Isoamylalcohol

Productnaam:

Isoamylalcohol

Synoniemen:

3-methyl-1-butano;3-methylbutaan-;3-methylbutanoI;3-Metil-butanol;Alcool amilico;Alcool isoamylique;alcoolamilico;alcoolisoamylique

CAS:

123-51-3

MF:

C5H12O

MW:

88.15

EINECS:

204-633-5

Mol-bestand:

123-51-3 mol

Smeltpunt 

-117°C

Kookpunt 

131-132°C

dikte 

0,809 g/ml bij 25 °C (lit.)

dampdichtheid 

3 (vs lucht)

damp druk 

2 mm Hg (20 °C)

brekingsindex 

n20/D 1,407

FEMA 

2057 | ISOAMYLALCOHOL

Fp 

109,4 °F

opslagtemp. 

Gebied voor ontvlambare stoffen

oplosbaarheid 

25g/l

pka

>14 (Schwarzenbach et al., 1993)

formulier 

Vloeistof

kleur 

<20(APHA)

Soortelijk gewicht

0,813 (15/4℃)

PH

7 (25 g/l, H2O, 20℃)

Geur

Milde geur; alcoholisch, zonder resten.

Geurdrempelwaarde

0,0017 ppm

explosieve limiet

1,2-9%, 100°F

Wateroplosbaarheid 

25 g/l (20ºC)

λmax

λ: 260 nm Amax: 0,06
λ: 280 nm Amax: 0,06

Merck 

14.5195

JECFA-nummer

52

BRN 

1718835

Henry's wetsconstante

33,1 bij 37 °C (Bylaite et al., 2004)

Blootstellingslimieten

NIOSH-REL: TWA 100 ppm (360 mg/m3), IDLH 500 ppm; OSHA PEL: TWA 100 ppm; ACGIH TLV: TWA 100 ppm, STEL 125 ppm (aangenomen).

Stabiliteit:

Stabiel. Ontvlambaar. Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren, zuurchloriden, zuur anhydriden.

CAS DataBase-referentie

123-51-3(CAS-databasereferentie)

NIST Chemiereferentie

1-butanol, 3-methyl-(123-51-3)

EPA-stoffenregistratiesysteem

3-methyl-1-butanol (123-51-3)

Gevarencodes 

Xn

Risicoverklaringen 

10-20-37-66-20/22-R20/22-R10

Veiligheidsverklaringen 

46-16-S16

RIDADR 

VN 1105 3/PG 3

WGK Duitsland 

1

RTECS 

EL5425000

Zelfontbrandingstemperatuur

644 °F

TSCA 

Ja

Gevarenklasse 

3

Verpakkingsgroep 

II

HS-code 

29335995

Gegevens over gevaarlijke stoffen

123-51-3 (gegevens over gevaarlijke stoffen)

Toxiciteit

LD50 oraal bij ratten: 7,07 ml/kg (Smyth)

Chemische eigenschappen

Kleurloos tot bleek gele heldere olieachtige vloeistof. Appelbrandewijnaroma en kruidige smaak. Smeltend punt: -117,2 °C. Kookpunt: 130 °C. Relatieve dichtheid (d2525): 0,813. Brekingsindex (nD20): 1,4075. Dampen zijn giftig. Mengbaar met ethanol en ether. Enigszins oplosbaar in water.
Natuurlijke producten aanwezig in de vorm van esters in aardbeien, pepermunt, citroengras, eucalyptusolie en rum enzovoort.

Beschrijving

Isoamylalcohol heeft een karakteristieke scherpe geur en weerzinwekkende smaak. Industrieel bereid door rectificatie van foezelolie.

Chemische eigenschappen

Isoamylalcohol heeft een foezelolie, whisky-karakteristieke, scherpe geur en weerzinwekkende smaak.

Chemische eigenschappen

Amylalcoholen (pentanolen) hebben acht isomeren. Het zijn allemaal ontvlambare, kleurloze vloeistoffen, behalve het isomeer 2,2-dimethyl-1-propanol, dat een kristallijne vaste stof is.

Chemische eigenschappen

kleurloze vloeistof

Chemische eigenschappen

De luchtgeur drempelwaarde voor 3-methyl-1-butanol werd gerapporteerd als 0,042 ppm, hetgeen voorziet in enige acute waarschuwing voor blootstelling aan deze chemische stof.

Fysieke eigenschappen

Helder, kleurloos vloeistof met een scherpe geur. Er was een geurdrempelconcentratie van 1,7 ppbv gerapporteerd door Nagata en Takeuchi (1990).

Gebruik

3-methyl-1-butanol en 2-methyl-1-butanol worden normaal gesproken gebruikt als appel- of bananensmaakstoffen voor wijn. Ze kunnen ook worden gebruikt als chemische tussenproducten en oplosmiddelen in farmaceutische producten.

Gebruik

Isoamylol is er één van de verschillende isomeren van amylalcohol en het belangrijkste ingrediënt bij de productie van bananenolie.

Gebruik

Oplosmiddel voor vetten, harsen, alkaloïden, enz.; vervaardiging van isoamylverbindingen (amyl), isovaleriaanzuur, kwikfulminaat, pyroxyline, kunstzijde, lakken, rookloze poeders; bij microscopie; voor het dehydrateren van celloïdine-oplossingen; voor het bepalen van vet in melk.

Definitie

ChEBI: Een alkyl alcohol die butaan-1-ol is, gesubstitueerd door een methylgroep op positie 3.

Productiemethoden

3-methyl-1-butanol wordt gebruikt als oplosmiddel voor oliën, vetten, harsen en wassen; in de kunststoffen industrie in het spinnen van polyacrylonitril; en bij de productie van lakken, chemicaliën en farmaceutische producten. Het wordt ook gebruikt als smaakstoffen en in geuren. Industriële blootstelling vindt hoofdzakelijk plaats via huidcontact inademing.

Voorbereiding

Industrieel bereid door rectificatie van foezelolie.

Voorbereiding

3-methyl-1-butanol en 2-methyl-1-butanol werden eerst geïsoleerd uit foezeloliën, bijproducten van ethanolfermentatie door gist. Deze verbindingen kunnen ook worden afgeleid van de chlorering van pentaan gevolgd door hydrolyse. Nog een alternatief proces is het oxoproces, een algemene strategie voor de productie van C4 en hoger alcoholen. Zowel het chloreringsproces als het oxoproces zijn actueel commerciële processen voor de productie van 3-methyl-1-butanol en 2-methyl-1-butanol, maar het oxo-proces via de hydroformyleringsreactie is dat wel hoe populairder. Voor het proces worden twee hoofdtechnologieën gebruikt. De eerste werd in de jaren veertig op de markt gebracht door Ruhrchemie in Duitsland en Exxon in de VS en wordt in het algemeen "hogedrukkobaltkatalysator" genoemd technologie." De actieve katalysatorsoort is kobalthydrogenyl, en a Een druk van 200-300 atm is vereist om de stabiliteit van de luchtmassa te behouden katalysator. Begin jaren zestig bracht Shell een moderne versie van de kobaltkatalysatorproces. Deze technologie maakt gebruik van organofosfineliganden maakt een lagere werkdruk van 30–100 atm mogelijk, maar dit gaat ten koste van de katalysator activiteit. De Shell-technologie wordt voornamelijk toegepast in de productie van lineaire primaire alcoholen, terwijl hogedrukkobalt technologie wordt vaak gebruikt bij de productie van vertakte alcoholen.

Aromadrempelwaarden

Detectie: 250 ppb tot 4,1 ppm

Smaakdrempelwaarden

Smaak kenmerken bij 50 ppm: fusel, gefermenteerd, fruitig, banaan, etherisch en cognac

Algemene beschrijving

Kleurloze vloeistof met een milde, verstikkende alcoholgeur. Minder dicht dan water, oplosbaar in water. Drijft dus op water. Produceert een irriterende damp.

Lucht- en waterreacties

Licht ontvlambaar. Wateroplosbaar.

Reactiviteitsprofiel

3-methyl-1-butanol tast kunststoffen aan [Handling Chemicals Safely, 1980. p. 236]. Mengsels met geconcentreerd zwavelzuur en sterk waterstofperoxide kunnen explosies veroorzaken. Mengen met hypochloorzuur in water of water/tetrachloorkoolstofoplossing kan isoamylhypochlorieten genereren, die kunnen ontploffen, vooral op blootstelling aan zonlicht of hitte. Mengen met chloor zou ook isoamyl opleveren hypochlorieten [NFPA 491 M, 1991]. Door base gekatalyseerde reacties met isocyanaten kan optreden bij explosief geweld [Wischmeyer,1969].

Gevaar

Matig brandrisico. Damp is giftig en irriterend. Explosiegrenzen in de lucht 1,2–9%.

Gevaar voor de gezondheid

Zeer hoge damp concentraties irriteren de ogen en de bovenste luchtwegen. Vervolg contact met de huid kan irritatie veroorzaken.

Chemische reactiviteit

Reactiviteit met Water: geen reactie; Reactiviteit met gewone materialen: Geen reacties; Stabiliteit Tijdens transport: stabiel; Neutralisatiemiddelen voor zuren en bijtende stoffen: niet relevant; Polymerisatie: niet relevant; Polymerisatieremmer: niet relevant.

Potentiële blootstelling

(n-isomeer); Vermoedelijk reprotoxisch gevaar, Primaire irriterende stof (zonder allergische reactie), (iso-, primair): Mogelijk risico op tumorvorming, Primair irriterend (zonder allergisch reactie), (sec-, actieve primaire en andere isomeren) Primair irriterend (w/o allergische reactie). Gebruikt als oplosmiddel bij organische en synthetische synthese smaakstoffen, farmaceutische producten, corrosieremmers; het maken van kunststoffen en andere chemicaliën; als flotatiemiddel. Het (n-isomeer) wordt gebruikt bij de bereiding van olie additieven, weekmakers, synthetische smeermiddelen en als oplosmiddel.