Linalool

Productnaam:

Linalool

Synoniemen:

Lage prijs linalool 78-70-6 kf-wang(at)kf-chem.com;Linalool-oplossing;Linalool - Natuurlijke kwaliteit;Linalool - synthetische kwaliteit;LINALOOL 96+% FCC;Linalool,97%;linalool,3,7-dimethylocta-1,6-dieen-3-ol,2,6-dimethylocta-2,7-dieen-6-ol(R,S,andracemaat);LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol-bestand:

78-70-6 mol

Smeltpunt 

25°C

Kookpunt 

199 °C

dikte 

0,87 g/ml bij 25 °C (lit.)

damp druk 

0,17 mm Hg (25 °C)

FEMA 

2635 | LINALOOL

brekingsindex 

n20/D 1.462(lit.)

Fp 

174 °F

opslagtemp. 

2-8°C

oplosbaarheid 

ethanol: oplosbaar 1 ml/4 ml, helder, kleurloos (60% ethanol)

formulier 

Vloeistof

pka

14,51 ± 0,29 (voorspeld)

kleur 

Helder kleurloos tot lichtgeel

Soortelijk gewicht

0,860 (20/4℃)

PH

4,5 (1,45 g/l, H2O, 25℃)

explosieve limiet

0,9-5,2%(V)

Wateroplosbaarheid 

1,45 g/l (25ºC)

JECFA-nummer

356

Merck 

14.5495

BRN 

1721488

Stabiliteit:

Stabiel. Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen. Brandbaar.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase-referentie

78-70-6(CAS-databasereferentie)

NIST Chemiereferentie

2,6-Dimethylocta-2,7-dieen-6-ol(78-70-6)

EPA-stoffenregistratiesysteem

3,7-Dimethyl-1,6-octadieen-3-ol (78-70-6)

Gevarencodes 

Xi, Xn

Risicoverklaringen 

36/37/38-20/21/22

Veiligheidsverklaringen 

26-36

RIDADR 

1993 / Pigiii

WGK Duitsland 

1

RTECS 

RG5775000

Zelfontbrandingstemperatuur

235 °C

TSCA 

Ja

HS-code 

29052210

Gegevens over gevaarlijke stoffen

78-70-6 (gegevens over gevaarlijke stoffen)

Toxiciteit

LD50 oraal bij konijn: 2790 mg/kg LD50 dermaal Konijn 5610 mg/kg

Specerijen

Linalool is een soort van terpeenalcoholen en is een soort beroemde parfumverbindingen. Het is de mengsel van twee isomeren (α-linalool en β-linalool). Het wordt gewonnen uit kamfer olie (uit de kamferboom) of gesynthetiseerd uit α-pineen of β-pineen zit in terpentijn. Het is een kleurloze olieachtige vloeistof met zoet en zacht verse bloemen en een geur van Convallaria majalis. Het is gemakkelijk oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol, ethyleenglycol en diethylether maar onoplosbaar in water en glycerol. Het is gemakkelijk onderhevig aan isomerisatie en dat is ook zo relatief stabiel in alkaliën. Het heeft een dichtheid (25 ℃) van 0,860 ~ 0,867, de brekingsindex (20 ℃) ​​van 1,4610 ~ 1,4640, optische rotatie (20 ℃) ​​van -12 ° ~-18 °, het kookpunt is 197 ~ 199 ℃ en het vlampunt (open einde) van 78 ℃. Linalool met een alcoholgehalte van meer dan 95% is een belangrijke specerij voor bloemige geur gebruikt voor parfums, zepen en andere geurindustrie. Het wordt ook veel gebruikt in bloemenoliën van lelie, lila, zoete erwt en oranjebloesem en het samengestelde parfum van amberwierook, oriëntaals geur- en aldehyde-achtige geurstoffen, cosmetica-parfums en voedselaroma's. Het kan ook worden gebruikt als specerijen voor citroen, limoen, sinaasappel, druif, abrikoos, ananas, pruim, perzik, kardemom, cacao en chocolade. Geneesmiddel dat 92,5% bevat het alcoholgehalte wordt gebruikt als grondstofmedicijn in de farmaceutische industrie industrie voor de productie van isofytol, een belangrijk tussenproduct in de bereiding van vitamine E. Het kan ook worden gebruikt als grondstof voor de productie waardevolle specerijen linalylacetaat en enkele andere esters. Linalool behoort tot terpeen-tertiaire alcohol met open keten. Het heeft twee dubbele bindingen. Echter, het bevat een asymmetrisch koolstofatoom, dus het heeft drie soorten optische isomeren. In de natuur zijn alle drie de soorten isomeren aanwezig met de hoeveelheid I-lichaam zijnde de hoogste, goed voor 70% tot 80% van het totale bedrag van de drie. I-body wordt meestal aangeboden in linaloololie (bevat ongeveer 80 tot 90%), champa, lavendelolie, limoenolie, neroli-olie, scharleiolie, aloëhout olie, citroenolie, rozenolie, cananga orodrata-olie en enkele andere soorten etherische olie; zijn d-lichaam wordt meestal gepresenteerd in korianderolie (bevat ongeveer 60% tot 70%), zoete sinaasappelolie, nootmuskaatolie, palmarosaolie en andere soorten etherische olie; de dl-vorm komt voornamelijk voor in de essentiële oliën van scharlei en jasmijn. Alle drie de soorten zijn transparant, kleurloos, olieachtig vloeistof met lelies en citrusachtige geur. Bovendien is vanwege de korte afstand tussen zijn hydroxygroep en allylgroep, zijn chemische aard is zeer invloedrijk. In aanwezigheid van natriummetaal in een ethanoloplossing is het kan gemakkelijk worden gereduceerd om dihydro-myrceen te genereren; in aanwezigheid van A platinakatalysator of Raney-nikkelkatalysator, deze kan worden gereduceerd tot de tetrahydrolinalool om verzadigde alcohol te worden. Omdat het een soort is tertiaire alcohol kan in sterk zuur medium aan isomerisatie onderhevig zijn; in verdund zuur medium ondergaat het dehydratie om esters te worden. Het is stabiel in alkalisch medium. De LD50 bij orale toediening voor ratten bedraagt ​​2790 mg /kg.

Lavendel

Linalool is de belangrijk antimicrobieel ingrediënt van essentiële oliën van lavendel. Het kan de groei van 17 bacteriën (waaronder Gram-positieve en Gram-negatieve bacteriën) en 10 schimmels. Uit in vitro-experimenten blijkt dat het om smalbladige lavendel gaat essentiële oliën kunnen bij concentraties van minder dan 1% de nieuwe penicilline remmen Ik ben resistent tegen Staphylococcus aureus en Enterococcus faecalis.

Inhoudsanalyse

Neem 10 ml natrium sulfaat voorgedroogd monster en doe dit in een 125 ml glazen stop Erlenmeyerkolf, voorgekoeld door een ijsbad. Voeg 20 ml dimethylaniline toe (toluidineproduct) in koude olie en meng grondig. Voeg 8 ml acetyl toe chloride en 5 ml azijnzuuranhydride, enkele minuten afkoelen en vervolgens plaatsen bij kamertemperatuur gedurende 30 minuten, dompel de kolf vervolgens onder in een waterbad en gedurende 16 uur gehandhaafd bij 40 °C ± 1 °C; Gebruik ijswater voor het wassen van acetylolie driemaal met telkens 75 ml. Was vervolgens herhaaldelijk met 25 ml 5% zwavelzuuroplossing totdat de afgescheiden zuurlaag niet meer aanwezig is troebelachtig of er komt geen verdere dimethylanilinegeur uit, zodat dimethylaniline werd verder verwijderd. Breng eerst 10 ml 10% natrium aan carbonaatoplossing voor het wassen van geacetyleerde olie, gevolgd door opeenvolgend wassen met water tot het wassen neutraal is voor lakmoes. Na volledige droging met watervrij natriumsulfaat, weeg nauwkeurig de acetyleringsolie van ongeveer 1,2 g, en meet het vervolgens volgens de "estertest" (OT-18). Het gehalte aan linalool (C10H18O) (L) wordt als volgt berekend; 
L = 7,707 (b-s) /W=0,021 (b-s)
Waarbij L-linaloolgehalte, %;
b-het verbruikte volume van 0,5 mol/l zoutzuur in de blanco test, Mi;
s--het verbruikte volume van 0,5 mol/l zoutzuur voor titratie van de monsteroplossing, ml;
IV-monstermonster, g.
Methode II, meet de hoeveelheid met behulp van een niet-polair kolomprotocol op basis van de Gaschromatografiemethode (GT-10-4).
De bovenstaande informatie is uitgegeven door het chemicaliënboek van Dai Xiongfeng.

Toxiciteit

Adl 0~0,5 mg/kg (FAO/WHO.1994). 
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (rat, orale toediening).

Beperkt gebruik

FEMA (mg/kg): Zacht drankjes 2,0; koude drank 3,6; snoep 8,4; Bakkerij 9,6; puddingklasse 2.3; gom 0,80 tot 90; vlees 40.

Chemische eigenschappen

Het is kleurloos vloeistof met geur vergelijkbaar met bergamot. Het is onoplosbaar in water, maar mengbaar met ethanol en ether.

Gebruik

1. Het wordt gebruikt voor de bereiding van cosmetica, zepen, wasmiddelen, voedsel en andere smaken. 
2. GB 276011996 stelt dat het is geclassificeerd in toegestane voedingssmaak tijdelijk gebruik. Het wordt voornamelijk gebruikt voor de bereiding van smaakstoffen of aromaten kruiden van ananas, perzik en chocolade.
3. Het wordt veel gepresenteerd in bloemen, fruit, stengels, bladeren, wortels en groen Rosa Chinensisviridiflora. Het heeft een breed toepassingsgebied, niet alleen voor alle bloemige smaken, zoals zoete tahoe, jasmijn, Convallaria majalis, lila, etc., het kan ook worden toegepast in het type fruitsmaak, Fen-smaak type, houtsmaaktype, aldehyde-smaaktype, oosterse smaaktype, amber geurtype, chypre-type, varen-type en andere niet-bloemige smaaksoorten. Het kan ook worden gebruikt bij het formuleren van sinaasappelblad, bergamot, lavendel en sommige soorten kunstmatige oliën zoals hybride lavendelolie. Het wordt vooral gebruikt bij zeep of smaak. Het kan worden gebruikt voor de smaak van voedsel. 
4. Linalool is een soort belangrijke specerijen en is de menggrondstof voor het produceren van verschillende soorten kunstmatige olie, die ook op grote schaal wordt gebruikt voor de productie van verschillende esters van linalool. Linalool heeft een belangrijke positie in de ester-type parfums en andere cosmetische formuleringen. Linalool kan citral genereren door oxidatie en kan ook worden gebruikt voor de synthese van vele andere soorten specerijen.

Productiemethode

1. De reclamespot linalool wordt voornamelijk geïsoleerd uit natuurlijke etherische oliën, waaronder aloëhout olie, rozenhoutolie, korianderolie en linalylolie. Efficiënt gebruiken destillatiekolom voor fractionering kan het ruwe product van linalool produceren met secundaire fractionering wordt een eindproduct met een inhoud verkregen hoger dan 90%. Synthetische linalool kan β-pineen als grondstof gebruiken pyrolyse waarbij myrceen ontstaat. Behandeling met waterstofchloride genereert a mengsel dat linalylchloride omvat. Linalylchloride kan reageren met kaliumhydroxide (of kaliumcarbonaat) om linalool te genereren. 
2. Het bestaat in vrije vorm in kamferolie: met behulp van acetylboorzuuranhydride het omzetten van de linalool in kamferolie in zure boraatester, en vervolgens door destillatie, herkristallisatie en verzeping het eindproduct verkrijgen.
3. Gebruik 6-methyl-5-hept-een-2-keton voor een condensatiereactie met natrium acetylide om dehydrolinalool te verkrijgen, dat verder een reductiereactie ondergaat natte etheroplossing met metaalnatrium om het linalool te verkrijgen.

Beschrijving

Linalool heeft een typische bloemengeur vrij van kamferachtige en terpenische tonen.1 Synthetisch linalool heeft een schonere en frissere toon dan het natuurlijke product. Het kan synthetisch bereid worden uitgaande van myrceen of dehydrolinalool.
De optisch actieve vormen (d- en ι-) en de optisch inactieve vorm komen voor natuurlijk in meer dan 2 0 0 oliën uit kruiden, bladeren, bloemen en hout; de De ι-vorm is in de grootste hoeveelheden (80 - 85%) aanwezig in de destillaten bladeren van Cinnamomum cam phora var. Orientalis en Cinnamomum camphora var. occidentalis en in het destillaat van Cajenne-palissander; het is ook zo geweest gerapporteerd in: champaca, ylang-ylang, neroli, Mexicaanse linaloe, ber gamot, lavandin en anderen; er is melding gemaakt van een mengsel van d- en ι-linalool Braziliaans palissanderhout (85%); de d-vorm is gevonden in palmarosa, foelie, zoet oranjebloesemdestillaat, petitgrain, koriander (60 - 70%), marjolein, Orthodon linalooliferum (80%) en anderen; de inactieve vorm is geweest gerapporteerd in scharlei, jasmijn en Nectandra elaiophora.

Chemische eigenschappen

Linalool heeft een typische aangename bloemengeur, vrij van kamferachtige en terpenische tonen. Synthetische linalool heeft een schonere en frissere toon dan de natuurlijke producten.

Chemische eigenschappen

vloeistof

Chemische eigenschappen

Linalool komt voor als een van de enantiomeren ervan in veel essentiële oliën, waar het vaak de belangrijkste is bestanddeel. (3R)-(?)-Linalool komt bijvoorbeeld voor in een concentratie van 80-85% in Ho-oliën van Cinnamomum camphora; palissanderolie bevat ongeveer 80%. (3S)-(+)- Linalool vormt 60-70% van de korianderolie (“koriandrol”).
Linalool wordt in de parfumerie vaak gebruikt voor fruitige tonen en voor veel bloemen geurcomposities (lelietje-van-dalen, lavendel en neroli). Vanwege door de relatief hoge volatiliteit verleent het natuurlijkheid aan de topnoten. Sinds linalool is alkalisch en kan worden gebruikt in zepen en wasmiddelen. Linalyl Uit linalool kunnen esters worden bereid. Het merendeel van de vervaardigde linalool is dat wel gebruikt bij de productie van vitamine E.

Fysieke eigenschappen

Eigenschappen. Racemisch linalool is, net als de individuele enantiomeren, een kleurloze vloeistof een bloemige, frisse geur, die doet denken aan lelietje-van-dalen. Echter, de enantiomeren verschillen enigszins in geur. Samen met zijn esters is linalool dat wel een van de meest gebruikte geurstoffen en wordt in grote hoeveelheden geproduceerd hoeveelheden. In aanwezigheid van zuren isomeriseert linalool gemakkelijk geraniol, nerol en α-terpineol. Het wordt bijvoorbeeld geoxideerd tot citral chroomzuur. Oxidatie met perazijnzuur levert linalooloxiden op, die komen in kleine hoeveelheden voor in etherische oliën en worden ook in de parfumerie gebruikt. Hydrogenering van linalool geeft tetrahydrolinalool, een stabiele geur materiaal. De geur is niet zo sterk als, maar is frisser dan die van linalool. Linalool kan door reactie worden omgezet in linalylacetaat keteen of met een overmaat kokend azijnzuuranhydride.

Voorval

De optisch actieve vormen (d- en l-) en de optisch inactieve vorm komen van nature in meer voor dan 200 oliën uit kruiden, bladeren, bloemen en hout; de l-vorm is aanwezig in de grootste hoeveelheden (80 tot 85%) in de destillaten van bladeren van Cinnamomum kamfer var. Orientalis en Cinnamomum camphora var. occidentalis en in de destillaat van Cajenne-palissander; het is ook gemeld in Champaca, ylang-ylang, neroli, Mexicaanse linaloe, bergamot en lavandin; een mengsel van d- en l-linalool is gerapporteerd in Braziliaans palissanderhout (85%); de d-vorm heeft gevonden in palmarosa, foelie, zoete oranjebloesemdestillaat, petitgrain, koriander (60 tot 70%), marjolein en Orthodon linalooliferum (80%); de inactieve vorm is gerapporteerd in scharlei, jasmijn en nectandra elaiophora. Ook aangetroffen in meer dan 280 producten, waaronder appel en citrus schiloliën en -sappen, bessen, druiven, guave, selderij, erwten, aardappel, tomaat, kaneel, kruidnagel, kassieboom, komijn, gember, mentha-olie, mosterd, nootmuskaat, peper, thymus, kazen, druivenwijnen, boter, melk, rum, cider, thee, passie fruit, olijven, mango, bonen, koriander, kardemom en rijst.

Gebruik

linalool is een geurige component van zowel lavendel als koriander. Het kan worden opgenomen in cosmetica voor parfum-, deodorant- of geurmaskerende activiteiten.

Gebruik

parfum gebruik

Definitie

ChEBI: A monoterpenoïde, dat wil zeggen octa-1,6-dieen gesubstitueerd door methylgroepen posities 3 en 7 en een hydroxygroep op positie 3. Het is geïsoleerd van planten als Ocimum canum.

Voorbereiding

In de jaren vijftig bijna Alle linalool die in de parfumerie werd gebruikt, werd vooral geïsoleerd uit etherische oliën uit rozenhoutolie. Momenteel speelt deze methode geen commerciële rol meer.
Omdat linalool een belangrijk tussenproduct is bij de productie van vitamine E, Voor de productie ervan zijn verschillende grootschalige processen ontwikkeld. Uitgangsmaterialen en/of tussenproducten die de voorkeur hebben zijn de pinenen en 6-methyl-5-hepteen-2-on. Het meeste linalool van parfumkwaliteit is synthetisch.
1) Isolatie uit etherische oliën: Linalool kan gefractioneerd worden geïsoleerd destillatie van etherische oliën, bijvoorbeeld rozenhoutolie en korianderolie, waarvan Braziliaanse palissanderolie de belangrijkste was.
2) Synthese uit α-pineen: α-Pineen uit terpentijnolie wordt selectief verwerkt gehydrogeneerd tot cis-pinaan, dat in aanwezigheid van zuurstof met zuurstof wordt geoxideerd een radicaalinitiator om een ​​mengsel van ongeveer 75% cis-pinaan en 25% te geven transpinaanhydroperoxide. Het mengsel wordt tot het overeenkomstige mengsel gereduceerd pinanolen hetzij met natriumbisulfiet (NaHSO3) hetzij met een katalysator. De pinanolen kunnen worden gescheiden door gefractioneerde destillatie en worden gepyrolyseerd linalool: (?)-α-pineen levert cis-pinanol en (+)-linalool op, terwijl (?)-linalool wordt verkregen uit trans-pinanol.
3) Synthese uit ??-pineen: Voor een beschrijving van deze route, zie onder Geraniol. Toevoeging van waterstofchloride aan myrceen (verkregen uit β-pineen) resulteert in een mengsel van geranyl-, neryl- en linalylchloriden. Reactie van dit mengsel met azijnzuur-natriumacetaat in aanwezigheid van koper (I) chloride geeft linalylacetaat met een opbrengst van 75-80%. Linalool wordt daarna verkregen verzeping.
4) Synthese van 6-methyl-5-hepten-2-on: de totale synthese van linalool begint met 6-methyl-5-hepteen-2-on; er zijn verschillende grootschalige processen geweest ontwikkeld voor het synthetiseren van deze verbinding:
A. Toevoeging van acetyleen aan aceton resulteert in de vorming van 2-methyl-3- butyn-2-ol, dat wordt gehydrogeneerd tot 2-methyl-3-buteen-2-ol in aanwezigheid van een palladiumkatalysator. Dit product wordt omgezet in zijn acetoacetaat derivaat met diketeen of met ethylacetoacetaat. Het acetoacetaat ondergaat herschikking bij verhitting (Carroll-reactie) om 6-methyl-5-hepten-2-on te geven:
B. In een ander proces wordt 6-methyl-5-hepteen-2-on verkregen door reactie van 2-methyl-3-buteen-2-ol met isopropenylmethylether gevolgd door een Claisen herschikking:
C. Een derde synthese vertrekt van isopreen, dat wordt omgezet in 3-methyl-2- butenylchloride door toevoeging van waterstofchloride. Reactie van het chloride met aceton in aanwezigheid van een katalytische hoeveelheid van een organische base naar 6-methyl-5-hepteen-2-on:
D. In een ander proces wordt 6-methyl-5-hepteen-2-on verkregen door isomerisatie van 6-methyl-6-hepteen-2-on. Dit laatste kan in twee stappen worden bereid isobuteen en formaldehyde. In de eerste wordt 3-methyl-3-buteen-l-ol gevormd stap en wordt door reactie met aceton omgezet in 6-methyl-6-hepteen-2-on. 6-Methyl-5-hepteen-2-on wordt met uitstekende opbrengst omgezet in linalool door base-gekatalyseerde ethynylatie met acetyleen tot dehydrolinalool. Dit is gevolgd door selectieve hydrogenering van de drievoudige binding tot een dubbele binding de aanwezigheid van een palladiumkoolstofkatalysator.

Aromadrempelwaarden

Detectie: 4 tot 10 ppb

Smaakdrempelwaarden

Smaak kenmerken bij 5 ppm: groen, appel en peer met een olieachtige, wasachtige, lichtjes citrusnoot.

Contactallergenen

Linalool is een terpeen hoofdbestanddeel van linaloe-olie, ook aangetroffen in oliën van Ceylon kaneel, sassafras, oranjebloesem, bergamot, Artemisia balchanorum, ylang-ylang. Deze veelgebruikte geurstof is een sensibilisator door de manier van primaire of secundaire oxidatieproducten. Als geurallergeen, In cosmetica moet linalool binnen de EU bij naam worden vermeld

Onderzoek tegen kanker

Onderzoek naar antitumor activiteiten en toxiciteit werden uitgevoerd op solide S-180-tumordragende Zwitserse albino's muizen. Het resulteert in een inductie van oxidatieve stress met een antitumoractiviteiten resulteren. In vergelijking met cyclofosfamide, antioxidant Er werden effecten waargenomen in de lever en modulatie van de proliferatie van de milt cellen in tumordragende muizen die werden uitgedaagd met lipopolysachariden, terwijl beide werden ernstig getroffen door cyclofosfamide (Costa et al. 2015).

Chemische Synthese

Het kan worden voorbereid synthetisch uitgaande van myrceen of van dehydrolinalool; het kan zijn verkregen door gefractioneerde destillatie en daaropvolgende rectificatie uit de oliën van Cajenne-palissanderhout (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilië palissanderhout (Ocotea parviflora), Mexicaanse linaloe, shiu (Cinnamomum camphora Sieb. var. linalooifera) en korianderzaad (Coriandrum sativum L.).

Grondstoffen

Kaliumhydroxide-->Calciumcarbonaat-->Terpentijnolie-->ALPHA-PINEEN-->Booroxide-->Eucalyptus Citriodara-olie-->NATRIUMACETYLIDE-->Myrceen-->6-Methyl-5-hepteen-2-on-->KORIANDEROLIE-->Dehydrolinalool-->Ho-olie-->BOIS DE ROSE OLIE

Bereidingsproducten

Citral-->Eugenol-->Geraniol-->NEROL-->Linalylacetaat-->Isophytol-->Rozenolie-->Myrceen-->Tetrahydrolinalool-->LINALYLPROPIONAAT-->LINALYLBUTYRAAT-->LINALYLISOBUTYRAAT