Productnaam: |
Para Cymene |
Synoniemen: |
4-CYMENE; 4-METHYLISOPROPYLBENZENE; 4-ISOPROPYLTOLUENE; lsopropyltoluene; 1- (1-methylethyl) -4-methylbenzeen; 1-isopropyl-4-methylbenzeen; 1-methyl-4- (1-methylethyl) -benzeen; 1-methyl-4- (1-methylethyl) benzeen |
CAS: |
99-87-6 |
MF: |
C10H14 |
MW: |
134.22 |
EINECS: |
202-796-7 |
Productcategorieën: |
Artemisia vulgaris; Boswellia carterii; Bouwstenen; Carthamus tinctorius (Saffloerolie); Chamaemelum nobile (Kamille-thee); Chemische synthese; Citrus aurantium (Sevilla-sinaasappel); Curcuma longa (Kurkuma); Elettaria Cardamomum (Kardemom); Ginkgo bilulus (Ginkgo bilulus) Hop); Hypericum perforatum (St Johnâ € ²; Lavandula angustifolia (Lavendartea); Melaleuca alternifolia; Voedingsonderzoek; Ocimum basilicum (Basilicum); Biologische bouwstenen; Fytochemicaliën per plant (Voedsel / Specerij / Kruid); wort); Zingiber officinale (Gember); Analytische chemie; Standaardoplossing van vluchtige organische verbindingen voor water- en bodemanalyse; Standaardoplossingen (VOC); Arenes |
Mol-bestand: |
99-87-6.mol |
|
Smeltpunt |
-68 ° C |
Kookpunt |
176-178 ° C (verlicht.) |
dichtheid |
0,86 g / ml bij 25 ° C (verlicht) |
dampdichtheid |
4,62 (versus lucht) |
dampdruk |
1,5 mm Hg (20 ° C) |
FEMA |
2356 | P-CYMEEN |
brekingsindex |
n20 / D 1.490 (verlicht.) |
Fp |
117 ° F |
opslag temp. |
Brandbaar gebied |
het formulier |
Vloeistof |
kleur |
Doorzichtig |
Geur |
Mild, aangenaam; aromatisch, oplosmiddelachtig. |
Geurdrempel |
0,057ppm |
explosiegrens |
5,6% |
Oplosbaarheid in water |
PRAKTISCH ONOPLOSBAAR |
JECFA-nummer |
1325 |
Merck |
14,2763 |
BRN |
1903377 |
Stabiliteit: |
Stal. Ontvlambaar. Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen, sterke zuren, sterke basen. |
InChIKey |
HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N |
CAS DataBase-referentie |
99-87-6 (CAS DataBase Reference) |
NIST Chemistry Reference |
Benzeen, 1-methyl-4- (1-methylethyl) - (99-87-6) |
EPA-stoffenregistratiesysteem |
p-Cymene (99-87-6) |
Gevarencodes |
Xi |
Risicoverklaringen |
10-36 / 37/38 |
Veiligheidsverklaringen |
26-36 |
RIDADR |
UN 2046 3 / PG 3 |
WGK Duitsland |
2 |
RTECS |
GZ5950000 |
Zelfontbranding temperatuur |
817 ° F |
TSCA |
Ja |
Gevarenklasse |
3 |
Verpakkingsgroep |
III |
HS-code |
29029090 |
Gegevens over gevaarlijke stoffen |
99-87-6 (Gevaarlijke stoffengegevens) |
Toxiciteit |
LD50 oraal bij ratten: 4750 mg / kg (Jenner) |
Chemische eigenschappen |
p-Cymene heeft een acitrusaroma dat doet denken aan citroen. Het is een kleurloze vloeistof met een sterke, karakteristieke geur die doet denken aan wortel. Het heeft de neiging donker te worden bij veroudering. Het komt van nature voor in sinaasappelschilolie, mandarijnschilolie, satsuma-mandarijnschilolie, koudgeperste kalkschilolie, gedistilleerde limoenschilolie, kaneelblad, enz. 4-isopropyltolueen heeft antimicrobiële eigenschappen. Het wordt gebruikt als smaakstof dat rechtstreeks mag worden toegevoegd aan voedsel voor menselijke consumptie. |
Toepassingen |
p-Cymene is een alkylaromatische koolwaterstof die voornamelijk wordt gebruikt om oxidatiereacties onder verschillende omstandigheden te bestuderen om zeer waardevolle tussenproducten en bouwstenen te synthetiseren, zoals cymeenhydroperoxide, 4-methylacetofenon, 4-isopropylbenzylalcohol, 4-isopropylbenzaldehyde en 4-isopropylbenzoëzuur enz. |
Productie methodes |
p-cymeen wordt conventioneel geproduceerd door de Friedel-Crafts-alkylering van tolueen met isopropanol of van benzeen met methyl- of isopropylhalogeniden. |
Referenties |
[1] George A. Burdock, Encyclopedia of Food and Color Additives, Volume 1, 1996 |
Chemische eigenschappen |
p-Cymene is amonoterpeen dat wordt aangetroffen in een verscheidenheid aan planten, waaronder C. sativa, en heeft diverse biologische activiteiten, waaronder antimicrobiële, kankerbestrijdende, antioxiderende, ontstekingsremmende, antinociceptieve en anxiolytische eigenschappen. p-Cymene remt de groei van S. typhimurium E. coli, L.monocytogenes, S. epidermidis en S. aureus met MIC-waarden variërend van 0,266 tot 0,608% v / v. Het vermindert de invasieve activiteit van HT-1080 humane fibrosarcoomcellen in vitro met 87% bij gebruik bij een concentratie van 600 µM. in de hippocampus, p-Cymene (50 mg / kg, ip) vermindert lipideperoxidatie en nitrietgehalte met respectievelijk 65,5 en 71,2%, en verhoogt superoxidedismutase (SOD) en catalase-activiteiten met respectievelijk 22,7 en 119,3%, vergeleken met vehikelcontroledieren. Formuleringen die p-cymene bevatten, zijn gebruikt als smaakstoffen. |
Voorbereiding |
Hoofdzakelijk verkregen uit het waswater van sulfietpapier. |
Definitie |
ChEBI: Een monoterpenethat tolueen is gesubstitueerd door een isopropylgroep op positie 4. |
Aroma drempelwaarden |
Aromakarakteristieken bij 1% EtoH: ruw chemisch, houtachtig en terpy-achtig met geoxideerde citrus-citroentonen. Het heeft pittige nuances die doen denken aan komijn, oregano en koriander |
Proef drempelwaarden |
Smaakkenmerken van 1 tot 10 ppm: vies en ranzig met licht houtachtige, geoxideerde citrusnoten. Het heeft kruidige nuances van groene peper en oregano. |
Algemene beschrijving |
Kleurloze vloeistof met een milde aangename geur. Drijft op water. |
Lucht- en waterreacties |
Onoplosbaar in water. |
Reactiviteitsprofiel |
Krachtige reacties, soms met explosies tot gevolg, kunnen het gevolg zijn van het contact tussen aromatische koolwaterstoffen, zoals CYMENE, en sterke oxidatiemiddelen. Ze kunnen exotherm reageren met basen en met diazoverbindingen. Substitutie in de benzeenkern vindt plaats door halogenering (zure katalysator), nitratie, sulfonering en de Friedel-Crafts-reactie. |
Gezondheidsrisico |
Inademing veroorzaakt een verminderde coördinatie, hoofdpijn. Contact met vloeistof veroorzaakt milde irritatie van ogen en huid. Inslikken veroorzaakt irritatie van mond en maag. |
Brandgevaar |
ZEER BRANDBAAR: Kan gemakkelijk worden ontstoken door hitte, vonken of vlammen. Dampen kunnen met lucht explosieve mengsels vormen. Dampen kunnen zich naar de ontstekingsbron verplaatsen en terugslaan. De meeste dampen zijn zwaarder dan lucht. Ze verspreiden zich over de grond en verzamelen zich in lage of besloten ruimtes (riolering, kelders, tanks). Dampexplosiegevaar binnenshuis, buitenshuis of in rioleringen. Afvloeiing naar riool kan brand- of explosiegevaar veroorzaken. Containers kunnen bij verhitting ontploffen. Veel vloeistoffen zijn lichter dan water. |
Chemische reactiviteit |
Reactiviteit met water: geen reactie; Reactiviteit met gewone materialen: geen reactie; Stabiliteit tijdens transport: stabiel; Neutraliserende middelen voor zuren en bijtende stoffen: niet relevant; Polymerisatie: niet relevant; Remmer van polymerisatie: niet relevant. |
Veiligheidsprofiel |
Licht giftig door bijwerking. Mensen behouden de effecten van het centrale zenuwstelsel bij lage doses. Een huidirriterend middel. Brandbare vloeistof. Explosiegevaar: Gering in de vorm van damp. Gebruik brand, schuim, CO2, droogpoeder. Bij verhitting tot ontbinding vormt het product bijtende rook en dampen. |
Zuiveringsmethoden |
Was p-cymeen met koud, conc H2SO4 tot er geen kleurverandering meer is, dan herhaaldelijk opnieuw met H2O, 10% waterige Na2CO3 en opnieuw H2O. Droog het over Na2SO4, CaCl2 of MgSO4 en destilleer het. Verdere zuiveringsstappen omvatten stoomdestillatie van 3% NaOH, percolatie door silicagel of geactiveerd aluminiumoxide, en een voorlopige reflux gedurende enkele dagen over zwavelpoeder. Bewaar het boven CaH2. [Beilstein 5 IV 1060.] |
Grondstoffen |
(+) - Dipenteen -> Cineole |
Voorbereidingsproducten |
Aceton -> m-Cresol -> Cresol -> p-Toluïnezuur -> Isoproturon -> 4-Bromomethylbenzoëzuur -> 4-Isopropylbenzaldehyde -> GAMMA-TERPINEEN -> 2-NITRO-4- CYMEEN |