Zingerone

Productnaam:

Zingerone

Synoniemen:

(0)-paradol;[0]-Paradol;3-Methoxy-4-hydroxybenzylaceton;3-methoxy-4-hydroxy-benzylaceton;4-(3-methoxy-4-hydroxyfenyl)-2-butanon;4-(4-hydroxy-3;Gingerone;zingerone [3-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)butaan-2-on]

CAS:

122-48-5

MF:

C11H14O3

MW:

194.23

EINECS:

204-548-3

Productcategorieën:

Diverse natuurlijke producten; chemisch reagens; farmaceutisch tussenproduct; fytochemisch; referentiestandaarden uit het Chinees geneeskrachtige kruiden (TCM).;gestandaardiseerd kruidenextract;Remmers

Mol-bestand:

122-48-5 mol

Smeltpunt 

40-41 °C (lit.)

Kookpunt 

141 °C0,5 mm Hg(lit.)

dikte 

1,14 g/ml bij 25 °C (lit.)

FEMA 

3124 | ZINGERONE

brekingsindex 

n20/D 1.541(lit.)

Fp 

>230 °F

opslagtemp. 

2-8°C

pka

10,03 ± 0,20 (voorspeld)

JECFA-nummer

730

Merck 

14,10166

InChIKey

OJYLAHXKWMRDGS-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase-referentie

122-48-5(CAS-databasereferentie)

NIST Chemiereferentie

2-Butanon, 4-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)-(122-48-5)

EPA-stoffenregistratiesysteem

2-Butanon, 4-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)- (122-48-5)

Risicoverklaringen 

36/37/38

Veiligheidsverklaringen 

26-36

WGK Duitsland 

2

RTECS 

EL8900000

TSCA 

Ja

HS-code 

29333999

Gegevens over gevaarlijke stoffen

122-48-5 (gegevens over gevaarlijke stoffen)

Smaakstoffen voor levensmiddelen

Vanillylaceton ook genaamd zingerone, is een voedingskruid dat mag worden gebruikt op passende wijze bereid volgens de productiebehoeften van de Chinezen "Sanitaire normen voor het gebruik van levensmiddelenadditieven" (GB 2760-1996), zijn de chemische naam is 4-(4-hydroxy-3-methoxyfenyl)-2-butanon. Geel of licht amberkleurige kristallen (aceton, petroleumether of ethylether-petroleumether), at kamertemperatuur, na lange tijd wordt het een stroperige vloeistof  heeft een sterke irriterende geur zoals kruidige gember en gemberachtig scherp smaak, het heeft een zoet, kruidig, vol en diep bloemig aroma, geur duurt lang. De relatieve dichtheid is 1,138 ~ 1,139 (25 ℃), smeltend punt 40 ~ 41 ℃, kookpunt 290 ℃ (102 ℃), brekingsindex 1,544 ~ 1,545. Het kan worden opgelost in 50% ethanol in een verhouding van 1:1, enigszins oplosbaar in water en petroleumether, oplosbaar in verdunde alkali. In de stoom gaat het langzaam verdampt. Bij verhitting kan het zilvernitraat-ammoniakoplossing desoxideren; en het kan reageren met een alcoholoplossing van ijzerchloride groen. Het is afgeleid van de essentiële oliën van Zingiber officinale, Vanillylaceton is het hoofdbestanddeel van gemberolie. Na de condensatie reactie van vanilline en aceton, het wordt verkregen door hydrogenering gebruikt als zoetstoffen met een volle smaak en eetbare smaakstoffen. In de geparfumeerde producten, het kan een "leer", "tabak" hebben smaak. Het is niet eenvoudig om van kleur te veranderen.
Vanillylaceton kan worden gebruikt bij het formuleren van smaakstoffen, het wordt voornamelijk gebruikt als zoetstoffen voor rijke aroma's en smaken, in zeer kleine hoeveelheden, de toepassingsbereik is zeer klein. IFRA kent geen beperkingen.
Vanillylaceton wordt door FEMA erkend als GRAS, het FEMA-nummer is 3124 en het is goedgekeurd door de FDA voor menselijke consumptie en is opgenomen in de tabel met kunstmatige smaakstoffen van de Raad van Europa op het niveau van 15 mg/kg dosering die in voedingsmiddelen kan worden gebruikt en niet schadelijk is voor de menselijke gezondheid. Vanillylaceton kan worden gebruikt als smaak- en kruidenproduct voor levensmiddelen formuleringen.
FEMA verstrekt: Vanillylaceton hoogste referentiehoeveelheid is frisdrank, 6,9 mg/kg; ijs, ijs, 7,8 mg/kg; snoep, 11 mg/kg; gebakken goederen, 11 mg/kg; kauwgom, 15 mg/kg.

Inhoudsanalyse

Gebruik gas chromatografie (GT-10-4) niet-polaire kolommethode voor de bepaling.

Toxiciteit

GRAS (FEMA).
LD502,58g/kg (rat, dictaat).

Beperkt gebruik

FEMA (mg/kg): Zacht drankjes 6,9; koud: 7,8; zoetwaren, bakkerijproducten, 11,0; Kauwen Gom: 15,0 
FDA, §172.515: de juiste hoeveelheidslimiet.

Chemische eigenschappen

Witte vaste stof. Oplosbaar in ether; matig oplosbaar in water en petroleumether.

Chemische eigenschappen

Zingerone heeft een sterke, scherpe geur die doet denken aan gember. Het heeft een scherpe smaak, vergelijkbaar met gember.

Gebruik

Vanillylaceton is een fenolverbinding die van nature voorkomt in cranberry en gember. Studies laat zien dat Vanillylaceton variabele cytotoxische, cytoprotectieve en cytotoxische eigenschappen vertoont antioxiderende activiteit tegen lever- en menselijke tumorcellen. Vanillylaceton wel ook gebruikt in de kruidengeneeskunde voor verschillende doeleinden.

Gebruik

Bij geuren, smaken en cosmetica; in kunstmatige kruidenoliën.

Definitie

ChEBI: Een keton dat is 4-fenylbutaan-2-on waarin de fenylring op positie 3 is gesubstitueerd en 4 door respectievelijk methoxy- en hydroxygroepen. De belangrijkste scherpe component in gember.

Voorbereiding

Door condensatie van vanilline met aceton gevolgd door hydrogenering.

Aromadrempelwaarden

Aroma kenmerken bij 10,0%: weinig impact, romig, kruidig eugenol-kruidnagelachtig met een lichte balsamico-vanille-achtige toon.

Smaakdrempelwaarden

Smaak kenmerken bij 80 ppm: kruidig met een bijtende, aanhoudende hitte. Smaak kenmerken bij 20 ppm in 5% suikeroplossing: soepel, zoet, romig en warme, kruidige kruidnagel met een licht aanhoudende brandende beet.

Veiligheidsprofiel

Matig giftig door inname. Irriterend voor de huid. Een brandbare vloeistof. Bij verhitting tot ontbinding er komt scherpe rook en irriterende dampen vrij.