|
Productnaam: |
Furfurylmercaptaan |
|
Synoniemen: |
(2-furanyl)methylmercaptaan;2-(mercaptomethyl)furaan;2-furfurylmercaptaan;2-furfurylthiol;2-furylmethylmercaptaan;2-furylmethylmercaptaan;2-mercaptomethylfuraan;-furylmethylmercaptaan |
|
CAS: |
98-02-2 |
|
MF: |
C5H6OS |
|
MW: |
114.17 |
|
EINECS: |
202-628-2 |
|
Productcategorieën: |
Sulfiden-aroma's; Furanen; thiol-aroma |
|
Mol-bestand: |
98-02-2.mol |
|
|
|
|
Smeltpunt |
157,5°C |
|
Kookpunt |
155 °C (lit.) |
|
dikte |
1,132 g/ml bij 25 °C (lit.) |
|
FEMA |
2493 | FURFURYL MERCAPTAN |
|
brekingsindex |
n20/D 1.531(lit.) |
|
Fp |
113 °F |
|
opslagtemp. |
Gebied voor ontvlambare stoffen |
|
pka |
9,59 ± 0,10 (voorspeld) |
|
formulier |
Vloeistof |
|
kleur |
Helder kleurloos tot lichtgeel |
|
Wateroplosbaarheid |
onoplosbaar |
|
Gevoelig |
Luchtgevoelig |
|
JECFA-nummer |
1072 |
|
BRN |
383594 |
|
CAS DataBase-referentie |
98-02-2(CAS-databasereferentie) |
|
NIST Chemiereferentie |
2-Furanmethaanthiol(98-02-2) |
|
EPA-stoffenregistratiesysteem |
2-Furanmethaanthiol (98-02-2) |
|
Gevarencodes |
F,Xn |
|
Risicoverklaringen |
10-36/37-20/21/22 |
|
Veiligheidsverklaringen |
23-24/25-16-36-26-7/9 |
|
RIDADR |
VN 3336 3/PG 3 |
|
WGK Duitsland |
3 |
|
RTECS |
LU2100000 |
|
F |
10-13-23 |
|
TSCA |
Ja |
|
Gevarenklasse |
3 |
|
Verpakkingsgroep |
III |
|
HS-code |
29321900 |
|
Beschrijving |
Furfurylmercaptaan heeft een karakteristieke onaangename geur. Het wordt bereid door thioureum en furfurylchloride te laten reageren met daaropvolgende hydrolyse van het reactieproduct; ook door reductie van difurfuryldisulfide in een alcoholische oplossing met behulp van zinkstof en een kleine hoeveelheid azijnzuur of met behulp van geactiveerd aluminiumoxide. Furfurylmercaptaan heeft de neiging te polymeriseren bij verhitting in aanwezigheid van minerale zuren. |
|
Chemische eigenschappen |
Furfurylmercaptaan heeft een karakteristieke onaangename geur. |
|
Chemische eigenschappen |
heldere kleurloze tot lichtgele vloeistof |
|
Chemische eigenschappen |
2-Furylmethaanthiol is een belangrijk bestanddeel van het aroma van gebrande koffie. Het is een vloeistof met een onaangename geur, die bij verdunning op koffie lijkt. |
|
Gebruik |
Furfuryl Mercaptam is een vluchtige smaakcomponent van maïstortillachips. |
|
Voorbereiding |
Furfurylmercaptaan wordt bereid uit furfurylalcohol, thioureum en waterstofchloride. Het resulterende S-furfurylisothiouroniumchloride wordt gesplitst met natriumhydroxide om furfurylmercaptaan te geven. |
|
Aromadrempelwaarden |
Detectie: 0,005 tot 0,01 ppb; aromakarakteristieken bij 0,01%: intense zwavelhoudende ui-impact, tranenvloed, licht skunk-achtig met een zuivelnuance en een vleugje hartige en koffie-achtige tonen. |
|
Smaakdrempelwaarden |
Smaakkenmerken bij 0,2 tot 1 ppb: zwavelhoudend, gebrand, ui, knoflook en koffie. |
|
Veiligheidsprofiel |
Vergif via intraperitoneale route. Experimentele reproductieve effecten. Gebruikt als smaakstof in chocolade, fruit, noten en koffie. Bij verhitting tot ontbinding stoot het giftige SOx-dampen uit. Zie ook MERCAPTANEN. |
|
Chemische Synthese |
Bereid door thioureum en furfurylchloride te laten reageren met daaropvolgende hydrolyse van het reactieproduct; ook door reductie van difurfuryldisulfde in een alcoholische oplossing met behulp van zinkstof en een kleine hoeveelheid azijnzuur of met behulp van geactiveerd aluminiumoxide. |
|
Grondstoffen |
Etanol-->Natriumhydroxide-->Formaldehyde-->Fosforpentasulfide-->CHLOORETHANE-->Natriumhydrosulfide-->2-Chloormethylfuraan |
|
Bereidingsproducten |
Foraat-->Furfurylmethylsulfide-->4-[(2-FURYLMETHYL)THIO]-3-NITROBENZALDEHYDE-->Difurfurylsulfide |