|
Productnaam: |
Furfuryl mercaptan |
|
Synoniemen: |
(2-furanyl) methylmercaptan; 2- (mercaptomethyl) furan; 2-furfurylmercaptan; 2-furfurylthiol; 2-furylmethyl mercaptan; 2-furylmethylmercaptan; 2-mercaptomethylfuran; -Furylmethyl mercaptan |
|
CAS: |
98-02-2 |
|
MF: |
C5H6OS |
|
MW: |
114.17 |
|
EINECS: |
202-628-2 |
|
Productcategorieën: |
Sulfidenaroma's; Furanen; thiolaroma |
|
Mol-bestand: |
98-02-2.mol |
|
|
|
|
Smeltpunt |
157,5 ° C |
|
Kookpunt |
155 ° C (verlicht.) |
|
dichtheid |
1,132 g / ml bij 25 ° C (verlicht) |
|
FEMA |
2493 | FURFURYL MERCAPTAN |
|
brekingsindex |
n20 / D 1.531 (lit.) |
|
Fp |
113 ° F |
|
opslag temp. |
Brandbaar gebied |
|
pka |
9,59 ± 0,10 (voorspeld) |
|
het formulier |
Vloeistof |
|
kleur |
Helder kleurloos tot lichtgeel |
|
Oplosbaarheid in water |
onoplosbaar |
|
Gevoelig |
Luchtgevoelig |
|
JECFA-nummer |
1072 |
|
BRN |
383594 |
|
CAS DataBase-referentie |
98-02-2 (CAS-Databaseverwijzing) |
|
NIST Chemistry Reference |
2-furanmethaanthiol (98-02-2) |
|
EPA-stoffenregistratiesysteem |
2-Furanmethanethiol (98-02-2) |
|
Gevarencodes |
F, Xn |
|
Risicoverklaringen |
10-36 / 37-20 / 21/22 |
|
Veiligheidsverklaringen |
23-24 / 25-16-36-26-7 / 9 |
|
RIDADR |
UN 3336 3 / PG 3 |
|
WGK Duitsland |
3 |
|
RTECS |
LU2100000 |
|
F |
10-13-23 |
|
TSCA |
Ja |
|
Gevarenklasse |
3 |
|
Verpakkingsgroep |
III |
|
HS-code |
29321900 |
|
Omschrijving |
Furfurylmercaptaan heeft een karakteristieke onaangename geur. Het wordt bereid door thioureum en furfurylchloride te laten reageren met daaropvolgende hydrolyse van het reactieproduct; ook door reductie van difurfuryl disulfide in alcoholische oplossing met zinkstof en een kleine hoeveelheid azijnzuur of met geactiveerd aluminiumoxide. Furfurylmercaptan heeft de neiging te polymeriseren bij verhitting in aanwezigheid van minerale zuren. |
|
Chemische eigenschappen |
Furfurylmercaptaan heeft een karakteristieke onaangename geur. |
|
Chemische eigenschappen |
heldere kleurloze tot lichtgele vloeistof |
|
Chemische eigenschappen |
2-Furylmethanethiol is een belangrijk bestanddeel van de geur van gebrande koffie. Het is een vloeistof met een onaangename geur, die als verdund wordt als koffie. |
|
Toepassingen |
Furfuryl Mercaptam is een vluchtige smaakcomponent van maïstortillachips. |
|
Voorbereiding |
Furfurylmercaptaan wordt bereid uit furfurylalcohol, thioureum en waterstofchloride. Het resulterende S-furfurylisothiouroniumchloride wordt gesplitst met natriumhydroxide om furfurylmercaptaan te geven. |
|
Aroma drempelwaarden |
Detectie: 0,005 tot 0,01 ppb; aromakarakteristieken bij 0,01%: intense zwavelachtige ui-impact, tranenvloed, licht skunk-achtig met een zuivelnuance en een vleugje hartige en koffieachtige tonen. |
|
Proef drempelwaarden |
Smaakkenmerken van 0,2 tot 1 ppb: zwavelhoudend, geroosterd, ui, knoflook en koffie. |
|
Veiligheidsprofiel |
Gif via intraperitoneale route. Experimentele effecten op de voortplanting. Gebruikt als smaakstof in chocolade, fruit, noten en koffie. Bij verhitting tot ontbinding geeft het giftige dampen van SOx af. Zie ook MERCAPTANS. |
|
Chemische synthese |
Bereid door reactie van thioureum en furfurylchloride met daaropvolgende hydrolyse van het reactieproduct; ook door reductie van difurfuryl disulfde in alcoholische oplossing met zinkstof en een kleine hoeveelheid azijnzuur of met geactiveerd aluminiumoxide. |
|
Grondstoffen |
Etanol -> Natriumhydroxide -> Formaldehyde -> Fosforpentasulfide -> CHLOORETHAAN -> Natriumhydrosulfide -> 2-chloormethylfuran |
|
Voorbereidingsproducten |
Phoraat -> Furfurylmethylsulfide -> 4 - [(2-FURYLMETHYL) THIO] -3-NITROBENZALDEHYDE -> Difurfurylsulfide |
