthetisch uit myrceen; commerciële geraniol kan niet worden ingedeeld op basis van zijn alcoholgehalte, aangezien de meeste van de terugkerende onzuiverheden alcoholisch van aard zijn (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Gaschromatografietechnieken kunnen nuttig worden gebruikt om het geraniolgehalte in een product te bepalen. |
Chemische eigenschappen |
Geraniol heeft een karakteristieke roosachtige geur. De fysische constanten variëren voor de verschillende commerciële producten, afhankelijk van het totale geraniolgehalte; specifieke zwaartekracht en brekingsindex kunnen indicatief zijn voor de zuiverheid van het product Commerciële geraniol kan niet worden ingedeeld op basis van het alcoholgehalte, aangezien de meeste terugkerende onzuiverheden alcoholisch van aard zijn (nerol, citronellol, tetrahydrogeraniol). Gaschromatografietechnieken kunnen nuttig worden gebruikt om de gera- niolgehalte in een product. |
Chemische eigenschappen |
Geraniol komt van nature voor in alle terpeenbevattende etherische oliën, vaak als ester. Palmarosa-olie bevat 70-85% geraniol; geraniumoliën en rozenoliën bevatten ook grote hoeveelheden. Geraniol is een kleurloze vloeistof met een bloemige, roosachtige geur. |
Chemische eigenschappen |
kleurloze tot bleekgele vloeistof met een geur van rozen |
Voorval |
De aanwezigheid van geraniol in de natuur is gerapporteerd in meer dan 160 essentiële oliën: gingergras, citroengras, Ceylon en Java citronella, tuberoos, eiken musk, lis, champaca, ylang-ylang, foelie, nootmuskaat, sassafras, Cayenne Bois-de-Rose, Acaciafarnesiana, geramium scharlei, aar, lavendel, lavendel, jasmijn, koriander, wortel, mirre, eucalyptus, limoen, mandarijn petitgrain, bergamotpetitgrain, bergamot, citroen, sinaasappel en andere De essentiële oliën van palmarosa en Cymbopogon winterianus bevatten de hoogste niveaus van gerani ongeveer 80 tot 95%) Ook gerapporteerd in tal van andere bronnen, waaronder appelsap, schillen van citrusvruchten en sappen, bosbessen, veenbessen, andere bessen, guave, papaja, kaneel, gember, maïsmuntolie, mosterd, nootmuskaat, foelie, melk, koffie , thee, whisky, honing, passievrucht, pruimen, champignons, mango, stervrucht, kardemom, korianderblad en zaden, lychee, Ocimum basilicum, mirte blad, rozemarijn, scharlei, spaanse salie en kamilleolie |
Toepassingen |
Geraniol wordt gebruikt bij de synthese van insectenwerende middelen. Het wordt ook gebruikt bij de synthese van Angelicoin A en Herecinone J, die de door collageen veroorzaakte bloedplaatjesaggregatie remmen. |
Toepassingen |
Geraniol werd gebruikt voor evaluatie op het veld van synthetische herbivoor-geïnduceerde vluchtige planten van planten als aantrekkingskrachten voor nuttige insecten. Het werd gebruikt om de tumor-onderdrukkende potentie van isoprenoïden in vitro en in vivo te evalueren. |
Toepassingen |
geraniol is parfumerend en met tonische eigenschappen. Het is een hoofdbestanddeel in veel essentiële oliën, waaronder citronella, lavendel, citroengras, oranjebloesem en ylang-ylang. |
Definitie |
ChEBI: Amonoterpenoïde bestaande uit twee prenyleenheden die kop aan staart zijn verbonden en gefunctionaliseerd met een hydroxylgroep aan het uiteinde. |
Voorbereiding |
Een gemakkelijke route voor de productie van geraniol en nerol bestaat uit de hydrogenering van citral, dat in grote hoeveelheden wordt gebruikt als tussenproduct bij de synthese van vitamine A. Daarom zijn er grootschalige processen ontwikkeld voor de productie van geraniol. Momenteel zijn deze veel belangrijker dan isolatie van etherische oliën. Niettemin wordt sommige geraniol nog steeds geïsoleerd uit essentiële oliën voor parfumdoeleinden. |
Aroma drempelwaarden |
Detectie: 4 tot 75ppb. |
Proef drempelwaarden |
Smaakkenmerken bij 10 ppm: zoete foral roos, citrus met fruitige, waxynuances. |
Algemene beschrijving |
Kleurloze tot bleekgele olieachtige vloeistof met een zoete rozengeur. |
Reactiviteitsprofiel |
Een onverzadigde alifatische koolwaterstof en een alcohol. Ontvlambare en / of giftige gassen ontstaan door de combinatie van alcoholen met alkalimetalen, nitriden en sterke reductiemiddelen. Ze reageren met oxozuren en carbonzuren tot formesters plus water. Oxidatiemiddelen zetten ze om in aldehyden of ketonen. Alcoholen vertonen zowel zwak zuur als zwak basegedrag. Ze kunnen de polymerisatie van isocyanaten en epoxiden initiëren. |
Onderzoek naar kanker |
Uitgaande van antitumoractiviteit tegen verschillende cellijnen door een stop die optreedt tijdens de GO / G1-celcyclus en uiteindelijk met een toename van apoptose, bleek dit molecuul het enzym van de mevalonische cyclus te verstoren. Onderdrukking van aspirylering van eiwitten leidt tot remming van DNA-synthese en onderdrukking van 3-hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) leidt tot een vermindering van de mevalonaat-pool en beperkt daardoor de isoprenylering van eiwitten. Op dezelfde manier werd een vermindering van de biologische beschikbaarheid van cholesterol onder controle gehouden (Pattanayak et al. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al. 2016). |
Veiligheidsprofiel |
Vergiftigen via een ingrijpende route. Matig toxisch bij inslikken, subcutane en intramusculaire routes. Een ernstige irriterende menselijke huid. Brandbare vloeistof. Bij verhitting tot ontbinding geeft het scherpe rook en irriterende dampen af. |
Chemische synthese |
Door gefractioneerde destillatie uit die etherische oliën die rijk zijn aan geraniol, of synthetisch uit myrceen. |
Zuiveringsmethoden |
Zuiver geraniol door oplopende chromatografie of door dunne-laagchromatografie op platen van dieselguhr G met aceton / water / vloeibare paraffine (130: 70: 1) als oplosmiddelsysteem.Hexaan / ethylacetaat (1: 4) is ook geschikt. Zuiver het ook met GLC op een met asilicone behandelde kolom van Carbowax 20M (10%) op Chromosorb W (60-80 mesh). [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Bewaar het in volledig, goed afgesloten containers in de koele en bescherm tegen licht. Het heeft een aangename geur. [cf p681, Beilstein 1 IV 2277.] |
Grondstoffen |
Calciumchloride -> Citral -> Linalool -> Citronellol -> NEROL -> Eucalyptus Citriodara-olie -> Amalgaam-natrium -> Citronella-olie -> Myrceen |
Voorbereidingsproducten |
Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Geranylacetaat -> GERANYLBUTYRATE -> Geranylformiaat -> FEMA 2510- -> 3,7-DIMETHYL-1-OCTANOL -> 2,4,5-TRIMETHYLANILINE |