Hydroxycitronellal

Productnaam:

hydroxycitronellal

CAS:

107-75-5

MF:

C10H20O2

MW:

172.26

EINECS:

203-518-7

Mol-bestand:

107-75-5 mol

Smeltpunt 

22-23°C

Kookpunt 

257 °C (lit.)

dikte 

0,923 g/ml bij 25 °C (lit.)

FEMA 

2583 | HYDROXYCITRONELLAAL

brekingsindex 

n20/D 1.448(lit.)

Fp 

>230 °F

opslagtemp. 

kamertemperatuur

pka

15,31 ± 0,29 (voorspeld)

formulier 

Vloeistof

Soortelijk gewicht

0.93

kleur 

Helder kleurloos

JECFA-nummer

611

InChIKey

WPFVBOQKRVRMJB-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase-referentie

107-75-5(CAS-databasereferentie)

NIST Chemiereferentie

Hydroxycitronellal(107-75-5)

EPA-stoffenregistratiesysteem

Octanaal, 7-hydroxy-3,7-dimethyl- (107-75-5)

Gevarencodes 

Xi

Risicoverklaringen 

38-41-43

Veiligheidsverklaringen 

26-39-36/37

RIDADR 

UN1230 - klasse 3 - PG 2 - Methanol, oplossing

WGK Duitsland 

1

RTECS 

RG7850000

HS-code 

29124990

Beschrijving

Hydroxycitronellal heeft een intense, zoete, bloemige, lelieachtige geur. Het kan worden bereid door hydratatie van natuurlijke citronellal verkregen uit Java citronella of uit Eucalyptus citriodora; P-pineen wordt omgezet in myrceen, dat bij hydratatie ontstaat kan linalool of een mengsel van geranoil en nerol opleveren; de laatste mengsel kan worden gehydrogeneerd tot citronellol en vervolgens worden omgezet in citronellal en hydroxycitronellal; ook door hydrogenering van 3,7-dimethyl- 7-hydroxy-2-octeen-2-al over palladiumkoolstof in ethylacetaatoplossing.

Chemische eigenschappen

Hydroxycitronellal heeft een zoete, bloemige, lelieachtige geur

Chemische eigenschappen

helder kleurloos vloeistof

Chemische eigenschappen

Dit is een kleurloze, licht stroperige vloeistof met een bloemige geur die doet denken aan lindebloesem en lelietje-van-dalen. In de handel verkrijgbare “hydroxycitronellal” is een van beide optisch actief of racemisch, afhankelijk van het gebruikte uitgangsmateriaal. Hydroxydihydrocitronellal bereid uit (+)-citronellal heeft bijvoorbeeld een specifieke relatie α20 D +9 tot +10°.
Hydroxydihydrocitronellal is relatief onstabiel ten opzichte van zuur en alkali wordt daarom soms omgezet in meer alkalibestendige acetalen, in het bijzonder het dimethylacetaal ervan.
Vanwege de fijne, bloemige geur wordt hydroxydihydrocitronellal in het algemeen gebruikt hoeveelheden in veel parfumcomposities voor het creëren van lindebloesem en lelie van de valleitonen. Het wordt ook gebruikt in andere bloesemgeuren zoals kamperfoelie, lelie en cyclaam.

Definitie

ChEBI: Het tertiair alcohol die ontstaat door toevoeging van water over de dubbele C2C-binding van citronellal.

Smaakdrempelwaarden

Smaak kenmerken bij 50 ppm: zoete, wasachtige, groene, bloemige en meloentonen.

Handelsnaam

Laurinaal® (Takasago).

Contactallergenen

Hydroxycitronellal is een klassiek geurallergeen dat in veel producten voorkomt. Het zit erin “geurmix.” Het moet op naam worden vermeld in de cosmetica van de EU.

Veiligheidsprofiel

Irriterend voor de huid. Brandbare vloeistof. Wanneer het wordt verwarmd tot ontbinding, komt er scherpe rook vrij irriterende dampen. Zie ook ALDEHYDEN.

Chemische Synthese

Door hydratatie van natuurlijke citronellal verkregen uit Java citronella of uit Eucalyptus citriodora; β-pineen wordt omgezet in myrceen, dat bij hydratatie kan ontstaan ofwel linalool of een mengsel van geranoil en nerol; dit laatste mengsel kan zijn gehydrogeneerd tot citronellol en vervolgens omgezet tot citronellal hydroxycitronellal; ook door hydrogenering van 3,7-dimethyl-7-hydroxy-2- octen-2-al over palladiumkoolstof in ethylacetaatoplossing.

Grondstoffen

Natriumbisulfiet-->Natriumacetaat-trihydraat-->SULFAAT STANDAARD-->Citral-->ZWAVELZUUR-->Citronellal-->Eucalyptus Citriodara-olie-->Citronella-olie-->Zwavelzuur

Bereidingsproducten

8,8-Dimethoxy-2,6-dimethyloctaan-2-ol-->HYDROXY CITRONELLAL DIETHYLACETAAL