Diethylmalonaat

Productnaam:

Diethylmalonaat

Synoniemen:

MALONZUUR DIETHYL ESTER; MALONZUUR ESTER; ETHYL MALONAAT; Ethyl propaandioaat; FEMA 2375; DEM; DICARBETHOXYMETHANE; DIETHYL MALONAAT

CAS:

105-53-3

MF:

C7H12O4

MW:

160.17

EINECS:

203-305-9

Productcategorieën:

Bouwstenen; C6 tot C7; Carbonylverbindingen; Chemische synthese; Esters; Organische stoffen; Organische bouwstenen

Mol-bestand:

105-53-3 mol

Smeltpunt 

-50 °C

Kookpunt 

199 °C (lit.)

dikte 

1,055 g/ml bij 25 °C (lit.)

dampdichtheid 

5,52 (vs lucht)

damp druk 

1 mm Hg (40 °C)

FEMA 

2375 | DIETHYL MALONAAT

brekingsindex 

n20/D 1.413(lit.)

Fp 

212 °F

opslagtemp. 

Bewaren beneden +30°C.

oplosbaarheid 

20,8 g/l (extern veiligheidsinformatieblad)

pka

13,5 (bij 25℃)

formulier 

Vloeistof

explosieve limiet

0,8-12,8%(V)

Wateroplosbaarheid 

Mengbaar met ethylalcohol, ether, chloroform en benzeen. Licht mengbaar met water.

JECFA-nummer

614

Merck 

14.3823

BRN 

774687

Stabiliteit:

Stabiel. Brandbaar. Onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen,

InChIKey

IYXGSMUGOJNHAZ-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase-referentie

105-53-3(CAS-databasereferentie)

NIST Chemiereferentie

Propaandizuur, diethylester(105-53-3)

EPA-stoffenregistratiesysteem

Diethylmalonaat (105-53-3)

Gevarencodes 

Xi

Risicoverklaringen 

36/37/38-36

Veiligheidsverklaringen 

24/25-26

WGK Duitsland 

1

RTECS 

OO0700000

Zelfontbrandingstemperatuur

435°C DIN 51794

Gevarenopmerking 

Irriterend

TSCA 

Ja

HS-code 

29171910

Toxiciteit

LD50 oraal bij konijn: 15720 mg/kg LD50 dermaal konijn > 16000 mg/kg

Chemische eigenschappen

kleurloze vloeistof

Chemische eigenschappen

Diethylmalonaat heeft een zwakke, aangename, aromatische geur.

Gebruik

vervaardiging van barbituraten.

Voorbereiding

Het laten reageren van chloorazijnzuur tot cyaanazijnzuur met behulp van natriumcyanide en daaropvolgende verzeping; malonzuur wordt uiteindelijk veresterd door azeotrope destillatie met ethanol in benzeen

Smaakdrempelwaarden

Smaakkenmerken bij 50 ppm: zoet en fruitig met nuances van appel en ananas.

Veiligheidsprofiel

Licht giftig bij inslikken. Irriterend voor de huid. Brandbare vloeistof bij blootstelling aan hitte of vlammen; kan reageren met oxiderende materialen. Om brand te bestrijden, gebruikt u water om het vuur af te dekken, schuim, CO2 en droog chemisch product. Bij verhitting tot ontbinding stoot het scherpe rook en irriterende dampen uit. Zie ook ESTERS.

Zuiveringsmethoden

Indien te onzuiver (IR, NMR) wordt de ester (250 g) gedurende 36 uur op een stoombad verwarmd met absolute EtOH (125 ml) en geconcentreerd H2SO4 (75 ml), en vervolgens gefractioneerd gedestilleerd onder verminderde druk. Destilleer het anders gefractioneerd onder verminderde druk en verzamel de constant kokende middenfractie. [Beilstein 2 IV 1881.]

Bereidingsproducten

2-HEXYLDECAANZUUR-->CYCLOPENTYLACETISCH ZUUR-->5-CHLOOR-BENZOFURAAN-2-CARBOXYLZUUR ETHYL ESTER-->Enoxacine-->Fenylbutazon-->4,6-Dichloor-2-(methylsulfonyl)pyrimidine-->2-BENZOFURANCARBOXYLZUUR, ETHYL ESTER-->5-NITROBENZOFURAAN-2-CARBOXYLZUUR-->4-CHLORO-2-METHANESULFONYL-6-METHOXY-PYRIMIDINE-->Diethylchloormalonaat-->ETHYL 7-METHOXYBENZOFURAAN-2-CARBOXYLAAT-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-CHLOORQUINOLINE-->2-Mercapto-4,6-dimethoxypyrimidine-->4-Chloor-6-methoxy-2-(methylthio)pyrimidine ,98%-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-->2-(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLZUUR-->5-Nitropyridine-2-carbonzuur-->2-ETHOXY-MALONZUUR DIETHYL ESTER-->2,4-Dihydroxypyrimidine-5-carbonzuur-->4,6-Dihydroxy-2-methylpyrimidine-->5,7-BIS(TRIFLUOROMETHYL)-4-HYDROXYQUINOLINE-3-CARBOXYLZUUR-->4-Chloor-7-(trifluormethyl)chinoline-->ETHYL 4-CHLORO-6-(TRIFLUOROMETHYL)-3-QUINOLINECARBOXYLAAT-->4-HYDROXY-5,7-BIS-TRIFLUOROMETHYL-QUINOLINE-3-CARBOXYLZUUR ETHYL ESTER-->TRIETHYL 1,1,2-ETHANETRICARBOXYLAAT-->ETHYL 2-(ETHYLTHIO)-4-HYDROXYPYRIMIDINE-5-CARBOXYLAAT-->2,4,5-Trifluorfenylazijnzuur-->Gliclazide-->2-MERCAPTOPYRIMIDINE-4,6-DIOL-->ETHYL 4-HYDROXY-6-(TRIFLUOROMETHYL)QUINOLINE-3-CARBOXYLAAT-->Diethylbutylmalonaat-->2-AMINODIETHYLMALONAAT-->2-amino-6-chloorpyrimidin-4(3H)-on-->3-CARBETHOXYUMBELIFERONE-->DIETHYL 2-(2-CYANOETHYL)MALONAAT-->5-CARBETHOXYURACIL-->3-CARBETHOXY-2-PIPERIDONE-->2-Amino-6-hydroxypyrimidine-4(3H)-on,97%-->Sulfamonomethoxine

Grondstoffen

Etanol -> Zoutzuur -> Zwavelzuur -> Natriumcarbonaat -> Natriumcyanide -> Malonzuur -> Chloorazijnzuur -> Natriumchloorazijnzuur -> Cyaanazijnzuur -> Dinatriumwaterstoforthofosfaat -> MALONZUUR DISODIUMZOUT