Productnaam: |
Terpinen-4-ol |
Synoniemen: |
1-isopropyl-4-methyl-cyclohex-3-enol; 1-methyl-4-isopropyl-1-cyclohexen-4-ol; 1-methyl-4-isopropyl-1-cyclohexen-4-ol (4-terpineol) ; 1-para-menthen-4-ol; (+/-) - 4-HYDROXY-4-ISOPROPYL-1-METHYL-1-CYCLOHEXEEN; 4-CARVOMENTHENOL; 1-TERPINEN-4-OL; (+/-) -1-ISOPROPYL-4-METHYL-3-CYCLOHEXEN-1-OL |
CAS: |
562-74-3 |
MF: |
C10H18O |
MW: |
154.25 |
EINECS: |
209-235-5 |
Productcategorieën: |
Biochemie; Terpenen; Terpenen (anderen); Monocyclische monoterpenen; Tussenproducten en fijne chemicaliën; Farmaceutische producten; Alfabetische lijsten; C-D Smaken en geuren; Gecertificeerde natuurlijke producten; Smaken en geuren; C-D |
Mol-bestand: |
562-74-3.mol |
|
Smeltpunt |
137-188 ° C |
alpha |
+ 25,2 ° |
Kookpunt |
212 ° C |
dichtheid |
0.929 |
FEMA |
2248 | 4-CARVOMENTHENOL |
brekingsindex |
n20 / D 1.478 |
Fp |
175 ° F |
opslag temp. |
-20 ° C |
het formulier |
Vloeistof |
pka |
14,94 ± 0,40 (voorspeld) |
Soortelijk gewicht |
0.930.9265 (19â „ƒ) |
kleur |
Helder kleurloos tot lichtgeel |
optische activiteit |
[Î ±] 20 / D 27 °, netjes |
Oplosbaarheid in water |
Zeer slecht oplosbaar |
JECFA-nummer |
439 |
Merck |
3935 |
Stabiliteit: |
Stal. Brandbaar Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen. |
InChIKey |
WRYLYDPHFGVWKC-UHFFFAOYSA-N |
CAS DataBase-referentie |
562-74-3 (CAS DataBase Reference) |
NIST Chemistry Reference |
3-cyclohexen-1-ol, 4-methyl-1- (1-methylethyl) - (562-74-3) |
EPA-stoffenregistratiesysteem |
4-terpineol (562-74-3) |
Gevarencodes |
Xn |
Risicoverklaringen |
22-36 / 37/38 |
Veiligheidsverklaringen |
26-36-37 / 39 |
WGK Duitsland |
2 |
RTECS |
OT0175110 |
HS-code |
29061990 |
Chemische eigenschappen |
kleurloze of bleekgele vloeistof |
Voorval |
4-Carvomenthenol (dextro) is gemeld in de olie van Cupressus macrocarpalavender, Spanish origanum, Ledum palustre, Eucalyptus australiana var. A., Thuja occidentalis, etc. De l-vorm is aanwezig in de olie van eucalyptusduiken en in sommige andere essenties zoals Xanthoxylum rhetsa, samen met de theracemische vorm. De racemische vorm wordt gevonden in kamferolie. Gerapporteerd gevonden verse appel, abrikozen, sinaasappelsap, schil oliën van sinaasappel, citroen, grapefruit, mandarijnen, anijs, kaneel, gember en nootmuskaat. |
Toepassingen |
Toont antioxiderende effecten. Antiseptisch. |
Definitie |
ChEBI: Een terpineol dat 1-menthene is met een hydroxysubstituent op positie 4. |
Proef drempelwaarden |
Smaakkenmerken bij 30 ppm: zoet, citrusgroen met een tropisch fruitig karakter. |
Onderzoek naar kanker |
Ook dit molecuul remt antitumoreffecten door apoptotisch mechanisme. Er zijn onderzoeken gedaan naar micro-dragende A549-tumorxenotransplantaten (Quintans et al. 2013; Kiyan et al. 2014). |
Chemische synthese |
Een van de verschillende terpinenolisomeren kan, afhankelijk van de positie van de dubbele binding en die van de hydroxylgroep, dit terpeen, waarvan de structuur is bepaald door Wallach, worden geïsoleerd door fractionele destillatie. Het bestaat in de natuur als dextro, levo en racemisch isomeer; het synthetische product is altijd optisch inactief. Het 1-terpineenol of 1-meththyl-4-isopropyl-3-cyclohexen-1-ol is bereid door Wallach (Burdock, 1997). |